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1、专题专题3 3 常见的烃常见的烃第二单元第二单元 芳香烃芳香烃生活中的芳香烃制品生活中的芳香烃制品 1825 1825年年, ,英国科学家法拉弟从鱼油英国科学家法拉弟从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了等类似物质的热裂解产品中分离出了一种神秘的一种神秘的具有芳香气味具有芳香气味的液体有机的液体有机物物A,A,法拉第对这种油状液体很感兴趣法拉第对这种油状液体很感兴趣, ,于是马上计划对这种物质进行研究于是马上计划对这种物质进行研究, ,假假设你是站在设你是站在2121世纪的法拉弟世纪的法拉弟, ,你准备怎你准备怎样对这种有机物进行研究呢样对这种有机物进行研究呢? ?A的物理性质的物理性质物理性
2、质主要包括颜色、气味、状态、物理性质主要包括颜色、气味、状态、水溶性、密度、熔沸点等方面水溶性、密度、熔沸点等方面 常温下,常温下,A是一种无色、有芳香气是一种无色、有芳香气味的易挥发的液体,熔沸点较低;难溶味的易挥发的液体,熔沸点较低;难溶于水,密度比水小于水,密度比水小(0.88g/mL),科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物提取、分离得到纯净有机物提取、分离得到纯净有机物研究有机物的组成研究有机物的组成研究有机物的研究有机物的结构结构研究有机物的研究有机物的性质性质研究有机物的应用研究有机物的应用研究有机物的提取或合成方法研究有机物的提取或合成
3、方法科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物例:科学家对有机物例:科学家对有机物A A进行研究,得出:进行研究,得出: 用李比希法对用李比希法对A A进行研究进行研究, ,完全燃烧完全燃烧7.8gA 7.8gA ,产物只有,产物只有COCO2 2和和H H2 2O,O,质量分别质量分别 为为26.4g26.4g和和5.4g5.4g; 用质谱仪分析用质谱仪分析A A,其相对分子质量为,其相对分子质量为7878; 研究研究A A的的1 1H H核磁共振图,发现只有一个信核磁共振图,发现只有一个信 号峰;号峰;续上页:续上页: A A不能使酸性不能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色,也不能使溶液褪色
4、,也不能使BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液褪色;溶液褪色; 用用X X光衍射法光衍射法对对A A的空间结构进一步研究的空间结构进一步研究发现,发现,A A的所有原子都处于同一平面上,的所有原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构,且分子中碳碳键为平面正六边形结构,且分子中碳碳键的键长均为的键长均为1.401.40* *1010-10-10m,m,键角都键角都120120;根据以上事实,总结你对苯分子结构的根据以上事实,总结你对苯分子结构的认识。认识。A的结构的结构凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHHHHHH18251825年由英国科学家法拉第首先年由英国科学家法拉第首先发现苯,发现苯,
5、并确定其实验式为并确定其实验式为CH18331833年法国化学家日拉尔等人测年法国化学家日拉尔等人测定了该烃的分子式:定了该烃的分子式:C C6 6H H6 6Michael Faraday( 17911867)18661866年德国化学家凯库勒,提出苯年德国化学家凯库勒,提出苯分子的结构假说:分子的结构假说:凯库勒凯库勒到到2020世纪初叶,世纪初叶,杂化轨道理论很好杂化轨道理论很好的解释了苯的结构与性质的特殊性的解释了苯的结构与性质的特殊性苯的化学性质苯的化学性质苯与液溴反应(视频)苯与液溴反应(视频)小结:小结: 苯与苯与液溴液溴在三溴化铁的催化作在三溴化铁的催化作用下,发生了取代反应。用下,发生了取代反应。试一试:写出苯与液溴反应的二溴取代物试一试:写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的同分异构体的结构简式?可能的同分异构体的结构简式?苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质决定决定总结总结:难氧化难氧化 难加成难加成 易取代易取代苯的苯的特殊性质特殊性质苯的苯的特殊结构特殊结构反映反映思考题思考题: :某有机物某有机物A A的结构为的结构为 (C C8 8H H8 8)分子中碳)分子中碳碳键的键长有两种,分别为碳键的键长有两种,分别为1.3
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