有机化合物的命名结构和物理性质学习教案

1、会计学1有机有机(yuj)化合物的命名结构和物理性质化合物的命名结构和物理性质第一页，共127页。 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一(tngy)分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名(Nomenclature)方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。第1页/共127页第二页，共127页。 IUPAC命名法由于照顾了历史的情况和

2、使用的简便，保留了相当多的简单化合物与基团的普通命名。 美国化学文摘(Chemical Abstracts, CA)化学物质索引与分子式索引中以及一些工具书中，为了便于编排，希望一个化合物只有一个名称，所以几乎将系统命名中的个别普通命名全部取消，形成了更加系统的CA系统命名法。对于大部分有机化合物而言，采用IUPAC命名法与采用CA命名法得到的名称是一致的，个别化合物两种名称有区别。 我国的命名法是中国化学会(Chinese Chemical Society, CCS)参照IUPAC命名系统，结合我国文字特点，于1960年修改制订了有机化学物质的系统命名原则，在1980年又加以补充，出版(ch

3、bn)了有机化学命名原则增订本，从而形成了CCS80系统命名法。第2页/共127页第三页，共127页。一、 烷烃的命名(一) 直链烷烃的命名 直链烷烃(n-Alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字(shz)表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。第3页/共127页第四页，共127页。正烷烃的名称(mngchng) 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane

4、CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(C

5、H2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane第4页/共127页第五页，共127页。 构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 （正） 十九(sh ji)烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icos

6、aneCH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)6

7、8CH3 （正） 七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第5页/共127页第六页，共127页。1. 碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季)与一个(y )碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三

8、级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。第6页/共127页第七页，共127页。正丁基 二级丁基 异丁基 (n) （sec or s） （iso）甲基 乙基 正丙基 异丙基2. 烷基的命名 烷烃去掉(q dio)一个氢原子后剩下的部分称为烷基。第7页/共127页第八页，共127页。 三级戊基 三级丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）第8页/共127页第九页，共127页。3. 烷烃的普通命名 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同(b tn)的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n-)表示该烷基是一条直链。异(iso-)表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其

9、它部位无支链。新(neo-)表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。 烷基的普通命名只适用于简单的烷基。第9页/共127页第十页，共127页。（异戊烷）普通命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。例如(lr)戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：（正戊烷）（新戊烷）第10页/共127页第十一页，共127页。异辛烷异辛烷中的异不符合(fh)命名的规定，是一个特例。第11页/共127页第十二页，共127页。 在烷烃的普通命名中用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原

10、子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示(biosh)其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。第12页/共127页第十三页，共127页。烷基的系统命名法： 将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理(chl)。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。第13页/共127页第十四页，共127页。二甲基，正丙基，异丙基甲烷(ji wn)甲烷(ji wn)又称沼气以甲烷为母体(mt), 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有

11、烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)5. 俗名（通常根据来源命名）第14页/共127页第十五页，共127页。取代(qdi)基 + 母体取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序规则(guz)确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)iso, neo，cyclo 参加(cnji)比较n-（正）, sec（二级）, tert（三级）, di（二个）, tri（三个）, tetra（四个）不参加(cnji)比较。(1) 烷烃命名的基本格式第15页/共127页第十六页，共127页。A、确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数

12、（多的优先），侧链分支的多少（少的优先）。B、编号：按最低系列原则编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码(hom)尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。C、按名称基本格式写出全名。第16页/共127页第十七页，共127页。3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据(gnj)最低系列原则, 用第二行编号。1 确定(qudng)主链: 最长链为主链。第17页/共127页第十八页，共127页。1 确定主链：有两个等长的最长链。比较

13、侧链数:多的优先。 一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链。2 编 号： 第二行取代基编号(bin ho)2,3,4,5; 第一行取代基编号(bin ho) 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号(bin ho)3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane第18页/共127页第十九页，共127页。1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次2,4,5; 而另一长链侧链位次2,4,6, 小的优先。2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。 按最底系列(xl

14、i)原则选黑色编号。3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane第19页/共127页第二十页，共127页。1 确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3, 5, 7, 9, 11。 侧链的碳原子数由小到大依次为：1, 1, 1, 2, 8 多的优先 1, 1, 1, 1, 92 编 号：第二行编号和第一行编号取代(qdi)基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系

15、列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让 顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane第20页/共127页第二十一页，共127页。1 确定(qudng)主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4

16、,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。2 编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane第21页/共127页第二十二页，共127页。定义(dngy)：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命名步骤:1. 确定(qudng)母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定。2. 编号要符合最低系列原则3. 按名称的基本格式要求写出全名

17、一、单环烷烃的命名(mng mng)第22页/共127页第二十三页，共127页。乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单, 以环为母体(mt), 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体(mt), 环为取代基。第23页/共127页第二十四页，共127页。1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane第24页/共127页第二十五页，共127页。1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无法确定

18、选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则(guz)中顺序较小的基团位次尽可能小。英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团位次尽可能小。第25页/共127页第二十六页，共127页。共用(n yn)二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃。桥环烷烃的命名(mng mng)步骤1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环；4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称(duchn)地分割主环的桥为主桥。第26页/共127页第二十七页

19、，共127页。5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7. 写出母体的名称。“环数 + 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分(b fen)共同组成桥环烷烃的名称。第27页/共127页第二十八页，共127页。命名格式： 环数 + 带有数字的方括号 + 母体(mt)烃名称三

20、环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号(duho)隔开。第28页/共127页第二十九页，共127页。主桥(1S,2S,5R,6R)三环 4.3.2.02,5 十一(ShY)烷主环两半(lin bn)的碳原子数 次桥上的碳原子数连接(linji) 次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥主桥上的碳原子数第29页/共127页第三十页，共127页。(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane*若环上有取代基，则取代基的编号，名称(mngchng

21、)放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。*编号(bin ho)的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。* 三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代(qdi)基多的为主环。第30页/共127页第三十一页，共127页。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用(chn yn)俗名。立方(lfng)烷Cubane 金刚烷Amadantane 第31页/共127页第三十二页，共127页。单环之间共用(n yn)一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。2 命名格式(g shi) 螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称共用的碳原子为

22、螺原子第32页/共127页第三十三页，共127页。(1). 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。(2). 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。(3). 编号：螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序(shnx)编号，从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。第33页/共127页第三十四页，共127页。(4). 若有取代基，取代基的编号(bin ho)和名称放在母体前。若有多个取代基，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号(bin ho)的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。 螺5.5十一烷分子对称，可合并(h

23、bng)命名，称为螺二环己烷（spirobicyclohexane）第34页/共127页第三十五页，共127页。 烯烃(Alkenes)和炔烃(Alkynes)也只含碳原子和氢原子。与烷烃相比，多了碳碳双键和碳碳三键官能团，其命名原则与烷烃基本一致，但最主要的区别(qbi)是：选择主链时必须含有双键或三键，切须标明双键和三键的位置。 第35页/共127页第三十六页，共127页。(1) 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。(2) 从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。(3) 把双键碳原子的最小编号写在烯的名称(mngchng

24、)的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。(4) 对于环状烯烃，双键总是在C1和C2之间，因此表示双键位置的编号为默认值1，可省略。1. 系统(xtng)命名第36页/共127页第三十七页，共127页。3-丙基-1-己烯3-propyl-1-hexene4,5-二甲基环己烯4,5-dimethylcyclohexene1,6-二甲基环己烯1,6-dimethylcyclohexene4-甲基-2-戊烯4-methyl-2-pentene第37页/共127页第三十八页，共127页。3(2甲基丙基)环己烯3(2methylpropyl)cyclohexene1-甲基-5

25、-乙基环己烯5-ethyl-1-methylcyclohexene该化合物的双键在环中，所以母体(mt)是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小。第38页/共127页第三十九页，共127页。烯烃(xtng)的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别不同的碳架。 乙烯(y x) 丙烯 异丁烯Ethylene propylene isobutylene第39页/共127页第四十页，共127页。3. 烯烃的俗名 某些复杂(fz)的天然产物，含有多个共轭双键(Conjugated double bond)，如胡卜素及

26、维生素A等，这些化合物一般都用俗名命名。第40页/共127页第四十一页，共127页。烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基(enyl)。烯基的编号从带有自由(zyu)价(Free Valence)的碳原子开始。第41页/共127页第四十二页，共127页。1. 炔烃的系统命名 单炔烃的系统命名方法(fngf)与单烯烃相同，炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。第42页/共127页第四十三页，共127页。炔烃去掉(q dio)一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl。第43页/共127页第四十四页，共127页。若分子中同时(tngsh)含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用

27、enyne代替烷中的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。第44页/共127页第四十五页，共127页。4. 炔烃的衍生物命名(mng mng) 简单的炔烃可作为乙炔（acetylene）的衍生物来命名(mng mng)。第45页/共127页第四十六页，共127页。 最简单的单环芳烃是苯(Benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种： 一、以苯环(bn hun)为母体的命名：将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。第46页/共127页第四十七页，共127页。 将苯作为取代

28、基，称为苯基（Phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写(jinxi)成Ph，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）。第47页/共127页第四十八页，共127页。 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起(ynq)的，命名时用邻或o-(ortho)、间或m- (meta)和对或p- (para)表示，也可用1,2、1,3、1,4表示。第48页/共127页第四十九页，共127页。 若苯环上有三个相同的取代(qdi)基，常用“连”(英文用“vicinal”，简写“vic”)为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymme

29、trical”，简写“unsym”)为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”，简写“sym”)为词头，表示三个基团处在1,3,5位。第49页/共127页第五十页，共127页。 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名(mng mng)时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名(mng mng)时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。第50页/共127页第五十一页，共127页。除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称(mngc

30、hng)。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。例如(lr)：第51页/共127页第五十二页，共127页。 多取代基时，母体选择(xunz)原则按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基：-X, -NO2, -OR, -R, -NH2, -OH, -COR, -CHO, -CN, -CONH2, -COX, -COOR, -SO3H, -COOH, -N+R3等。对氯苯酚(bn fn)对氨基(nj)苯磺酸间硝基苯甲酸3-硝基-5-羟基苯甲酸第52页/共127页第五十三页，共127页。 苯环分子中减去一个氢原子剩下(shn xi)的原子团为苯基(Phenyl-, Ph)，甲苯(Tolu

31、ene)分子中苯环上减去一个氢原子得到甲苯基(Tolyl-)，而支链甲基上减去一个氢原子得到苯甲基或称为苄基(Benzyl，Bn)，芳烃(Aromatic Hydrocarbons)分子中芳环上减去一个氢原子，剩下(shn xi)的原子团统称为芳基(Aromatic Groups 或Aryl, Ar）。苯基 间甲苯(ji bn)基 苄基 Phenyl m-Tolyl Benzyl (Bn) 第53页/共127页第五十四页，共127页。烃分子中的氢被官能团取代(qdi)后的化合物称为烃的衍生物。一、卤代烃的命名 烃 分 子 中 的 氢 被 卤 素 取 代 后 的 化 合 物 称 为 卤 代 烃(

32、Halohydrocrbon),一般用RX表示。X表示卤素(F, Cl, Br, I)，R可以是烷基，称卤代烷(Alkyl Halides)，也可以是不饱和的烯基，如乙烯基、烯丙基等，以及不饱和的芳香(fngxing)基，如苯基、苄基等，分别称乙烯型卤代烃(Vinylic Halides)、烯丙型卤代烃(Allylic Halides)、芳基卤代烃(Aryl Halides)和苄基型卤代烃(Benzylic Halides)。第54页/共127页第五十五页，共127页。一卤代烃按 烃 基 的结构(jigu)分类不饱和卤代烃饱和(boh)卤代烃芳香(fngxing)卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二

33、卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃CHF3 氟仿(fluroform)CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿(Iodoform)按 卤 素 连接 的 碳 原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷第55页/共127页第五十六页，共127页。1、卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代)某烷，或看作(kn zu)是烷基的卤化物。 英文名称是在基团名称之后(zhhu)，加上氟化物(Fluoride)、氯化物(C

34、hloride)、溴化物(Bromide)或碘化物(Iodide)。 有些多卤代烷给以特别的名称，如CHCl3称氯仿(Chloroform)，CHI3称碘仿(Iodoform)。第56页/共127页第五十七页，共127页。2、系统(xtng)命名 在IUPAC(或CA)系统命名中，卤代烃作为烃的卤素衍生物来命名，即按照如前所述的烃的命名法编号，然后把卤素作为取代基，将其位置、名称(mngchng)写在某烃的名称(mngchng)前面，即得全名。F, Cl, Br, I作为取代基的英文名称(mngchng)分别fluoro-, chloro, bromo-, iodo-。3-氯-4-溴己烷 2-

35、甲基-3-氯丁烷(dn wn) 第57页/共127页第五十八页，共127页。7-甲基-4-乙基-2-溴-4-辛烯 5-氯-4-溴-2-辛烯 1-苯基(bn j)-2-溴乙烷 溴苯 第58页/共127页第五十九页，共127页。 烷烃中的一个氢原子被OH取代(qdi)而产生的化合物叫做醇。与卤代烃类似，醇也可分为伯醇、仲醇和叔醇，或称为一级醇(Primary alcohols)、二级醇(Secondary alcohols)和三级醇(Tertiary alcohols)，分别表示为1oROH、2oROH和3oROH。 伯醇 仲醇 叔醇 第59页/共127页第六十页，共127页。三元(sn yun)

36、醇二 元 醇一 元 醇一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）乙二醇丙三醇（甘油(n yu)）第60页/共127页第六十一页，共127页。2. 衍生物命名法（看作(kn zu)甲醇的衍生物）3. 普通命名法（烷基(wn j)的习惯名称+醇）甲基异丙基甲醇(ji chn)异丙醇二级丁醇3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名：肉桂醇)第61页/共127页第六十二页，共127页。4. 系统(xtng)命名法3-丙基-2-己醇 4-丙基-5-己烯-1-醇 (选取(xunq)含-OH和双键的长碳链为主链)第62页/共127页第六十三页，共127页。3-戊烯-1-醇5,5-二甲基-2

37、-己醇3-羟甲基-1,7-庚二醇5-羟基(qingj)己醛3-羟基(qingj)-4-氯环己甲酸几个(j )实例第63页/共127页第六十四页，共127页。 醇羟基的氢被烷基取代而产生(chnshng)的化合物为醚(Ethers)。如果两个烷基相同，称为对称醚(Symmetrical Ethers)，如果两个烷基不同，称为非对称醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚(Mixed Ethers)。 R-O-R R-O-R 对称(duchn)醚 混合醚无环醚：没有环的醚环醚：烃基成环的醚第64页/共127页第六十五页，共127页。1. 醚的普通命名法 简单醚的普通命名法是在相同的烃基

38、名称前写上“二”字，然后写上醚，习惯上“二”字也可以省略不写；混合醚的普通命名法是按顺序规则(guz)将两个烃基分别列出，然后写上醚字。英文名称醚为ether，混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。第65页/共127页第六十六页，共127页。 取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧(RO)作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体。烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面(hu mian)加词尾“氧基”即“oxy”，低于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。 2. 系统命名(mng mng)法：（不常用，适用于复杂醚） 第66页/共127页第六十

39、七页，共127页。 将RO或ArO当作取代(qdi)基，以烃为母体。 3-甲氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷(y wn) 对甲氧基丙烯基苯(乙二醇二甲醚)第67页/共127页第六十八页，共127页。 胺(Amines)是氨分子(fnz)(NH3)中的一个氢、两个氢或三个氢原子被烷基取代了的化合物，分别形成伯胺、仲胺或叔胺，也称为一级胺(primary amines)、二级胺(secondary amines)或三级胺(tertiary amines)。 根据在氮上的取代基的数目，胺可分为： 一级(伯)， 二级(仲)， 三级(叔)胺, 四级(季)铵盐。1. 胺的分类(fn li)RNH2RR1NH

40、RR1R2NRR1R2R3N+Cl-第68页/共127页第六十九页，共127页。甲胺 苯胺(bn n) 甲基乙基环丙胺2. 普通命名法：胺的普通命名法可将胺基作为母体官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面(qin mian)，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字。第69页/共127页第七十页，共127页。选含氮最长的碳链为母体(mt)，称某胺。N上其它烃基为取代基，并用N定其位。N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺3. 系统(xtng)命名 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺(bn n)methylamine N-ethyl-N,

41、4-dimethylbenzenamine第70页/共127页第七十一页，共127页。甲胺盐酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 氮上有4个烷基时，形成季铵盐(Quaternary ammonium salts)，其命名与铵盐(卤化铵)相似(xin s)，但须将烷基放在铵字之前，多个烷基出现的先后顺序仍以如前所述的中英文不同习惯来写。N-丁基溴化吡啶(bdng)N-butylpyridinium bromide 第71页/共127页第七十二页，共127页。4. 复杂体系的命名 在命名较复杂

42、的化合物时，可把氨基(nj)(amino-)作为取代基，用数字或其它符号标明其在环上或碳链上所处的位置。3-氨基(nj)环戊烯3-aminocyclopentene 4-甲乙(ji y)氨基环己酮4-(ethylmethylamino)hexanone3-二甲氨基-1-己醇3-dimethylamino-1-hexanol 对-氨基苯甲酸p-aminobenzoic acid (PABA)第72页/共127页第七十三页，共127页。 醛、酮、羧酸(su sun)及其衍生物是含有羰基(Carbonyl groups)或酰基(Acyl groups, RCO-)的化合物。醛Aldehyde酮Ket

43、one羧酸(su sun)Carboxylic Acid酰卤Acyl Halide酸酐Acid Anhydride酯Ester酰胺Amide腈Nitrile第73页/共127页第七十四页，共127页。在醛的系统(xtng)命名体系中，醛的名称由相同数目的烷烃的名称而得来，主链中必须含有醛羰基碳。甲醛(ji qun)乙醛2-氯丙醛3,3-二甲基环己基甲醛第74页/共127页第七十五页，共127页。 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相应的“酸”改成“醛”字。按照惯例，取代基从羰基的相邻碳开始，分别用、等适当的小写希腊字母(Xl zm)作为前缀而标出。-溴丁醛 -苯丙烯醛 (

44、肉桂(rugu)醛)第75页/共127页第七十六页，共127页。1、酮的系统命名 在非环酮中，须用数字作为前缀标明羰基碳的位置，含羰基碳的最长碳链要从羰基的编号(bin ho)为最小的一端数起。在环酮中，羰基碳编号(bin ho)为1，可以省略。2-丁酮2,4-戊二酮5-乙基-3-庚酮苯乙酮3-甲基环己酮第76页/共127页第七十七页，共127页。2. 酮的普通命名 酮的普通命法按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，按顺序规则(guz)，简单在前，复杂在后，然后加“甲酮”，下面括号中的“基”字或“甲”字可以省去。甲基异丙基酮 环己基乙基酮第77页/共127页第七十八页，共127页。 醛羰基作为取

45、代基时，可用前缀(qinzhu)甲酰基(formyl-)来表示，酮羰基作为取代基时，一般用前缀(qinzhu)氧代(oxo-)来标明。3-甲酰基环己酮 2-甲基-4-氧代己醛3-formylcyclohexanone 2-methyl-4-oxohexanal第78页/共127页第七十九页，共127页。1. 羧酸的命名： 羧酸的系统命名与醛的系统命名类似，有支链或其它取代基时，普通(ptng)命名通常以希腊小写字母来编号，对于羧基在环上的羧酸 ，将环作为取代基，命名为甲酸。丁酸 2-甲基丙烯酸 环己基甲酸(ji sun)酪酸 -甲基丙烯酸 第79页/共127页第八十页，共127页。 羧酸中的羟

46、基被卤素取代后生成酰卤类羧酸衍生物。在命名(mng mng)时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通(ptng)命名法： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸第80页/共127页第八十一页，共127页。单酐 (Symmetrical Anhydride) ：在羧酸的名称后加酐字；混酐 (Mixed Anhydride) ：将简单的酸放前面(qin mian)，复杂的酸放后 面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通(ptng)命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐第81页/共127页第八十二

47、页，共127页。命名时把羧酸(su sun)名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可。普通(ptng)命名法： 异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺第82页/共127页第八十三页，共127页。 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物(chnw)。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通(ptng)命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基-丁内酯IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯第83页/共127页第八十四页，共127页。 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此

48、碳原子开始(kish)编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通(ptng)命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈第84页/共127页第八十五页，共127页。命名步骤1. 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前面的官能团总是主官能团。 主官能团的顺序一般为: (1)酸、(2)酯、(3)酰卤、(4)酰胺、(5)醛、(6)酮、(7)醇和酚、(8)胺和亚胺、(9)醚等 (注意:官能团作为取代基和作为母体的叫法不同)。2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次(wi c)尽

49、可能小。4. 写名称： 根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基。名称格式：取代(qdi)基 + 母体第85页/共127页第八十六页，共127页。第86页/共127页第八十七页，共127页。3-甲酰基-5-羟基(qingj)戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acid第87页/共127页第八十八页，共127页。双键或三键官能团一般(ybn)包含在主碳链中，不作为取代基。 结构较复杂时，或一些简单化合物的普通命名，也可将烯基或炔基作为(zuwi)取代基。 1-甲基-2-(2-丙炔基)环己烯 乙烯基乙炔(y qu) 4-苯基-3-丁烯-2-酮 3-戊烯-1-炔 第88

50、页/共127页第八十九页，共127页。 有机化合物按官能团的结构特点分成若干类型。每一种类型的有机物都具有其特定的物理性质和化学性质，因此按官能团分类实际上是按它们的物理性质和化学性质进行分类。但是(dnsh)同一类中的化合物在性质上也是有差异的，而性质上的差异都是与结构上的差异相对应的。 因此对于(duy)每一类有机化合物：* 要搞清这一类化合物共同的结构特征；* 要找出它们性质上的共同特点和差异性及其变化规律；* 在学习过程中，始终要力求根据结构的异同来理解性质 上的异同。第89页/共127页第九十页，共127页。第90页/共127页第九十一页，共127页。1、烷烃分子中的碳都是sp3杂化

51、。2、甲烷具有(jyu)正四面体的结构特征。3、烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿(jch)形状。第91页/共127页第九十二页，共127页。碳卤键的特点(tdin)成键轨道 Csp3 Xsp3等性杂化不等性杂化 CH CF CC CCl CBr C I 110 139 154 176 194 214 (pm)极性共价键，成键电子对偏向(pinxing)X.键长第92页/共127页第九十三页，共127页。1 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。2 根据甲醇(ji chn)分子的键长、键角分析，醇羟基中的氧是s

52、p3杂化。C-H 1.10 COH 108.9o C-O 1.43 HCH 109oO-H 0.96 HCO 110o第93页/共127页第九十四页，共127页。醚的结构也与水和醇类似，醚分子可以看作是水分子中的两个氢被两个烷基(wn j)取代了的产物。H2O O-H 0.96 HOH 105o CH3OH O-H 0.96 COH 108.9o C-O 1.43 CH3OCH3 C-O 1.41 COC 111.7o第94页/共127页第九十五页，共127页。醚相对稳定，但是(dnsh)有一种环醚(如环氧乙烷，ethylene oxide)由于环张力较大，是很活泼的醚类化合物。 OCC 59

53、.2o C-C 1.47 COC 61.6oC-O 1.41 HCH 116o第95页/共127页第九十六页，共127页。(1)、 氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据(zhnj)一个sp3杂化轨道。(2)、 随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。NH3 N-H 1.01 HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01 HNH 105.9o N-C 1.47 HNC 112.9oN(CH3)3 N-C 1.47 CNC 108o第96页/共127页第九十七页，共127页。沸点大小(dxio)取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点1、沸点一般很低（非极性，只有色散力）

54、。2、随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。3、相对分子质量相同(xin tn)、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）化合物的沸点 (boiling points, 简写为b.p.) 是指该化合物在一个(y )大气压下由液态变为气态时的温度。 第97页/共127页第九十八页，共127页。如烷烃的情况一样，卤代烷、醇、醚和胺的每个系列的化合物，随着烷基链的增长引起沸点(fidin)正常地渐次增加，并且支链异构体比直链异构体的沸点(fidin)低。卤代烷、醇、醚和胺是极性分子，沸点(fidin)还受极性共价键的影响（偶极矩）。：等于正、负电荷间的距离（d）与正电荷重心或负电

55、荷重心上的电量（ q）的乘积。 是矢量，方向由正到负，单位：Cm 越大，分子极性越强；=0 分子是非极性分子。第98页/共127页第九十九页，共127页。 RHRFRClRBr RCH3具有偶极矩的卤代烷、醇、醚和胺等分子比烷烃分子有较大的分子间作用力，除范德华力之外，还存在(cnzi)分子间正负电荷的吸引力，这种力称为偶极-偶极相互作用(Dipole-Dipole Interactions)，它是一种比范德华引力强的分子间作用力。这种分子间作用力使它们的沸点比相应的烷烃的沸点高。 第99页/共127页第一百页，共127页。醚一般比分子量相近(xin jn)的烷烃有较高的沸点。 醇比分子量相近

56、的烷烃和醚的沸点都高。醇分子间除了(ch le)范德华力和C-O及O-H极性共价键的偶极-偶极作用力外，醇分子之间存在强的氢键(Hydrogen Bond)缔合作用。第100页/共127页第一百零一页，共127页。伯胺和仲胺能形成分子间氢键，比分子量相近的烷烃和醚有较高的沸点，但胺比分子量相近的醇的沸点低。（N原子比O原子的电负性小，意味着胺分子间比醇分子间氢键作用(zuyng)弱）相同分子量的伯胺、仲胺和叔胺，沸点有如下顺序：伯胺仲胺叔胺。第101页/共127页第一百零二页，共127页。化合物的熔点(melting point，简写为 m.p.)是指该物质由固体(gt)变成液体时的温度。 烷

57、烃熔点的特点(tdin) 1、随相对分子质量增大而增大。 2、偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。3、相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。奇数碳偶数碳取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。环烷烃的熔点较含同数碳原子的直链烷烃高。 第102页/共127页第一百零三页，共127页。“相似(xin s)相溶原理”(like dissolve like)：极性化合物能溶解在极性溶剂中，非极性化合物能溶解在非极性溶剂中。 烷烃是非极性分子(fnz)，因此能溶于非极性或小极性的有机溶剂中，不溶于水，在醇中的溶解性也较小。由于醇分子与水分子之间能形成(xngchng)氢键，三个碳的醇和

58、叔丁醇能与水混溶。随着烷基的增大，氢键的形成(xngchng)受到阻碍，水溶性降低。第103页/共127页第一百零四页，共127页。乙醚只能(zh nn)微溶于水。环醚一般易溶于水。如四氢呋喃(THF)和1,4-二氧六环能和水完全互溶。环醚中的氧和碳架共同成环，氧原子突出在外，易和水形成氢键。低分子量的胺易溶于水。相同(xin tn)碳数的胺，伯胺的水溶性最强，仲胺次之，叔胺水溶性最弱。卤代烷的水溶性均比相同(xin tn)碳数的醚和醇的水溶性小。卤代烷中氟代烷的水溶性最好。第104页/共127页第一百零五页，共127页。只含碳和氢两种元素的烃类化合物，密度均小于1。随分子量的增加密度增加，介

59、于(0.4240.810)之间；环烷烃的密度比烷烃大，介于0.6880.853之间。卤代烷中密度随卤素原子序数的增加而增加，随碳原子数的增加而减小。一氟代烷和一氯代烷的密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的密度大于1。脂肪醇的密度大于烷烃，但仍小于1；芳香(fngxing)醇的密度大于1。醚的密度大于烷烃，小于醇。脂肪胺的密度小于1，伯胺的密度与分子量相近的醇的密度近似；芳香(fngxing)胺的密度大于1。 第105页/共127页第一百零六页，共127页。一、结构(jigu)1、烯烃的结构(jigu)1、双键碳是sp2杂化。 2、 键是由p轨道侧面重叠形成。3、C=C键长比C-C键长短(chngd

60、un)。4、 存在顺、反异构。 C-H 1.10 HCH 117.2oC=C 1.34 HCC 121.42o第106页/共127页第一百零七页，共127页。顺-2-丁烯两个(lin )CH3处于双键的同侧反-2-丁烯两个(lin )CH3处于双键的同侧第107页/共127页第一百零八页，共127页。碳炔为sp杂化。线型分子，两个轨道互相垂直(chuzh)， 电子云是以CC键为轴对称分布的。C-H 1.06CC 1.20第108页/共127页第一百零九页，共127页。杂化方式： sp3 sp2 sp键角(jin jio)： 109o28 120o 180oC-C键长 153.4pm 133.7