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文档简介
1、第2课时有机物分子式与分子结构的确定1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是()a.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物b.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量c.燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方法之一d.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团答案:b2.某烃中碳和氢的质量比是245,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·l-1,其分子式为()a.c2h6b.c4h10c.c5h8d.c7h8解析:n(c)n(h)=241251=25,得其实验式为c2h5,mr=vm=2.59 g
2、·l-122.4 l·mol-158 g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式为c4h10。答案:b3.如图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的()a.ch3ch2ch2ch3b.(ch3)2chch3c.ch3ch2ch2ohd.ch3ch2cooh解析:由核磁共振氢谱的定义可知,从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得a项是2种,b项是2种,c项是4种,d项是3种。答案:c4.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的有()乙酸异丙酯ch3cooch(ch3)2乙酸叔丁酯ch3cooc(ch3
3、)3对二甲苯均三甲苯a.b.c.d.解析:有三种氢;有两种氢,个数比为31;有两种氢,个数比为32;有两种氢,氢原子个数比为31。答案:c5.在核磁共振氢谱中出现两组峰, 其氢原子个数之比为32的化合物是()a.b.c.d.答案:c6.用核磁共振仪对分子式为c3h8o的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是116,则该化合物的结构简式为()a.ch3och2ch3b.c.ch3ch2ch2ohd.c3h7oh解析:三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为116,只有b项符合。d项具体结构不明,可能是ch3ch2ch2oh,也可能是。答案:b7. e(c5h5)2的结构如下图
4、,其中氢原子的化学环境完全相同,早期人们错误地认为它的结构为。现代用核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中,错误的结构与正确的结构核磁共振氢谱的峰的数目分别为()a.5,5b.3,5c.5,1d.3,1解析:错误结构中有3种化学环境的氢原子,而正确结构中只有1种化学环境的氢原子。答案:d8.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()a.2,2,3,3-四甲基丁烷b.2,3,4-三甲基戊烷c.3,4-二甲基己烷d.2,5-二甲基己烷解析:写出题中各项分子的结构简式,分析有几种不同的h则有几组峰。a项中有1种h;b项中有4种氢;c项中有4种;d项中有3种h。答案:d9.化合物a的相对分子
5、质量为136,分子式为c8h8o2。a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于a的说法中不正确的是()a.a分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应b.a在一定条件下可与3 mol h2发生加成反应c.符合题中a分子结构特征的有机物有1种d.与a属于同类化合物的同分异构体只有2种解析:苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(c6h5)的相对分子质量是77,则取代基的相对分子质量是59,对照核磁共振氢谱可知:取代基上的氢原子是等效的,对照红外光谱可判断化合物a的结构简式是,故a、b、c项均正确。与化合物a同类的同分异构体有5种,故d项错误。
6、答案:d10.取8 g某有机物a(相对分子质量为32)在氧气中完全燃烧,生成物中只有11 g co2和9 g h2o,则a中一定含有元素,其分子式是,其化学名称为,写出此物质在空气中燃烧的化学方程式:。 解析:8 g该有机物中含碳、氢元素的质量:m(c)=m(co2)ar(c)mr(co2)=11 g1244=3 gm(h)=m(h2o)2ar(h)mr(h2o)=9 g2118=1 gm(c)+m(h)=3 g+1 g=4 g<8 g。a中还含有氧元素。8 g a中含有氧元素的质量为m(o)=m(总)-m(c)-m(h)=8 g-3 g-1 g=4 ga中各元素原子数目之比为
7、n(c)n(h)n(o)=31211416=141a的实验式是ch4o。设a分子中含有n个ch4o,则n=mr(有机物)mr(a)=3232=1a的分子式为ch4o,名称是甲醇。甲醇在空气中燃烧的化学方程式为2ch3oh+3o22co2+4h2o。答案:c、h、och4o甲醇2ch3oh+3o22co2+4h2o11.为测定某有机化合物a的结构,进行如下实验:第一步,分子式的确定。(1)将有机物a置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g h2o和8.8 g co2,消耗氧气6.72 l(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量
8、,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。 (3)根据价键理论,预测a的可能结构并写出结构简式:。 第二步,结构简式的确定。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(clch2och3)有两种氢原子如图。经测定,有机物a的核磁共振氢谱示意图如图,则a的结构简式为。 解析:(1)据题意有:n(h2o)=0.3 mol,则有n(h)=0.6 mol;n(co2)=0.2 mol,则有n(c)=0.2 mol。据氧原子守恒有n(o)=n(h2o)+
9、2n(co2)-2n(o2)=0.3 mol+20.2 mol-26.72 l22.4 l·mol-1=0.1 mol,则该物质分子中各元素原子个数比n(c)n(h)n(o)=261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为c2h6o,假设该有机物的分子式为(c2h6o)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为c2h6o。(3)由a的分子式为c2h6o可知a为饱和化合物,可推测其结构为ch3ch2oh或ch3och3。(4)分析a的核磁共振氢谱图可知:a有三种不同化学环境的氢原子,ch3och3只有一种化学环境的氢原子,故a的结构简式为ch3ch2oh。
10、答案:(1)n(c)n(h)n(o)=261(2)46c2h6o(3)ch3ch2oh,ch3och3(4)ch3ch2oh12.有机物a可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的a为无色黏稠液体,易溶于水。为研究a的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取a 9.0 g,升温使其气化,测得其密度是相同条件下h2的45倍(1)a的相对分子质量为。 (2)将此9.0 g a在足量纯o2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)a的分子式为 (3)另取a 9.0 g,跟足量的nahco3粉末反应,生成
11、2.24 l co2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)(3)用结构简式表示a中含有的官能团:、 (4)a的核磁共振氢谱如图:(4)a中含有种不同化学环境的氢原子 (5)综上所述,a的结构简式为 解析:(1)a的密度是相同条件下h2密度的45倍,相对分子质量为452=90。(2)9.0 g a的物质的量为0.1 mol,燃烧产物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g,说明0.1 mol a燃烧生成0.3 mol h2o和0.3 mol co2,即0.1 mol a中含有0.6 mol h、0.3 mol c,n(o)=9.0 g-0.6mol1 g·mol-1-0.3 mol12 g·mol-116 g·mol-1=0.3 mol,所以a的最简式为ch2o,设分子式为(ch2o)n,则30n=90,n=3,故分子式为c3h6o3。(3)0.1 mol a跟足
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