有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章 第1节 第1课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第一节有机化学反应类型第一节有机化学反应类型第第1课时有机化学反应的主要类型课时有机化学反应的主要类型配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1加成反应加成反应(1)定义：有机化合物分子中的定义：有机化合物分子中的_的原子与的原子与其他其他_结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。的反应。加成反应、取代反应、消去反应加成反应、取代反应、消去反应不饱和键两端不饱和键两端原子或原子团原子或原子团配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化

2、学选修有机化学基础定义中注意的几个问题：定义中注意的几个问题：加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。键。发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。加成反应不能写成化合反应。在有机反应中应用加成反加成反应不能写成化合反应。在有机反应中应用加成反应表示。应表示。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)能发生加成反应的不饱和键：能发生加成反应的不饱和键：_、_、_、_。(3)能发生加成反应的物质类别：能发生加成反应的物质类别：_、_、_、_、_等。等。(4)发生加成反应的试剂：发生加

3、成反应的试剂：_、_、_、_、_等。等。碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环苯环羰基羰基烯烃烯烃炔烃炔烃芳香族化合物芳香族化合物醛醛酮酮氢气氢气卤素单质卤素单质氢卤酸氢卤酸氢氰酸氢氰酸(HCN)水水配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2取代反应取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。原子或原子团代替的反应。(2)不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础卤代烃卤代烃(X)H2O、NH3、NaC

4、N、NaCCR、RONa卤素原子卤素原子醇醇(OH)HX、RCOOH、RCOOR1羟基上的氢或羟基上的氢或OH羧酸羧酸(COOH)ROH羧基中的羧基中的OH酯酯(COO)H2O酯基中的碳氧单键酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2H(3)取代反应的应用：取代反应的应用：官能团的转化官能团的转化增长碳链增长碳链配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3消去反应消去反应(1)定义定义在一定条件下，有机化合物在一定条件下，有机化合物_ _，叫做消去，叫做消去反应。反应。(2)特点特点_；产物中含产物中含_，二者，二者缺一不可。缺一不可。HBr等等)生成分子中有双

5、键或叁键的化合物的反应生成分子中有双键或叁键的化合物的反应脱去小分子物质脱去小分子物质(如如H2O、分子内消去分子分子内消去分子不饱和键不饱和键配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：乙醇乙醇170 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1氧化反应氧化反应(1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中_或或_的反应称为氧化反应。的反应称为氧化反应。有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应增加氧原子增加氧原子减少氢原子减少氢原子配鲁

6、科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础增加氢原子增加氢原子减少氧原子减少氧原子 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 讨论加成反应和取代反应时应注意哪些问题？讨论加成反应和取代反应时应注意哪些问题？答案答案(1)讨论加成反应时：不饱和键的类型不同，发讨论加成反应时：不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸；能与分子中

7、含碳碳叁键加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸；能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸；能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂酸；能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有有H2、氢氰酸。加成反应的应用：通过加成反应可以发生、氢氰酸。加成反应的应用：通过加成反应可以发生官能团种类或有机物类别的改变。官能团种类或有机物类别的改变。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 消去反应的实质和规律各是什么？消

8、去反应的实质和规律各是什么？答案答案(1)实质：官能团实质：官能团(X或或OH)与连接该官能团的碳与连接该官能团的碳原子的相邻碳上的氢原子原子的相邻碳上的氢原子(即即H)结合成小分子结合成小分子(HX或或H2O)而而脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳双键或叁键。双键或叁键。(2)规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤代物代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能发生消去、甲醇等均不能发生消去反应。反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学

9、基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础消去反应的产物可能不止一种，通常消去反应的原则消去反应的产物可能不止一种，通常消去反应的原则是：是：“让少的更少让少的更少”，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例如，如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去产物有两种，分别是的消去产物有两种，分别是CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3，通常情况下，后者，通常情况下，后者的产量较多。当然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较的产量较多。当

10、然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较多。多。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思3】 醇类是否都可以发生消去反应？醇类是否都可以发生消去反应？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思4】 如何理解有机化学中的氧化反应和还原反应？如何理解有机化学中的氧化反应和还原反应？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思5】 能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液退色的有机物有溶液退色的有机物有哪些？哪些？答案答案(1)能使溴水退色的有机物。能使溴水退色的有机物。与烯烃、炔烃、与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应

11、而使溴水退色。二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水退色。与含醛基与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水退色。的物质等发生氧化反应而使溴水退色。与苯酚等发生取代与苯酚等发生取代反应而使溴水退色。反应而使溴水退色。汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水溴水混合，则能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层退色。但这是物理变化。层退色。但这是物理变化。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液退色的有机物。溶液退色的有机物。分子中含分子中含C=C或或CC的不饱和有机物，都

12、能被酸性的不饱和有机物，都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化而使其退色。而使其退色。苯环上的侧链能使酸性苯环上的侧链能使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也能被酸性含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。溶液氧化而使其退色。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础取代反应、加成反应和消去反应取代反应、加成反应和消去反应配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机

13、化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例】卤代烃在卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其反应的最终结果是带负电的原子团的取代反应，其反应的最终结果是带负电的原子团(例如例如OH等阴离子等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。取代了卤代烃中的卤原子。例如：例如：CH3CH2CH2BrOH(或或NaOH)CH3CH2CH2OHBr(或或NaBr)配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷与溴乙烷与NaHS反应反应_。(2)碘甲烷与碘甲烷与CH3COONa反应反应_。(3)由

14、碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析从已知给出的示例结合取代反应等知识，可分析得从已知给出的示例结合取代反应等知识，可分析得出出RXYRYX。(1)RX即即CH3CH2Br，Y即即HS(2)RX为为CH3I，而，而Y为为CH3COO(3)RX显然是显然是CH3I，题目并未直接给出和，题目并未直接给出和Y有关的分有关的分子，而给出了反应的结果子，而给出了反应的结果CH3OCH2CH3，从产物，从产物CH3OCH2CH3分析出分析出Y应该是应该是CH3CH2O，它可来自无水

15、乙醇和金，它可来自无水乙醇和金属钠反应的生成物，属钠反应的生成物，CH3CH2ONa提供提供Y为为CH3CH2O。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础应该从反应物特点和反应条件理解反应的断键规律和成键应该从反应物特点和反应条件理解反应的断键规律和成键规律，从而掌握反应的实质。规律，从而掌握反应的实质。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【思路展示思路展示】判断有机化合物的化学性质，关键是研究有机化合物的结判断有机化合物的化学性质，关键是研究有机

16、化合物的结构特点，分析结构确定其所含有的官能团和特殊基团，再根据构特点，分析结构确定其所含有的官能团和特殊基团，再根据官能团的性质预测该化合物的性质，如果该化合物中有多种官官能团的性质预测该化合物的性质，如果该化合物中有多种官能团，那么它就可能具有多种化学性质，然后可以选取合适的能团，那么它就可能具有多种化学性质，然后可以选取合适的化学试剂，通过实验来验证。其基本程序可表示如下：化学试剂，通过实验来验证。其基本程序可表示如下：实验探究七有机反应类型探究实验探究七有机反应类型探究配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【探究

17、举例探究举例】A、B、C是中学化学中最常见的三种有机化合物，是中学化学中最常见的三种有机化合物，D是高是高分子化合物，常用来制造食品和药品包装袋。已知这四种物质分子化合物，常用来制造食品和药品包装袋。已知这四种物质之间存在如图所示关系。试回答下列问题：之间存在如图所示关系。试回答下列问题：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础 (1)由图所示由图所示的五个反应中，属于取代反应的是的五个反应中，属于取代反应的是_；属于消去反应的是；属于消去反应的是_。(2)反应反应的条件是的条件是_；反应；反应的条件是的条件是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析高分子化合物高分子化合物D应该是聚乙烯，那么应该是聚乙烯，那么A就是就是D的单的单体乙烯，体乙烯，B是溴