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文档简介

1、常温下常温下乙酸乙酯碱性水解乙酸乙酯碱性水解实验实验绍兴市越州中学绍兴市越州中学 吴文中吴文中绍兴市越州中学绍兴市越州中学 王莉莉王莉莉Tel、使用教材一、使用教材三、实验创新要点三、实验创新要点四、实验教学目标四、实验教学目标五、实验器材五、实验器材二、实验设计思路二、实验设计思路六、实验教学内容六、实验教学内容七、实验教学过程七、实验教学过程八、实验效果评价八、实验效果评价一、使用教材一、使用教材 苏教版选修有机化学基础专题苏教版选修有机化学基础专题5 5第一单元油脂第一单元油脂一节中提到:油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸一节中提到:油脂在碱性条件下水解生成高级

2、脂肪酸盐,用于制造肥皂,反应条件需要加热。查阅必修二盐,用于制造肥皂,反应条件需要加热。查阅必修二课本乙酸乙酯在酸或碱的作用下与水发生水解反应。课本乙酸乙酯在酸或碱的作用下与水发生水解反应。反应条件也是加热。反应条件也是加热。CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH二、实验设计思路二、实验设计思路1.1.问题的提出问题的提出 我们知道乙酸乙酯在碱性条件下几乎能彻底水我们知道乙酸乙酯在碱性条件下几乎能彻底水解,那么为什么课本上该反应要加热呢?解,那么为什么课本上该反应要加热呢? 能否设计常温下乙酸乙酯碱性水解实验?能否设计常温下乙酸乙酯碱性水解实验?二、实验设计思路

3、二、实验设计思路2 2、理论计算、理论计算物质物质状态状态fHm (kJ/mol) Sm(kJ/mol)fGmJ/(molk)氢氧化钠氢氧化钠aq-469.1548.1-419.2乙酸乙酯乙酸乙酯lq-479.3257.7-332.7乙酸钠乙酸钠aq-726.13145.6-631.28乙醇乙醇lq-277.6161-174.8水水lq-285.8369.95-237.14计算得计算得CH3COOCH2CH3(l)+NaOH(aq) = CH3COONa(aq)+CH3CH2OH(l)的热力学数据如下:的热力学数据如下:rHm = -726.13 - 277.6 -(- 469.15 - 47

4、9.3)= -55.28 kJ/molrGm = -54.18 kJ/mol rSm = 0.8 J/mol KRTGrlnK? =3.14109反应放反应放热且低热且低温自发!温自发!表1 相关物质的热力学数据(298K)二、实验设计思路二、实验设计思路3.3.反应机理反应机理图2 乙酸乙酯碱性水解机理 猜测乙酸乙酯碱性水解的活化能比较高。查阅有猜测乙酸乙酯碱性水解的活化能比较高。查阅有关乙酸乙酯碱性水解的关乙酸乙酯碱性水解的 E Ea= 47.3 kJ/mola= 47.3 kJ/mol 在热力学可行的前提下,只需考虑的主在热力学可行的前提下,只需考虑的主要外部因素是催化剂、温度、浓度、反

5、应物要外部因素是催化剂、温度、浓度、反应物的接触面积及其他。的接触面积及其他。三、实验创新要点三、实验创新要点 常温下乙酸乙酯碱性水解彻底进行改进常温下乙酸乙酯碱性水解彻底进行改进方法:方法:( (1 1) )加入某种试剂使乙酸乙酯与氢氧化钠溶液加入某种试剂使乙酸乙酯与氢氧化钠溶液充分接触。充分接触。接触面积接触面积(2)(2)提高氢氧化钠的浓度。提高氢氧化钠的浓度。催化剂催化剂四、实验教学目标四、实验教学目标1.1.知识与技能知识与技能(1 1)知道乙酸乙酯碱性水解反应低温自发且放热;)知道乙酸乙酯碱性水解反应低温自发且放热;(2 2)知道化学反应速率受浓度、催化剂、温度、压)知道化学反应速

6、率受浓度、催化剂、温度、压强、接触面积等因素影响;强、接触面积等因素影响;2.2.过程与方法过程与方法 通过证据推理、模型认知过程,提升逻辑思维通过证据推理、模型认知过程,提升逻辑思维能力、实验创新能力,体会科学探究的严密性!能力、实验创新能力,体会科学探究的严密性!3.3.情感态度与价值观情感态度与价值观 感受科学探究的乐趣,体会化学是一门理论和感受科学探究的乐趣,体会化学是一门理论和实践相结合的学科。实践相结合的学科。五、实验器材五、实验器材 分析纯乙酸乙酯分析纯乙酸乙酯 饱和饱和NaOH溶液溶液 分析纯乙醇分析纯乙醇 饱和饱和Na2CO3溶液溶液 固体固体NaOH 量筒量筒 试管试管 烧

7、杯烧杯 玻璃棒玻璃棒 胶头滴管胶头滴管 温度计、恒温加热器温度计、恒温加热器图1 实验用试剂和仪器六、实验教学内容六、实验教学内容实验实验1 室温下,取室温下,取饱和饱和NaOH溶液溶液5.0mL、3.0mL分析纯乙分析纯乙酸乙酯和酸乙酯和1mL分析纯分析纯乙醇乙醇于试管中,连续用力振荡于试管中,连续用力振荡1分钟左右,观分钟左右,观察。察。实验实验2 室温下,取室温下,取饱和饱和NaOH溶液悬浊液溶液悬浊液5.0mL、3.0mL分分析纯乙酸乙酯和析纯乙酸乙酯和1mL分析纯分析纯乙醇乙醇于试管中,连续用力振荡,观察。于试管中,连续用力振荡,观察。实验实验3 室温下,取室温下,取饱和饱和Na2C

8、O3溶液溶液5.0mL、3.0mL分析纯分析纯乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,观察。分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,观察。实验实验4 室温下,取室温下,取稀氢氧化钠溶液稀氢氧化钠溶液5.0mL、3.0mL分析纯分析纯乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,观察。分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,观察。实验实验5在实验在实验3中,往混合溶液中加入少许固体中,往混合溶液中加入少许固体NaOH,冷,冷却后振荡足够时间静置后发现溶液变澄清。却后振荡足够时间静置后发现溶液变澄清。继续加入固体继续加入固体NaOH和乙酸乙酯,重复和乙酸乙酯,重复2-3次,冷

9、却得到凝胶。取出凝胶可被点燃。次,冷却得到凝胶。取出凝胶可被点燃。七、实验教学过程七、实验教学过程实验实验1 室温下,取室温下,取饱和饱和NaOH溶液溶液5.0mL、3.0mL分分析纯乙酸乙酯和析纯乙酸乙酯和1mL分析纯分析纯乙乙醇醇于试管中,连续用力振荡于试管中,连续用力振荡1分钟左右,观察。分钟左右,观察。实验表明:实验表明:只要试管温只要试管温度微微升高之后,只需振荡度微微升高之后,只需振荡几秒钟乳浊液就能完全澄清。几秒钟乳浊液就能完全澄清。乙醇的介入,增大了乙酸乙乙醇的介入,增大了乙酸乙酯和酯和NaOH溶液的接触面积。溶液的接触面积。七、实验教学过程七、实验教学过程实验实验2 室温下,

10、取室温下,取饱饱和和NaOH溶液悬浊液溶液悬浊液5.0mL、3.0mL分析纯乙酸乙酯和分析纯乙酸乙酯和1mL分析纯分析纯乙醇乙醇于试管中,于试管中,连续用力振荡,观察。连续用力振荡,观察。78七、实验教学过程七、实验教学过程实验实验2 室温下,取室温下,取饱饱和和NaOH溶液悬浊液溶液悬浊液5.0mL、3.0mL分析纯乙酸乙酯和分析纯乙酸乙酯和1mL分析纯分析纯乙醇乙醇于试管中,于试管中,连续用力振荡,观察。连续用力振荡,观察。 实验表明:实验表明:用浓碱悬用浓碱悬浊液,加少量乙醇,乙酸浊液,加少量乙醇,乙酸乙酯碱性水解速度很快。乙酯碱性水解速度很快。反应剧烈。温度升高至反应剧烈。温度升高至7

11、878,乙醇沸腾。,乙醇沸腾。七七、实验教学过程、实验教学过程实验实验3 室温下,取饱和室温下,取饱和Na2CO3溶液溶液5.0mL、3.0mL分分析纯乙酸乙酯和析纯乙酸乙酯和1mL分析纯乙分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,醇于试管中,不断用力振荡,观察。观察。实验实验4 室温下,取稀氢氧室温下,取稀氢氧化钠溶液化钠溶液5.0mL、3.0mL分析纯分析纯乙酸乙酯和乙酸乙酯和1mL分析纯乙醇于分析纯乙醇于试管中,不断用力振荡,观察。试管中,不断用力振荡,观察。80七七、实验教学过程、实验教学过程实验实验5室温下,取饱和室温下,取饱和Na2CO3溶液溶液5.0mL与与3.0mL分析纯乙酸乙酯分析纯

12、乙酸乙酯和和1mL分析纯乙醇于试管中,往混合分析纯乙醇于试管中,往混合溶液中加入少许固体溶液中加入少许固体NaOH,冷却后,冷却后振荡足够时间静置后发现溶液变澄清。振荡足够时间静置后发现溶液变澄清。继续加入固体继续加入固体NaOH和乙酸乙酯,和乙酸乙酯,重复重复2-3次,冷却得到凝胶。取出凝胶次,冷却得到凝胶。取出凝胶可被点燃。可被点燃。八、实验效果评价八、实验效果评价1.1. 现象明显,效果显著,省去加热这一环节,操作现象明显,效果显著,省去加热这一环节,操作简便,适合高二学生课堂分组实验。简便,适合高二学生课堂分组实验。2.2. 实验过程中学生能直观感受乙酸乙酯水解是放热实验过程中学生能直观感受乙酸乙酯水解是放热反应。提高学习化学的兴趣。反应。提高学习化学的兴趣。3.3. 学生巩固了热力学的有关

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