β萘乙醚的制备 课件

1、LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的制备萘乙醚的制备小组成员：王军 韩强 邵丹 陈秋月 LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的理化性质萘乙醚的理化性质 名称：2-萘乙醚；2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；-萘乙醚 2.分子式：C12H12O 3.分子量： 4.CASRN：93-18-5 5.外观：白色结晶 6.MP/BP：mp：3738；bp：281282 7.分子结构： 8.主要物化性质：熔点37。凝固点35。沸点148(1.3kPa)。溶于醇、醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。LOGOLOGOLOGO1 1 -萘酚萘酚- -乙醇醚化法（缩合法）乙醇醚化法（缩合法）OH+C2H5O

2、HOC2H5+H2O萘乙醚生产的工艺路线萘乙醚生产的工艺路线硫酸或氯化氢催化下回流硫酸或氯化氢催化下回流LOGOLOGOLOGO2 2 -萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）OH+C2H5XOC2H5+HXLOGOLOGOLOGO3 3 -萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）OH+（C2H5）SO4OC2H5+H2SO4N,N-N,N-二甲基甲酰胺（二甲基甲酰胺（DMF)DMF)作溶剂作溶剂LOGOLOGOLOGO工艺路线选择工艺路线选择路线路线特点特点结论结论路线路线1.1. -萘酚与卤乙烷反应（萘酚与卤乙烷反应（威廉森醚合成法威廉森醚

3、合成法) )该方法具有操作简单该方法具有操作简单, ,制备过程对设备腐蚀小制备过程对设备腐蚀小, ,生产生产成本低等优点成本低等优点; ;但其存在着反应温度高、反应时间但其存在着反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等缺点长、生产效率低、产率低等缺点, ,这在某种程度上这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。也限制了其工业化的生产效益。选用选用路线路线2 2-萘酚与乙醇醚合成法萘酚与乙醇醚合成法反应温度高反应温度高, ,反应时间长反应时间长, ,产率低产率低, ,生产效率低生产效率低, ,易生易生成乙醚等副产物成乙醚等副产物, ,产品质量低产品质量低, ,而且设备腐蚀严重而且设备腐蚀严重

4、, ,造成设备维护更新频繁造成设备维护更新频繁, ,增加产品的生产成本。此增加产品的生产成本。此外外, ,还会对环境产生污染。还会对环境产生污染。不选用不选用路线路线3 3-萘酚与硫酸二乙酯合萘酚与硫酸二乙酯合成法成法该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增加了成本。加了成本。反应时间长反应时间长, ,产率低产率低, ,生产效率低，还会生产效率低，还会对环境产生污染。对环境产生污染。不选用不选用LOGOLOGOLOGO成本核算在干燥的250ml四口烧瓶中，加入氢氧化钠 、70无水乙醇和萘酚，振摇下加入4ml溴乙烷。原料单价g,ml/元用量g/ml

5、-萘酚0.0377.2溴乙烷0.01954氢氧化钠0.00177.2乙醇0.003840化工七日讯化工七日讯LOGOLOGOLOGO试剂危险性概述危险性概述燃烧爆炸危险性急救措施急救措施防护措施溴乙烷溴乙烷健康危害：本品具有麻醉健康危害：本品具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺激作用。对眼和呼吸道刺激较轻，对肝、肾、心肌有较轻，对肝、肾、心肌有损害。本品可由呼吸道和损害。本品可由呼吸道和皮肤进入人体。急性中毒皮肤进入人体。急性中毒：表现有头痛、眩晕、面部表现有头痛、眩晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、呼吸困难速、四肢震颤、呼吸困难、紫绀、虚脱，慢性中毒：紫绀、虚脱，慢性

6、中毒：表现有头痛、头晕、四肢表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体沉重感乏力和麻木、身体沉重感随病情发展，可有四肢无随病情发展，可有四肢无力加剧、肌力减退、行走力加剧、肌力减退、行走困难、腱反射亢进。可发困难、腱反射亢进。可发生语言障碍，眼球、手指生语言障碍，眼球、手指震颤，流涎。震颤，流涎。危险特性：其蒸危险特性：其蒸气与空气可形成气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸性混合物，遇明火、高热能遇明火、高热能引起燃烧爆炸。引起燃烧爆炸。受高热分解产生受高热分解产生有毒的溴化物气有毒的溴化物气体。受光照或火体。受光照或火焰下易分解生成焰下易分解生成溴化氢和碳酰溴。溴化氢和碳酰溴。与强氧化剂接触与强氧化

7、剂接触可发生化学反应。可发生化学反应。 有害燃烧产物：有害燃烧产物：一氧化碳、二氧一氧化碳、二氧化碳、溴化氢化碳、溴化氢。燃爆危险：本品燃爆危险：本品极度易燃，有毒，极度易燃，有毒，具刺激性具刺激性皮肤接触：皮肤接触：脱去污染的脱去污染的衣着，用肥衣着，用肥皂水和清水皂水和清水彻底冲洗皮彻底冲洗皮肤。眼睛接肤。眼睛接触：提起眼触：提起眼睑，用流动睑，用流动清水或生理清水或生理盐水冲洗。盐水冲洗。就医。就医。 吸入吸入：迅速脱离：迅速脱离现场至空气现场至空气新鲜处。保新鲜处。保持呼吸道通持呼吸道通畅。如呼吸畅。如呼吸困难，给输困难，给输氧。如呼吸氧。如呼吸停止，立即停止，立即进行人工呼进行人工呼

8、吸。就医吸。就医。呼吸系统防护：呼吸系统防护：空气中浓度超标空气中浓度超标时，应该佩戴自时，应该佩戴自吸过滤式防毒面吸过滤式防毒面具。眼睛防护：具。眼睛防护：可戴安全防护眼可戴安全防护眼镜。身体防护：镜。身体防护：穿防毒物渗透工穿防毒物渗透工作服。作服。 手防护：手防护：戴防化学品手套。戴防化学品手套。其他防护：工作其他防护：工作现场禁止吸烟、现场禁止吸烟、进食和饮水。工进食和饮水。工作完毕，淋浴更作完毕，淋浴更衣。单独存放被衣。单独存放被毒物污染的衣服，毒物污染的衣服，洗后备用。注意洗后备用。注意个人清洁卫生。个人清洁卫生。 LOGOLOGOLOGO原料及产品的安全性，对人体可能造成的危害、

9、毒性的相关数据、急救措原料及产品的安全性，对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救措施施 试剂燃烧爆炸危险性毒性及健康危害急救防护措施无水乙醇无水乙醇燃烧性燃烧性: :不燃。不燃。危险特性危险特性: :与水与水和水蒸气大量放和水蒸气大量放热，形成腐蚀性热，形成腐蚀性溶液。遇潮时腐溶液。遇潮时腐蚀铝、锌和锡，蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆并放出易燃易爆的氢气。稳定性的氢气。稳定性：稳定。避免接：稳定。避免接触的条件：潮湿触的条件：潮湿空气。禁忌物：空气。禁忌物： 强酸、可燃物、强酸、可燃物、二氧化碳、过氧二氧化碳、过氧化物、水。化物、水。侵入途径：侵入途径： 吸吸入、食入。毒性入、食入。毒性：腐

10、蚀性。健康：腐蚀性。健康危害：本品有强危害：本品有强烈刺激和腐蚀性烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻呼吸道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼和皮肤可引起灼伤；误服可导致伤；误服可导致消化道灼伤，黏消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和膜糜烂、出血和休克。休克。皮肤接触：脱去污皮肤接触：脱去污染的衣着、用流动染的衣着、用流动清水冲洗。眼睛接清水冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗，用流动清水冲洗1515分钟，就医。分钟，就医。吸入：脱离现场至吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持空气新鲜处。保持呼吸畅通。必要时呼吸畅通。必要时人工呼吸、就医。人工呼吸

11、、就医。食入：误服者给饮食入：误服者给饮足量温水，或催吐足量温水，或催吐、就医、就医工程控制：生产工程控制：生产过程密封，加强过程密封，加强通风。呼吸系统通风。呼吸系统防护：防护： 空气浓空气浓度超标时，应该度超标时，应该佩戴防毒面具。佩戴防毒面具。眼睛防护：眼睛防护： 一一般不需要特殊防般不需要特殊防护，高浓度接触护，高浓度接触时可戴安全防护时可戴安全防护眼镜。防护服：眼镜。防护服： 穿工作服。手防穿工作服。手防护：护： 必要时戴必要时戴防护手套。其它防护手套。其它：工作现场严禁：工作现场严禁吸烟。保持良好吸烟。保持良好的卫生习惯。的卫生习惯。LOGOLOGOLOGO试剂危险性概述消防措施接

12、触控制/个体防护急救措施氢氢氧氧化化钠钠健康危害：健康危害： 本品有强本品有强烈刺激和腐蚀性。粉烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和腐蚀鼻中隔；皮肤和眼直接接触可引起灼眼直接接触可引起灼伤；误服可造成消化伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。环境危出血和休克。环境危害：对水体可造成污害：对水体可造成污染。染。 燃爆危险：本品燃爆危险：本品不燃，具强腐蚀性、不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体强刺激性，可致人体灼伤。灼伤。危险特性：危险特性： 与酸与酸发生中和反应并发生中和反应并放热。遇潮时对放热。遇潮时对铝、锌和锡有腐铝、锌和锡有

13、腐蚀性，并放出易蚀性，并放出易燃易爆的氢气。燃易爆的氢气。本品不会燃烧本品不会燃烧, , 遇遇水和水蒸气大量水和水蒸气大量放热放热, , 形成腐蚀性形成腐蚀性溶液。具有强腐溶液。具有强腐蚀性。有害燃烧蚀性。有害燃烧产物：产物： 可能产生可能产生有害的毒性烟雾有害的毒性烟雾。灭火方法：。灭火方法： 用用水、砂土扑救，水、砂土扑救，但须防止物品遇但须防止物品遇水产生飞溅，造水产生飞溅，造成灼伤。成灼伤。呼吸系统防护：呼吸系统防护： 可能接触其粉尘可能接触其粉尘时，必须佩戴头时，必须佩戴头罩型电动送风过罩型电动送风过滤式防尘呼吸器滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴。必要时，佩戴空气呼吸器。空气呼吸器。 眼

14、眼睛防护：睛防护： 呼吸系呼吸系统防护中已作防统防护中已作防护。护。 身体防护：身体防护： 穿橡胶耐酸碱服穿橡胶耐酸碱服。 手防护：手防护： 戴戴橡胶耐酸碱手套橡胶耐酸碱手套。 其他防护：其他防护： 工作场所禁止吸工作场所禁止吸烟、进食和饮水烟、进食和饮水，饭前要洗手。，饭前要洗手。工作完毕，淋浴工作完毕，淋浴更衣。注意个人更衣。注意个人清洁卫生。清洁卫生。皮肤接触：皮肤接触： 立立即脱去污染的衣即脱去污染的衣着，用大量流动着，用大量流动清水冲洗至少清水冲洗至少1515分钟。就医。分钟。就医。 眼睛接触：眼睛接触： 立立即提起眼睑，用即提起眼睑，用大量流动清水或大量流动清水或生理盐水彻底冲生理

15、盐水彻底冲洗至少洗至少1515分钟。分钟。就医。就医。 吸入：吸入： 迅速脱离现场至迅速脱离现场至空气新鲜处。保空气新鲜处。保持呼吸道通畅。持呼吸道通畅。如呼吸困难，给如呼吸困难，给输氧。如呼吸停输氧。如呼吸停止，立即进行人止，立即进行人工呼吸。就医。工呼吸。就医。 食入：食入： 用水漱用水漱口，给饮牛奶或口，给饮牛奶或蛋清。就医。蛋清。就医。试剂危险性概述爆炸危险性急救措施防护措施-萘酚萘酚健康危害：对健康危害：对眼睛、皮肤、眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺粘膜有强烈刺激作用。可引激作用。可引起出血性肾炎起出血性肾炎。误服后，能。误服后，能引起呕吐、腹引起呕吐、腹泻、腹痛、痉泻、腹痛、痉挛、贫血、虚

16、挛、贫血、虚脱。有报道，脱。有报道，还可引起溶血还可引起溶血性贫血。燃爆性贫血。燃爆危险：本品可危险：本品可燃，有毒，具燃，有毒，具强刺激性。强刺激性。危险特性：遇明火危险特性：遇明火、高热可燃。、高热可燃。 有害有害燃烧产物：一氧化燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、成碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾分未知的黑色烟雾。 灭火方法：消防灭火方法：消防人员须戴好防毒面人员须戴好防毒面具，在安全距离以具，在安全距离以外，在上风向灭火外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土氧化碳、砂土皮肤接触：立即皮肤接触：立即脱去污染的衣着脱去污染的衣着，用肥皂水和清

17、，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤水彻底冲洗皮肤。就医。就医。 眼睛接眼睛接触：立即提起眼触：立即提起眼睑，用大量流动睑，用大量流动清水或生理盐水清水或生理盐水彻底冲洗至少彻底冲洗至少1515分钟。就医。分钟。就医。 吸吸入：迅速脱离现入：迅速脱离现场至空气新鲜处场至空气新鲜处。保持呼吸道通。保持呼吸道通畅。如呼吸困难畅。如呼吸困难，给输氧。如呼，给输氧。如呼吸停止，立即进吸停止，立即进行人工呼吸。就行人工呼吸。就医。医。 食入：饮足食入：饮足量温水，催吐。量温水，催吐。洗胃，导泄。就洗胃，导泄。就医。医。呼吸系统防护：呼吸系统防护：可能接触其粉尘可能接触其粉尘时，必须佩戴防时，必须佩戴防尘面具（全

18、面罩尘面具（全面罩）。紧急事态抢）。紧急事态抢救或撤离时，应救或撤离时，应该佩戴空气呼吸该佩戴空气呼吸器。身体防护：器。身体防护：穿连衣式胶布防穿连衣式胶布防毒衣。手防护：毒衣。手防护：戴橡胶手套。戴橡胶手套。 其他防护：工作其他防护：工作现场禁止吸烟、现场禁止吸烟、进食和饮水。及进食和饮水。及时换洗工作服。时换洗工作服。 避免接触的条件避免接触的条件：光照。：光照。LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的用途萘乙醚的用途 用于皂用的茉莉、橙花、古龙型等。可作为增甜和花香剂，常与甲基萘基甲酮、邻氨基苯甲酸甲酯、橙叶油等共用。与芳樟醇和其酯类、松油醇和其酯类、苯乙酸异丁酯、少量十一内酯等能很好协调混合

19、。如与甲位戊基桂醛等沸点稍高的香料共用时效果更好。该品具有橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓、菠萝样的芳香，常用作皂用香精（橙花香）、廉价的化妆香精、草莓香精等调合香料。在医药上用于乙氧萘青霉素钠的原料。用于调配洗涤剂和皂用香精LOGOLOGOLOGO原料与产品的理化性能常数名称名称外观外观分子量分子量溶解性溶解性熔点熔点/沸点沸点/折光折光率率/20/20相对相对密度密度/20/20/4/4LD50/mg/LD50/mg/kgkg-萘乙醚白色晶体172.23 不溶于水，溶于乙醇37.52821.0606-溴乙烷无色澄清重质液体，有醚的气味 108.9不溶于水，可溶于大多数有机溶剂9.3 3

20、8.41.42421.4612 -氢氧化钠无色透明晶体40.01 易溶于水水并溶于乙醇和甘油318.413902.130-无水乙醇无色透明液体46.07溶于水甲醇乙醚氯仿-11478.31.36110.7894-萘酚白色至淡红色片状晶体114.17不溶于冷水溶于热水，乙醇，乙醚，乙醛，氯仿，苯1232851.2172420 mg/kg(大鼠经口)LOGOLOGOLOGO实验操作实验操作投料量：投料量： 萘酚：（）；溴乙烷：4mL（）；无水乙醇：40mL；7.2g(0.01mol) NaOH（固体）：；活性碳；95%乙醇实验仪器：实验仪器：250ml四口烧瓶 回流装置 加热装置 烧杯 搅拌装置 抽滤装置 电子天平 玻璃棒 温度计 量筒实验操作：实验操作： 1.单元反应组装实验仪器在干燥的250ml四口烧瓶中，加入氢氧化钾