2011高考化学一轮复习《油脂 蛋白质》课件

1、第二节油脂蛋白质第二节油脂蛋白质复习目标展示复习目标展示1 了解油脂、氨基酸、蛋白质的结构、性质和重要用途，能辨析了解油脂、氨基酸、蛋白质的结构、性质和重要用途，能辨析 油脂和酯的概念。油脂和酯的概念。2掌握油脂、氨基酸、蛋白质的结构、性质与用途和重要反应。掌握油脂、氨基酸、蛋白质的结构、性质与用途和重要反应。 此类试题内容主要包括：此类试题内容主要包括：(1)油脂的水解；油脂的水解；(2)氨基酸的相关反氨基酸的相关反 应；应；(3)蛋白质的分离、提纯和其他性质。蛋白质的分离、提纯和其他性质。 试题多以选择题形式出现，考查油脂的组成、蛋白质的性质和试题多以选择题形式出现，考查油脂的组成、蛋白质

2、的性质和 相关反应。相关反应。 问题问题1：油脂的概念？：油脂的概念？1概念概念：由：由 高级脂肪酸高级脂肪酸 与与 甘油甘油 反应生成的酯，高级脂肪酸常见的反应生成的酯，高级脂肪酸常见的 有硬脂酸有硬脂酸 C17H35COOH，软脂酸，软脂酸 C15H31COOH，油酸，油酸 C17H33COOH(含含 )。2分类：油脂分类：油脂问题问题2：油脂的结构特点和化学性质？：油脂的结构特点和化学性质？3结构结构：R1、R2、R3相同时，为相同时，为 单甘油脂单甘油脂；R1、R2、R3不同时，为不同时，为 混甘油脂混甘油脂；烃基的饱和程度越高，熔点越高。烃基的饱和程度越高，熔点越高。【思维延伸思维延

3、伸】 皂化反应和盐析皂化反应和盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸的钠盐工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主肥皂的主要有效成分要有效成分)，反应完毕后要加入食盐进行盐析，因为，反应完毕后要加入食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级能降低高级 脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上、下两层，上层为高级脂肪酸钠脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上、下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的水溶液。盐，下层为甘油和食盐的水溶液。知识点知识点2 氨基酸氨基酸问题问题3：氨基酸的概念和常见的氨基酸组成和结构？氨基酸的性质：氨基酸的概念和常见的氨基酸组成和结构？氨基酸的性

4、质 与官能团的关系？与官能团的关系？5概念概念：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基 酸，氨基酸的官能团是酸，氨基酸的官能团是氨基和羧基氨基和羧基。组成蛋白质的氨基酸几乎都。组成蛋白质的氨基酸几乎都是是氨基酸，它们的结构简式的通式可表示为：氨基酸，它们的结构简式的通式可表示为： 7化学性质化学性质（1）氨基酸中的）氨基酸中的 羧基羧基是酸性基团，是酸性基团，氨基氨基是碱性基团，因此氨基是碱性基团，因此氨基 酸是两性化合物，能与酸或碱反应生成盐，如：酸是两性化合物，能与酸或碱反应生成盐，如：HOOCCH2NH2 HClHOOCCH2N

5、H2HCl，H2NCH2COOH NaOHH2NCH2COONaH2O。（2）氨基酸分子间还可以通过氨基提供氢原子和羧基提供羟基）氨基酸分子间还可以通过氨基提供氢原子和羧基提供羟基 脱水生成肽，肽中的官能团是脱水生成肽，肽中的官能团是 ，该官能团叫做肽键，该官能团叫做肽键， 如：如：2H2NCH2COOHH2NCH2CONHCH2COOHH2O。知识点知识点3 3蛋白质蛋白质问题问题4 4：蛋白质的组成和结构特点？蛋白质与氨基酸的关系？蛋白质：蛋白质的组成和结构特点？蛋白质与氨基酸的关系？蛋白质的性质及检验方法？酶的特性？的性质及检验方法？酶的特性？【思维延伸思维延伸】蛋白质的分离和提纯方法蛋

6、白质的分离和提纯方法常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。在蛋白质溶常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液液中加入某些浓的无机盐溶液常用常用Na2SO4溶液，溶液，(NH4)2SO4溶溶液液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。溶于水中，并不影响它原来的性质。有机物的水解反应实质是取代反应，一般可表示为有机物的水解反应实质是取代反应，一般可表示为ABH2OAOHBH。A、B分别代表特定的原子或原子团。分别代表特定的原子或原子团。能发生水解反应的有机物

7、类别有：卤代烃、酯、油脂、糖类和蛋白质。能发生水解反应的有机物类别有：卤代烃、酯、油脂、糖类和蛋白质。要点深化要点深化5 5蛋白质蛋白质 在无机酸或酶催化下在无机酸或酶催化下【例例1】 当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产 生的氨基酸是生的氨基酸是()解析解析：题目所给的蛋白质结构片断，在主链上将肽键中题目所给的蛋白质结构片断，在主链上将肽键中H原子和羰原子和羰 基氧原子均分别写出，但只要抓住基氧原子均分别写出，但只要抓住 断裂位置是其中的断裂位置是其中的CN键，即可顺利地写出水解后氨基酸的结构。分清主链与支链，正键，即可顺利地写

8、出水解后氨基酸的结构。分清主链与支链，正确辨认肽键，对照选项即为解答本题的关键。确辨认肽键，对照选项即为解答本题的关键。将所给蛋白质片断按肽键将所给蛋白质片断按肽键 中中CN键的方式断裂，得氨基键的方式断裂，得氨基酸，根据其结构与备选答案对照，找出水解不可能得到的氨基酸。酸，根据其结构与备选答案对照，找出水解不可能得到的氨基酸。答案答案：D1低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖(C18H32O16)是一种三是一种三 糖，乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖，棉子糖，乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖，棉子 糖水解可以生成蔗糖和半乳糖。推断半乳糖的分子式

9、为糖水解可以生成蔗糖和半乳糖。推断半乳糖的分子式为 _。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，则该。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，则该 糖水解的化学方程式为糖水解的化学方程式为 _。C6H12O6 变式练习变式练习考点考点2 2氨基酸的缩合反应氨基酸的缩合反应氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子和羧基提供的羟基羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子和羧基提供的羟基结合生成水，氨基与羧基之间形成的化学键叫肽键结合生成水，氨基与羧基之间形成的化学键叫肽键()。要点深化【例例2】 一分子

10、氨基乙酸一分子氨基乙酸(甘氨酸甘氨酸)和另一分子丙氨酸相互反应，生成链和另一分子丙氨酸相互反应，生成链 状化合物的结构简式为状化合物的结构简式为: 环状化合物的结构简式为环状化合物的结构简式为:解析：解析：氨基酸分子中具有两种官能团氨基酸分子中具有两种官能团NH2和和COOH，当两个氨基酸，当两个氨基酸 分子结合成一个二肽分子时，一种氨基酸分子中的分子结合成一个二肽分子时，一种氨基酸分子中的NH2与另一氨基与另一氨基酸分子中的酸分子中的COOH脱水缩合成肽键结构，因而当甘氨酸和丙氨酸分脱水缩合成肽键结构，因而当甘氨酸和丙氨酸分子相互反应生成链状化合物时，就可能有两种情况：是甘氨酸分子相互反应生

11、成链状化合物时，就可能有两种情况：是甘氨酸分子中的子中的NH2脱去氢原子，丙氨酸分子中的脱去氢原子，丙氨酸分子中的COOH脱去羟基而结合形脱去羟基而结合形成二肽；是甘氨酸分子中成二肽；是甘氨酸分子中COOH脱去脱去OH，而丙氨酸中，而丙氨酸中NH2上脱上脱去氢原子而结合成二肽；当它们一分子中去氢原子而结合成二肽；当它们一分子中NH2和和COOH分别与另一分别与另一分子中分子中COOH和和NH2之间同时脱去之间同时脱去2分子水时，即生成环状化合物。分子水时，即生成环状化合物。2(2008武汉模拟武汉模拟)甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩 合反应生成的二

12、肽化合物共有合反应生成的二肽化合物共有() A4种种 B3种种 C2种种 D1种种 答案答案：A变式练习变式练习客观题客观题皂化反应有其特定的含义，有别于酯的一般水解，计算中皂化反应有其特定的含义，有别于酯的一般水解，计算中经常涉及。油脂的硬化是油脂的一种重要性质，有广泛的经常涉及。油脂的硬化是油脂的一种重要性质，有广泛的用途，其计算的价值在于确定双键数目。用途，其计算的价值在于确定双键数目。 【考题一考题一】 某天然油脂某天然油脂1 g需需0.24 g NaOH才能完全皂化，又知该油才能完全皂化，又知该油 脂脂100 g完全催化加氢需完全催化加氢需H2 1.2 g，则，则1 mol该油脂分子

13、中平均含该油脂分子中平均含 双键的个数为双键的个数为()A.6 mol B3 mol C4 mol D5 mol审题视点审题视点（1）油脂皂化反应消耗）油脂皂化反应消耗NaOH的关系量为的关系量为1 3是审题关键。是审题关键。（2）油脂和）油脂和H2反应量的关系数据计算要准确。反应量的关系数据计算要准确。（3）所求：油脂分子平均双键数目。）所求：油脂分子平均双键数目。 思路点拨：油脂与思路点拨：油脂与NaOH完全皂化时其物质的量之比应为完全皂化时其物质的量之比应为1 3，则油，则油 脂的平均摩尔质量为：脂的平均摩尔质量为： 100 g油脂的物质的量为：油脂的物质的量为： n(油脂油脂) n(H

14、2) n(油脂油脂) n(H2)0.2 mol 0.6 mol1 3 说明说明1 mol油脂分子中平均含有油脂分子中平均含有3 mol碳碳双键。碳碳双键。 再加上酯基中的再加上酯基中的3 mol碳氧双键，共含碳氧双键，共含6 mol双键。双键。 标准答案：标准答案：A 高分解密高分解密双键并非特指双键并非特指C=C，还包括，还包括C=O、C=N、C=S等其他形式，审题是解等其他形式，审题是解题的第一关，该题易错选题的第一关，该题易错选B项。练习时首先要过好审题关，如题干中项。练习时首先要过好审题关，如题干中物质的状态是否为标准状况，反应是否有条件，要求填写的是物质的物质的状态是否为标准状况，反

15、应是否有条件，要求填写的是物质的名称还是化学式，是电子式还是结构式，是化学方程式还是离子方程名称还是化学式，是电子式还是结构式，是化学方程式还是离子方程式等。题目审清了，才不至于出现会做的题目但不得分的遗憾。式等。题目审清了，才不至于出现会做的题目但不得分的遗憾。 主观题主观题氨基酸的官能团决定了其两性的化学性质，同时氮原氨基酸的官能团决定了其两性的化学性质，同时氮原子的存在也使氨基酸的同分异构现象复杂化，氨基酸子的存在也使氨基酸的同分异构现象复杂化，氨基酸也就成为有机物同分异构体考查的一个重点。也就成为有机物同分异构体考查的一个重点。 【考题二考题二】 A、B两种有机化合物，分子式都是两种有

16、机化合物，分子式都是C9H11O2N。 （1）化合物）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结 构中不存在甲基构中不存在甲基(CH3)。化合物。化合物A的结构简式为的结构简式为:分子结构中不存在甲基，与分子结构中不存在甲基，与A互为同分异构体的硝基化合物的结构简互为同分异构体的硝基化合物的结构简式是式是（2）化合物）化合物B是某种分子式为是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物的芳香烃一硝化后的唯一产物 (硝基连在苯环上硝基连在苯环上)。化合物。化合物B的结构简式是的结构简式是_。与。与 B互为同分异构体的氨基酸的结构简式为互为

17、同分异构体的氨基酸的结构简式为_ (氨基在氨基在 苯环上且苯环上只有两个取代基，任写两种苯环上且苯环上只有两个取代基，任写两种)。思路点拨思路点拨（1）天然蛋白质的水解产物都为）天然蛋白质的水解产物都为氨基酸，分子结构中无氨基酸，分子结构中无甲基，则甲基，则A的结构简式可顺利写出。分子结构中无甲基，则的结构简式可顺利写出。分子结构中无甲基，则NO2只只能连接在链端，符合题意的化合物只有一种。能连接在链端，符合题意的化合物只有一种。（2）分子式为）分子式为C9H12的烃有的烃有8种，一硝基取代物种，一硝基取代物 (硝基连在苯环上硝基连在苯环上)只只有有1种的烃为种的烃为 。当氨基连接在苯环上时，

18、与另一取代基的。当氨基连接在苯环上时，与另一取代基的相对位置有相对位置有3种，分子式为种，分子式为C3H5O2的取代基有两种，分别为的取代基有两种，分别为CH2CH2COOH和和CHCOOHCH3，故满足题意的氨基酸有，故满足题意的氨基酸有6种。种。高分解密高分解密对天然蛋白质的水解产物都是对天然蛋白质的水解产物都是氨基酸记忆不准，不注意氨基酸记忆不准，不注意分子结构中不存在甲基分子结构中不存在甲基(CH3)，不能由化学式推断，不能由化学式推断A、B分子分子中均含有苯环结构，导致错写中均含有苯环结构，导致错写A的结构简式。的结构简式。对于烃对于烃C9H12是苯的同系物不熟悉，不能快速准确判断硝

19、化产是苯的同系物不熟悉，不能快速准确判断硝化产物只有一种且满足物只有一种且满足C9H12的苯的同系物的结构简式，导致无法推的苯的同系物的结构简式，导致无法推断断B的结构简式。的结构简式。方法支持方法支持氨基酸的结构氨基酸的结构分子内含分子内含NH2和和同分异构体：同同分异构体：同C原子数氨基酸包括位置异构和官能团异构原子数氨基酸包括位置异构和官能团异构(硝基烷硝基烷类类)，如丙氨酸，如丙氨酸 与与 属于位置异构，属于位置异构， 属于位置异构，属于位置异构，再如苯丙氨酸再如苯丙氨酸 与与 属于官能团异构。属于官能团异构。 CH3CH2CH2NO2 与与1（5分）瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员会于当地

20、时间分）瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员会于当地时间2008年年10月月8 日日11时时45分左右分左右(北京时间北京时间10月月8日日17时时45分左右分左右)宣布，将宣布，将2008 年度诺贝尔化学奖授予美国华裔化学家钱永健，以及美国科学家年度诺贝尔化学奖授予美国华裔化学家钱永健，以及美国科学家 OsamuShimomura和和Martin Chalfie。帮助他们获奖的是绿色。帮助他们获奖的是绿色 荧光蛋白。这种蛋白为生物与医学实验带来革命，它发出的荧光荧光蛋白。这种蛋白为生物与医学实验带来革命，它发出的荧光 像一盏明灯，帮助研究人员照亮生命体在分子层面和细胞层面的像一盏明灯，帮助研究人员照亮

21、生命体在分子层面和细胞层面的 诸多反应。要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要诸多反应。要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要 性质，最好多加入性质，最好多加入()A饱和饱和Na2SO4溶液溶液 B稀稀NaOH溶液溶液C饱和饱和CaSO4溶液溶液 D稀稀BaCl2溶液溶液解析解析：蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的某些浓的无机盐溶蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的某些浓的无机盐溶液，液，A项符合；项符合；C项因项因CaSO4微溶而不符合；微溶而不符合；B、D两项蛋白质发两项蛋白质发生变性，不符合。生变性，不符合。答案：答案：A2（5分）下列各组物质中，一定互为同分异构体的是分）

22、下列各组物质中，一定互为同分异构体的是() 淀粉和纤维素蔗糖和麦芽糖乙醇和乙醚丙烷和环淀粉和纤维素蔗糖和麦芽糖乙醇和乙醚丙烷和环 丙烷硝基乙烷和氨基乙酸氰酸铵丙烷硝基乙烷和氨基乙酸氰酸铵(NH4CNO)和尿素和尿素 A B C D全不是全不是 解析：解析：本题考查的是有关化合物的结构，进而判断是否互为同分异本题考查的是有关化合物的结构，进而判断是否互为同分异 构体。关键是注意淀粉和纤维素虽都写成构体。关键是注意淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n，但，但n值不同。值不同。 答案：答案：B3（5分）分）(2008广东理基广东理基)有关天然产物水解的叙述不正确的是有关天然产物水解的叙述不正确的是 () A油脂水解可得到丙三醇油脂水解可得到丙三醇 B可用碘检验淀粉是否水解完全可用碘检验淀粉是否水解完全 C蛋白质水解的最终产物均为氨基酸蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 D纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同 解析：解析：因为油脂是高级脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三因为油脂是高级脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三 醇，所以醇，所以A正确；若淀粉水解完全，加碘后不变蓝，若水解不完正确；若淀粉水解完全，加碘后不变蓝，若水解不完 全，则变蓝，故全