阿司匹林试验报告

1、综合实验报告题目：阿司匹林的合成、表征及含量测定姓 名：受曼专业班级：工业分析2班学 号：0806060213同组者：蔡召志指导教师：万其进、喻德忠2021年9月17日目录摘要 3中文摘要 3英文摘要 3、乙刖言 4阿 司 匹 林 简介 4阿司匹林的常见合成方法及比较5本实验中采用的合成 法6阿司匹林的常见表征及鉴定方 法7本实验中采用的表征及鉴定方 法9实验内容 9实 验 仪 器 与 试齐J9阿 司 匹 林 的 合成9乙酰水杨酸的表征实验10乙酰水杨酸的含量分析实 验10结果与讨论 11对 合 成 产 品 的 表 征 11对合成产品的含量分 析13结论与建议 16参考文17摘要：以水杨酸和醋

2、酸酊在浓硫酸催化 下合成乙酰水杨酸,副产物采用饱和碳酸氢 钠溶液洗涤并用乙酸乙酯重结晶除去.产率为乙酰水杨酸具有一系列特殊的结构,在 红外光谱图中,可以出现多个特征振动频率 吸收峰,与标准红外光谱图比拟,再结合产 品的熔点,可以对合成的产品进行表征.在过量氢氧化钠介质中,乙酰水杨酸定 量水解为水杨酸.水杨酸含有苯环,在紫外 光照射下会产生芳香族化合物的特征吸收B带和E带.其中E2带由于共物效应红移与 K带范围.止匕外,水杨酸还含有竣基和羟基, 可以产生K带和R带吸收.谱图中可以出 现K带R带和B带吸收,以K带吸收最强, 位于290300nm处.紫外吸收吸光度符合朗 勃-比尔定律,即水杨酸的吸光

3、强度在一定条 件下与阿司匹林浓度成线性关系.因此,可 以用标准曲线法测定乙酰水杨酸的含量.此外,乙酰水杨酸的分子结构中含有竣 基,在溶液中离解出一个质子.用 NaOH标 准溶液直接滴定,用酚酰作指示剂可分析其 含量.操作中限制温度在100C以下,在中性乙醇溶液中用 NaOH标准溶液滴定,可有 效预防乙酰水杨酸水解,得到较为理想的结 果.Abstract: salicylic acid and acetic anhydride, concentrated sulfuric acid catalyst in the synthesis of acetylsalicylic acid, by-pro

4、duct washed by saturated sodium bicarbonate solution and recrystallized with ethyl acetate to remove. Yield Aspirin has a series of special structure, in the IR spectrum, you can have multiple characteristic vibrational frequencies of absorption peaks, compared with the standard infrared spectra, co

5、mbined with the melting point of products that can characterize the synthesized products.Excess sodium hydroxide in the medium, the quantitative hydrolysis of acetylsalicylic acid salicylic acid. Acid containing benzene, under UV irradiation produces characteristic absorption of aromatic compounds w

6、ith B and E bands. One E2 conjugation with the redshift and K band range. In addition, it also contains salicylic acid carboxyl and hydroxyl groups, can produce K band and R band absorption. K band spectra can occur with the absorption of R & B band to K band absorption of the strongest, at 290 300n

7、m Department. UV absorbance found Langbo - Beer law, the absorption intensity of salicylic acid under certain conditions, a linear relationship between the concentration of aspirin.Therefore, the standard curve method can be used acetyl salicylic acid.In addition, the molecular structure of acetylsa

8、licylic acid carboxyl, dissociation in solution a proton. Direct titration with NaOH standard solution, using phenolphthalein as indicator to analyze its content. Operating in controlled temperature 100C below the neutral ethanol using NaOH standard solution titration, which can effectively prevent

9、the hydrolysis of acetylsalicylic acid, are more satisfactory results.、夕 4.1刖百1.1阿司匹林简介中文名称：阿斯匹林解热镇痛药阿司 匹林退热药2-昵cl,、 hnv*七 khI中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、 塞宁、东青等英文名称:Aspirin英文另U名：Acenterine、Acetard、 Acetophen、Acetylsalicylic Acid 、Acidum Acetylsalicylicum 、Adiro、Albyl、Aluprin、 Asadrine、Aspirinetas、Bayaspirina、B

10、i-Prin、 Codral Junior、Ecotri、Ecotrin、Elsprin、 Empirin、Enteretas、Novosprin、Rhonal、 Salitison、Salicylic Acid Acetate 等拉丁名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸, acetylsalicylic acid化学系统命名法：2-乙酰氧基苯甲酸IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid分子结构式为：C9H8O4分子相对质量：180.16用途：1.解热镇痛药,用于发热、疼痛 及类风湿关节炎等.2 .是应用最早,最广和最普通解热镇 痛药抗风湿药.具有

11、解热、镇痛、抗炎、 抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作 用,发挥药效迅速,药效肯定,超剂量易 于诊断和处理,很少发生过敏反响.常用 于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、 风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关 节炎及牙痛等.是?国家根本药物目录? 列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中 间体.3 .乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体 4-羟基香豆素的原料.4 .杨酸与乙酸.微溶于水,溶于乙醇、 乙醛、氯仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸 溶液,同时分解.常用的解热镇痛药.用 于解热、镇痛、抗风湿,促进痛风患者尿 酸的排泄,抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗.5 .用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽

12、车车身、农机部件、 电表和电灯罩、道路标记等.开展史：在1853年夏尔,弗雷德里克 热 拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视；1898 年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并 为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好；1899年由德莱赛介绍到临床,并取名为阿司匹 林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市,近年 来发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于 是重新引起了人们极大的兴趣.将阿司匹 林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸 纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使 其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止 痛性比游离的阿司匹林更为长效.以后又 陆续制成了以乙酰水杨酸为

13、主药的多种复 方制剂,更是受到欢送.如大家熟悉的复方 阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片、小儿 退热片等药,都是阿司匹林“家族中的成 员.1.2阿司匹林的常见合成方法及比拟通常阿司匹林用乙酸酊作酰化剂将水 杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对 其合成产品的后处理、质量、产率、本钱 有着重要的影响.其反响是如下：COOH0H+ (CHC0)1OCOOHOCOCHj+CH1COOH1.2.1 碳酸钾催化合成实验原理：用碳酸钾代替浓硫酸或浓 磷酸作催化剂合成阿司匹林.分析及比拟：1 K2CO ,作为催化 剂合成阿司匹林具有较好的催化效果.克 服了浓酸作催化剂时对设备的腐蚀,造成 环境污染等缺点.2本实

14、验最正确条件是：水杨酸0. 029mol ,反响物料的量比 n水杨酸： n乙酸酊=1 : 1. 75,反响温度60 C,反 应时间30min,催化剂用量为1. 45mmol , 产率达78. 8%,实验重现性好, 产品质量佳.3在此合成实验中,乙酸酊量少, 反响速度慢,且不完全,产率低；乙酸酊量过大,可能会溶解阿司匹林和消耗催化 剂.从而影响催化效果和降低产率.1.2.2 三氯稀土催化合成实验原理：以三氯稀土作为路易斯酸, 可溶性强,对设备腐蚀性低,以它为催化 剂,产率可高达 90%.方法分析及比拟：此方法反响的最正确条 件是水杨酸与乙酸酊的物质的量之比为 1 ： 2.0.以三氯稀土作催化剂,

15、其催化效果 与浓硫酸作催化剂相当,但是它克服了硫 酸腐蚀设备的缺点,三氯稀土和水可以回 收,在稀土三氯化物中,效果最好的是 YCI3.只是本钱较高,且作为药物合成对于其毒性要慎重考虑.1.2.3 活性炭固载SnCl 5H : 0催化 通过用活性炭固载SnCl 5H : 0作为催化 剂催化合成阿司匹林,当水杨酸 2. 5 g, 乙酸酊5 mL ,反响时间16 min ,反响温度 8O 85c ,活性炭固载 SnC1 5H : 0的 量为1. 5 g时取得很好的催化合成效果,产率高达88. 4%.该催化剂具有催化活性 高、反响时间短、易别离、无污染的特点, 符合绿色生产的要求,且具有较高的实用 价

16、值,可代替其它催化剂.其催化效果良 好,不仅改善了传统用的催化剂硫酸带来 的腐蚀设备,环境污染等缺点,而且比活 炭固载A1C1,催化的产率高1弓I.该催化 剂还可以通过简单的操作便可回收利用, 符合绿色生产的要求,具有投入工业生产 的价值.1.2.4 强酸树脂环境友好催化强酸性阳离子交换树脂作为催化剂合 成阿司匹林的实验室最好条件是：水杨酸 用量为3.0g,乙酸酊用量为6ml, n 水杨 酸:n乙酸醉尸1:3 ,强酸性阳离子交换树 脂用量为反响物总量的 3%时,75C,反 应30min,产率达78.6%.用强酸性阳离子 交换树脂作催化剂比传统的浓硫酸 作为催化剂合成阿司匹林有更高的收率, 且无

17、腐蚀性,不污染环境,反响重现性好 强酸性阳离子交换树脂作为一种绿色催化剂催化活性高,后处理简单,可重复利用3次,所得产品结晶色择好.在工业生产中, 可简化生产工艺,节省能源最主要的是它 可以预防如浓硫酸催化时,对经基苯甲酸 的破坏以及引起自身缩合等副反响.1. 3本实验中采用的合成法本实验中以水杨酸和和醋酸酊为原 料,在浓硫酸催化下合成乙酰水杨酸.反 应式如下：0H+ (CH3CO)2Oh2so480-90 OCOCH3水杨酸和醋酸酊反响完后,锥形瓶内 混合物的成分为：乙酰水杨酸,醋酸,硫 酸,未参与反响的水杨酸和醋酸酉千.因此 必须设法对产物提纯.乙酰水杨酸和水杨 酸在冰水浴中可结晶析出,利

18、用这一性质 可除去硫酸,醋酸和醋酸酊.乙酰水杨酸 和水杨酸均含有一个段基,可以与碱反响 生成盐.又知乙酰水杨酸纳溶于水而水杨 酸钠不溶于水.故可向乙酰水杨酸和水杨 酸的混合物中参加饱和碳酸氢钠溶液,经 过滤便可除去水杨酸.在向溶液中参加酸, 在冰水浴中使乙酰水杨酸结晶析出.便可 得到较为纯洁的阿司匹林晶体.为了对合 成的产品进行表征,需要对其进行进一步 纯化.可以将局部产物溶于最少量的乙酸 乙酯,趁热过滤除去不溶物.滤液经冷却 后便可析出纯洁的乙酰水杨酸晶体.1.4阿司匹林的常见表征及鉴定方法可以用来 表征阿司 匹林的方 法有很 多,常见的有红外光谱法,质谱法,核磁 共振谱图法,紫外光谱法,还

19、可以结合折 光率,熔点等物化性质进行表征.本实验 采用的是红外光谱法结合熔点表征合成的 阿司匹林.1.4.1 提纯后的乙酰水杨酸为白色针状 晶体,可以测定其熔点对其进行表征.由 于乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为 1281350C.测定时应将热载体加热至 1200C左右,然后放入样品进行测定.将所测得熔点与文献值进行比拟,文献值为 1331350C.1.4.2 红外吸收光谱主要是分子的振动 产生的,转动运动也影响到振动运动而产 生偶极矩的变化,因而在红外光谱区实际 所测得的谱图是分子的振动与转动运动的 加和表现,因此红外光谱又称为分子的振 转光谱.由于每一种分子中的各个原子之 间的振动形式十分

20、复杂,即使是简单的化 合物,其红外光谱图也是复杂而又其特征 的.因此可以通过分析化合物的红外谱图 获得许多反映分子所带官能团的信息,从 而对化合物进行表征.当用一束具有连续波长的红外光照射物 质时,该物质的分子就会吸收一定波长的 红外光的能量,并转化为分子的振动能量 和转动能量.以波长或波数为横坐标,以 透光率或吸光度为纵坐标,记录其吸收曲 线,即得到该物质的红外吸收光谱.当分子振动伴随着偶极矩的改变时,偶 极子的振动会产生电磁波,当与入射电磁 波发生相互作用时,发生吸收.所吸收的光的频率即为分子的振动频率.分子振动 吸收频率计算式为：V = (K/ |! ) 1/2/ (2n )(1折合质量

21、,(1 =m1*m2/(m1+m2)K化学键力常数v 频率由上式可看出,分子的折合质量越小,振动频率越高.化学键力常数,即键的强 度越大,振动频率越高.分子的振动频率 有如下规律：(1)因 KcmcKc = cKc-c,红外 频率 vcmc vc= c vc - c.(2)与碳原子成键的其他原子,随着其原子质量的增大,折合质量也增大, 那么红外波数减小.(3)与氢原子相连的化学键的折合质 量都小,红外吸收在高波数区.(4)弯曲振动比伸缩振动容易, 弯曲振 动的K均较小,故弯曲振动吸收在 低波数区.分子中吸电子的诱导效应可以降低 键的极性,增大键力常数从而使吸收强度 减弱,吸收频率向高波数区移动

22、.而推电 子的诱导效应可以增大键的极性,减小键 力常数从而使吸收强度增强,吸收频率向 低波数区移动.共物效应和氢键都会增加 键的极性而减弱键力常数从而使吸收强度 增大,吸收频率向低波数方向移动.止匕外, 氢键的缔合作用会使羟基的伸缩振动吸收 发生位移,出现在 32002500cm-1区,形 成宽阔的独特图形的吸收峰.空间位阻效 应会阻碍共轲体系的共平面性,从而使吸 收频率升高,吸收强度降低.红外光谱中,在40001300cm-1范围 内,每一红外吸收峰都和一定的官能团相 对应,这个区域成为官能团区.1300600cm-1区域中虽然一些吸收也对应于一定的 官能团,但大量的吸收峰并不与特定官能 团

23、相对应,仅显示化合物的红外特征,称 为指纹区.指纹区吸收的峰形和峰强度对 判断化合物的结构有重要作用.目前红外吸收光谱主要应用于未知 化合物的结构测定,是最有效的分析手段 之一.乙酰水杨酸分子结构式中有大的共 轲体系,分子间又有氢键的缔合作用,在 红外光谱图中会出现很多特征吸收峰.将 纯化并枯燥的乙酰水杨酸在玛瑙研钵中研 细,在紫外灯下枯燥,制成半透明薄片. 在红外光谱仪上扫描,得到产品的红外光 谱图,与标准红外光谱图比照,解析各特 征吸收峰,便可对合成的产物进行表征.1.4.3 常见的用于测定化合物含量的方法 均可用于测量产物中阿司匹林的含量.如 传统的化学方法,紫外分光光度法,电化 学方法

24、,荧光法以及高效液相色谱法.本 实验采用传统化学方法和紫外分光光度法 测定粗产品中阿司匹林的含量.1.4.4 紫外吸收光谱是分子中价电子产生 的,按分子轨道理论,有机物分子中有几 种不同的价电子：形成单键的称为 b电子, 形成双键的电子称为 n电子,杂原子含未 成对的孤对电子称为 n电子.当他们吸收 一定的能量后,价电子将从基态跃迁到激 发态,即从成键轨道跃迁到反键轨道.有 机化合物价电子跃迁类型有b f b * , n-b*, n-n*, nn.各种跃迁所需能量 即吸收波长不同,表示如下：能量大小顺序b(y* n(y*nfn*n n*吸收波长/nm约150约200200200400紫外吸收光

25、谱灵敏度很高,摩尔吸光系 数e可达104105,可进行定量分析,其 入max和e max也是定性分析的根据.但 物质的紫外吸收光谱根本上是分子中生色 团及助色团的特性,而不是整个分子的特 性.所以单根据紫外吸收光谱,不能完全 决定物质的分子结构, 还必须与IR , NMR , MC等方法配合起来,才能得出可开结论.紫外吸光光度发的定量测定原理及步骤 与可见光吸光光度法相同,都遵守比尔定 律.其应用十分广泛,紫外吸光光度法可 用来直接测定混合物中某些组分的含量.再过量的氢氧化钠介质中,阿司匹林定 量水解为水杨酸,其在 290300nm处有较 强的紫外吸收,且其吸光度在一定条件下, 与阿司匹林的浓

26、度呈线性关系,因此,在适宜条件下,可用紫外分光光度法测定阿 司匹林的含量.1.4.5乙酰水杨酸结构式中含有一个竣 基,为一元酸,可用化学方法直接进行定 量分析.由于乙酰水杨酸的乙酰基容易水 解,产生乙酸和水杨酸.所以用氢氧化钠 溶液滴定时,分析结果将偏高.实验中可 用冰水浴限制反响温度在 100C以下,在中 性乙醇溶液中以酚配为指示剂用氢氧化钠 标准溶液滴定,可有效预防乙酰基的水解, 得到较为理想的结果.1.5本实验的表征及鉴定方法本实验采用的是实验室传统方法合成乙 酰水杨酸,用红外光谱法并结合熔点测定 对合成产物进行表征.用紫外分光光度法 和化学分析方法分析乙酰水杨酸的含量. 在本次试验中,

27、我们掌握了合成乙酰水杨 酸的方法和操作.学会了用红外光谱表征 未知化合物的原理和操作.掌握了用紫外 分光光度法绘制标准曲线测定化合物含量 的原理和方法.稳固了传统化学方法分析 物质含量的方法和操作.培养了我们的动手水平,提升了我们的综合实验水平和实 验素质.2实验内容2.1 实验仪器与试剂HW-3红外烘干箱,天津市光学仪器 厂；FW-4A型压片机,天津市光学仪器厂； TU-1800 uv-vis spectrophotometer ,北京普 析分析仪器厂.分析天平,水浴锅,电炉, 温度计150C,磨口锥形瓶125ml, 锥形瓶250ml,布氏漏斗,玻璃漏斗, 吸滤瓶,移液管2ml,5ml ,量

28、筒100ml, 烧杯250ml,20ml ,碱式滴定管50ml, 移液管25ml,外表皿,定性滤纸.水杨酸CP,醋酸酊CP,乙 酰水杨酸AR , KBr AR,硫酸AR, HCl AR , NaOH AR,乙酸乙酯AR, 95%乙醇AR , 1%FeCl3 溶液,饱和 NaHCO3溶液,冰醋酸AR,氯仿AR, 邻苯二甲酸氢钾AR , 0.1%酚配乙醇溶 液,冰.2.2 阿司匹林的合成粗产品的合成反响式如下:COOH o o H2sQ 广厂 OH + CH3C-O-CCHsf8fCOOHpOCCH3 + CH3COOH O水杨酸 乙酰水杨酸乙酸酊乙酸在125mL锥形瓶中参加 4g水杨酸, 10m

29、L乙酸酊和10滴浓硫酸,摇动锥形瓶 使水杨酸全部溶解后,在水浴上加热 510min,限制浴温在 8590C.冷至室温, 既有乙酰水杨酸结晶析出.如不结晶,可 用玻璃棒摩擦瓶壁并将反响物置于冰水中 冷却使结晶产生.参加 100mL水,将混合 物继续在水浴中冷却使结晶完全.减压过 滤,出产物转移至外表皿上,在空气中风 干,称重.将粗产物转移至 150mL烧杯中,在搅拌下参加50mL饱和碳酸氢钠溶液,力口完后继续搅拌几分钟,直至无气泡产生.抽 气过滤,副产物聚合物应被滤出,用 510mL水冲洗漏斗,合并滤液,倒入预先 盛有810mL浓HCl和10mL水混合液的 烧杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸结晶

30、析出.将烧杯置于冰水中冷却,使结晶完 全.减压过滤,用洁净的玻璃塞挤压滤饼, 尽量抽去滤液,再用冷水洗涤23次,抽干水分.将结晶移至外表皿上枯燥后约34g,熔点133135 Co取几粒结晶加 5ml 水的是试管中,参加 1 2滴1%FeCl3溶 液,无颜色变化.如有不溶物出现,可用预热过的玻璃 漏斗趁热过滤.将滤液冷却至室温,阿司 匹林晶体析出.如不析出,可在水浴上稍 加浓缩,然后冰水浴,或用玻璃棒摩擦瓶 壁,抽滤,枯燥后测熔点.实验流程图酸乙酸酊硫酸酰化 二锥形瓶If乙酰水杨酸 乙酸硫酸水水杨酸等少量杂质 上_ 加水搅拌析出结晶 抽滤装置过滤液相II固相乙酸硫酸水乙酰水杨酸粗品重结晶 +小、

31、* u士单一、店 一二 抽滤装置液相.乙醇水水杨酸等少量杂质固相 乙酰水杨酸2.3 乙酰水杨酸的表征实验2.3.1 阿司匹林熔点的测定在电热熔点仪上测定熔点,文献值 133135 C乙酰水杨酸易受热分解, 因此熔 点不很明显,它的分解温度为 128135C. 测定熔点时,应将热载体加热至 120 c左 右,然后放入样品测定.2.3.2 红外光谱鉴定产物将上述已纯化并以枯燥的乙酰水杨酸取出510mg ,参加50mg溟化钾,在玛 瑙研钵中研细,在紫外灯下枯燥后,制成 半透明的薄片透光率大于60%,在红 外光谱以上扫描,得到产品的红外光谱图.按同样的方法,得到标准样品的红外光谱 图.比拟两种谱图,并

32、指出乙酰水杨酸重 要的基团频率.本实验约需 3ho2.4 乙酰水杨酸的含量分析实验2.4.1 紫外分光光度法测定阿司匹林含 量(1)标准溶液的配制乙酰水杨酸标准储藏液的配制 (1.0g/L):准确称量0.20.3g乙酰水杨酸 于100ml容量瓶中,参加50ml水,温热时 乙酰水杨酸溶解,冷却后以水定容至刻度, 摇匀.移取 0.0ml, 0.5ml, 1.0ml, 1.5ml, 2.0ml, 2.5ml乙酰水杨酸标准储藏液于六 只50ml容量瓶中(分另I编号为 0,1,2,3,4,5),分另I力口入 2.0ml0.1mol / LnaOH溶液,用水定容至刻度,摇匀,并 计算每个标准溶液所对应的浓

33、度,结果以g/ ml 表示.(2)吸收曲线的制作翻开紫外分光光度计电源,预热,同时翻开计算机.根据指示作图 (3)工作曲线的制作将0号溶液放入紫外分光光度计的B槽,15号溶液分别对应放入15号槽,根据指示作图(4)样品分析移取8ml乙酰水杨酸试液三份分别于 两只50ml容量瓶中(编号分别为 6,7,8), 分别参加2.0ml0.1 mol /LnaOH溶液,用水 定容至刻度,摇匀.根据指示操作,此时 打印机将自动打印出工作曲线及样品分析 结果.2.4.2 酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含 量(1)中性乙醇溶液的配制.用量筒量取 60m195%乙醇溶液与烧杯中,参加 12滴 酚配指示剂,用0.1mo

34、l/LNaOH标准溶液 滴定至微红色,盖上外表皿,将此中性乙 醇溶液冷却至10 c以下备用.(2)0.1mol/LNaOH 标准溶液配制与标 定.量取3.3ml饱和NaOH溶液于试剂瓶 中,参加 500ml水,摇匀.称取0.40.6g邻苯二甲酸氢钾三份 于锥形瓶中,参加约25ml水,在电炉上加 热使邻苯二甲酸氢钾完全溶解.冷却后,参加2滴酚配,用0.1mol/LNaOH标准溶 液滴定至溶液刚变为微红色且30s不退色为终点,记下消耗NaOH标准溶液的体积, 根据消耗NaOH标准溶液的体积计算 NaOH标准溶液的准确浓度,用mol/L表示.(3)乙酰水杨酸含量的测定.准确称取 0.50.7本实验合

35、成的乙酰水杨酸三份,置 于干净枯燥的 250ml的锥形瓶中,分别加 入20ml冷的中性乙醇溶液于上述称好试 样的锥形瓶中,充分摇动使试样充分溶解, 在不超过10 c的条件下(加冰限制),加 入1-2滴酚配指示剂,用 0.1mol/LNaOH 标准溶液滴定至溶液呈微红色,且30s不褪色为终点.平行测定三次,计算产品中 乙酰水杨酸的百分含量. 本实验约需4ho 3结果与讨论实验中取用水杨酸的质量为：4.0g,水杨酸的摩尔质量为138.1g/mol.乙酰水杨酸的相对分子质量为180.2 g/mol ,那么阿司匹林的理论产量为: m=5.22g合成粗产品的质量为3.9284g3.1 对合成产品的表征本

36、实验中主要通过熔点测定和红外分析 来对合成的产品进行表征,分析测定的具 体结果如下.3.1.1 熔点测定实验测定的合成产物熔点为1350C,文献值中乙酰水杨酸的熔点为1351360c ,实验值与文献值相符合3.1.2 红外光谱法：乙酰水杨酸的标准红外光谱图与合成产品的红外光谱图如下：图1阿司匹林标准的红外光谱图 实验中合成产品的红外光谱图如下波数/cm-1官能团归属32002500竣酸中缔合羟基伸缩振动吸收峰段基1750埃基的伸缩振动吸收峰1700峰1605,1522,1483,1457苯环1435,1370甲基1250动吸收峰1190吸收峰,为最强峰754氢弯曲振动吸收峰与吸电子基团相连族基

37、埃基伸缩振动吸收埃基苯环骨架振动吸收峰甲基弯曲振动吸收峰芳族=C-O-C伸缩振酚的C-O伸缩振动 酚结构邻位二取代苯环碳表1产品红外光谱图的峰归属由产品的红外光谱图和乙酰水杨酸的 标准红外光谱图相对照,经分析推测产品 结构中含有的官能团,推测产品的可能结 构为：结合产品的熔点,可确定该化合物为 乙酰水杨酸.结论：实验合成的产品为乙酰水杨酸.3.2 合成产品的含量分析3.2.1 阿司匹林的合成产率表一阿斯匹林的合成产率工程水杨乙酸 外表皿外表皿酸质酊用 质量 +粗品量量/g 质量/g/g/ml粗品质量/g产率数据 41041.1450 45.0734 3.9284 75.26阿司匹林产率偏低的可

38、能原由于：1、加热不充分使得反响未完全2、粗品没在空气中风干,而是在烘箱内烘干,温度为70-80 C,过长时间较高温度使阿司匹林受热分解而使产率降低2、阿司匹林粗品熔点为 135C,文献值 中乙酰水杨酸的熔点为 1351360C,实验 值与文献值相符合3.2.2 酸碱滴定法分析乙酰水杨酸的含 量表(1) NaOH 标准溶液的标定编号123m (KHP )/g0.41280.53430.4327V (NaOH) /ml20.1325.9020.95基准物KHP的质量与消耗 NaOH体积的关系表KHP的摩尔质量为 204.22g/mol ,由反响的化学计量关系式易得n ( KHP ) =n(NaO

39、H),整理可得：c= m (KHP) / (M(KHP) * V (NaOH)代入数据可得：c1=0.1004mol/Lc2=0,1010 mol/Lc3=0,1011 mol/LNaOH 的平均浓度为：c= (c1+c2+c3)/3=0.1008 mol/L表(2)乙酰水 杨酸含量测定实验中采用标定后的氢氧化钠标准溶液 滴定所得产品,相关数据如下：编号123m(粗品)0.58030.47900.5637V( NaOH)26.8121.8925.71m( Aspirin)0.48700.39760.4670.表5 NaOH标准溶液滴定分析合成产物由反响的化学计量关系易得：n (Aspirin

40、)=n (NaOH),整理可得如下关系式： m (Aspirin ) =M (Aspirin ) * c (NaOH) * V (NaOH)阿司匹林的摩尔质量为180.2g/mol.代入相关数据计算可得：m1=0.4870gm2=0.3976gm3=0.4670g产品含量为：co 1=83.92%a 2=83.01%a 3=82.85%平均含量为：3=83.26%产 率 为：T=3.9284*83.26%/5.22*100%=62.66%综合紫外分析与滴定分析可得,粗产 品中阿司匹林含量为(84.61%+83.86% )/2=83.26% ;产率为 62.66% .3.2.3紫外光度法测定产品

41、中阿司匹林 含量乙酰水杨酸标准物的紫外吸收曲线如下列图所示:结论：由乙酰水杨酸的紫外吸收特性 曲线可确定最大吸收波长入mas=296nm故制作标准曲线时设定波长为296nm.实验测得的乙酰水杨酸标准物质的紫 外吸收吸光度与浓度的关系如下表所示：编号012345浓度ug/mL 010.3420.6831.0241.3651.70吸光度Abs 00.345.0.4830.8150.2010.675表2乙酰水杨酸吸光度与浓度的关系(1)由表2中的相关数据可作出乙酰 水杨酸浓度与吸光度的关系曲线,经回归 分析可得出该曲线对应的函数关系式.代 入合成的产品的吸光度,便可换算出其浓 度.乙酰水杨酸标准物质

42、的紫外吸收吸光度 与浓度的关系曲线如下：乙酰水杨酸浓度与吸光度关系曲线经回归分析,吸光度与浓度的关系式为：A=0.0151b+0.0364A吸光度b样品浓度,ug/mL.编号123吸光度0.5160.5220.520表3产品的吸光度由关系式 A=0.0151b+0.0364 可得：b= (A-0.0364 ) /0.0151代入数据可得：b1=31.76 ug/mLb2=32.16 ug/mLb3=32.02 ug/mL平均浓度为：b= ( b1+ b2+ b3 ) /3=31.98ug/mL产品中阿司匹林含量为：3=b*50*125*10-6/0.2401=83.25%阿司匹林的理论产量为：

43、m=5.22g实 验 产 率 为： n =3.9284*83.25/5.22*100%=62.65%(3)结论：经紫外分光光度法分析, 粗产品中乙酰水杨酸的含量为83.25%,乙酰水杨酸的产率为 62.65%.4结论与建议本次实验中在粗产品进一步提纯的操作 中,将粗产品溶于最少量的乙酸乙酯中, 并在水浴上小心加热.如有不溶物出现, 可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.普通的 玻璃漏斗过滤时流速慢,耗时长.将溶有 乙酰水杨酸的乙酸乙酯倒入其中后,还未 等滤液全部流出,漏斗和乙酸乙酯溶液就 已经冷却了.大量乙酰水杨酸会结晶析出, 粘附在滤纸和玻璃漏斗下端玻璃管中,提 纯效果很差.因此,可用预热过的布氏漏 斗代替普通玻璃漏斗减压抽滤乙酸乙酯溶 液.该方法效果良好.实验中在粗产品的枯燥过程中,假设将粗 产品长期置于烘箱中,局部粗产品会泛黄 用三氯化铁水溶液检验,可发现溶液变为 紫色.因此可判定乙酰水杨酸发生了分解 生成了水杨酸.所以粗产品最好风干