高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇酚 第2课时 酚的性质与应用 基团间的相互影响课件 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学课件

1、第2课时酚的性质与应用 基团间的相互影响专题4 第二单元 醇 酚1.通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、酚答案基础知识导学羟基苯环羟基(OH)答案二、苯酚1.分子组成与结构碳酸C6H6O羟基答案2.物理性质(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。(2)常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有 ，下层是溶有 )，当温度高于65 时，苯酚能与水

2、 互溶，苯酚易溶于 。(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。无色特殊粉红色苯酚的水层水的苯酚层任意比例有机溶剂腐蚀性相关视频答案3.化学性质(1)弱酸性 ； 。 ；(证明苯酚酸性比碳酸 )；弱相关视频(3)氧化反应常温下，苯酚露置于空气中因 而呈粉红色；可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3呈 ，可用于 。答案氧化紫色苯酚的检验相关视频4.用途与危害(1)用途苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛

3、树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。(2)危害随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。答案议一议 1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？答案答案属于醇属于酚2.下列有机物与苯酚互为同系物的是_(填序号)。解析解析苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。的OH都直接连在苯环上

4、，都属于酚类，但不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符合题意。解析答案答案3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？答案答案苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65 的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？答案答案不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。答案5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？答案答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即

5、为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。6.比较水、乙醇、碳酸、苯酚、醋酸五种物质羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序。答案答案。答案三、基团间相互影响1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H而表现出 性。2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生 反应。弱酸取代议一议 1.乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 答案答案虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相

6、连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？答案答案在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。返回答案一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响重点难点探究1.苯基对羟基的影响苯酚分子中，苯基影响羟基使

7、酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离， 。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2.羟基对苯基的影响苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。3.苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被KMnO4、酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水取代反应条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物区别苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂

8、、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3 NaHCO3，所以 与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即 Na2CO3 NaHCO3。(3)向 溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即 H2OCO2 NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子取代。解析答案例1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾

9、溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂解析解析甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。答案答案B有机分子内原子或原子团的相互影响

10、(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力强弱：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH键更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。解析答案变式训练1下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A. B.只有 C.和 D.全部解析解析OH对苯环的影响结果是使苯环上与羟基邻、对位的H活泼性增强，更易发生

11、取代反应。答案答案B二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点 OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色(1)醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。(2)同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生

12、H的难易程度：ROHHOHC6H5OH。例2 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_；B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。解析答案解析解析本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为 。B溶于Na

13、OH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构： 、 、 ，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有 。解析答案答案答案(1) (2) (1)含1个苯环、1个OH侧链为烷基的酚和芳香醇与芳香醚的通式可表示为CnH2n6O(n7)，含同碳原子数时互为同分异构体。如：C7H8O的同分异构体中，属酚类的有： 、 、 ，属于醇类的有 ，属于醚类的有 。(2)羟基活泼性 。变式训练2关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是()A.原子组成一样B.OH键的化学键类型一样C.羟基中氢原子活泼性不同D.酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离解析解析由于苯环的影响，酚羟基上的氢较活泼。

14、返回解析答案D 12345解析答案随堂达标检测1.下列叙述正确的是()A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放 出CO2D.苯酚可以和HNO3进行硝化反应解析解析A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项得到的是乳浊液；C项中苯酚不与NaHCO3反应。D12345解析答案2.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 ()取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚取样品，加入

15、氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减小取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A. B. C. D.全部12345解析解析苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H)溶液褪色，而苯不能，可以作出判断；的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故不能作出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，可以作出判断。答案答案C12345解析答案3.下列说法正确的是 () 与 互为同分异构体乙醇和乙

16、醚互为同分异构体乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物可用浓溴水区分乙醇和苯酚加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚A. B. C. D.12345解析解析 属于酚类， 属于醇类，二者不是同系物，不正确；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醚的结构简式为C2H5OC2H5，二者分子式不同，不是同分异构体，不正确；乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能团(羟基)数目不同，不是同系物，不正确； 与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水混合无沉淀生成，可以区分，正确；要除去苯酚需要加过量溴水，过量的Br2易溶于苯，引入新的杂质，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，不正确。答案答案C解析答案4.白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑椹、

17、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。有关该物质的描述不正确的有()可以和NaHCO3溶液反应可以和NaOH溶液反应可以发生消去反应1 mol该物质最多可以和7 mol H2反应1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应A. B.C. D.12345解析解析苯酚酸性比H2CO3弱，所以酚羟基不能与NaHCO3 溶液反应，不正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，正确；由于羟基连在苯环上，所以不能发生消去反应，不正确；因含有2个苯环，一个 ，所以1 mol 该物质可以与7 mol H2发生加成反应，正确；因分子中含1个 与1 mol Br2发生加成反应，在OH 的5个邻位、对位上都可与Br2 发生取代反应，(如图中放小球的位置： )，所以 1 mol 该物质最多可以和6 mol Br2反应，正确。答案答案A1234512345解析答案5.A、B的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。解析解析A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团