有机物分子式和结构的确定

1、有机物分子式和结构的确定2016. 1.20编制：张秀娥 李桂梅审核：姜润森考试说明1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法3、了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。一、最简式法方法：质量分数、质量比相对原子质量原子数之比-最简式单墅mt分子式 （最简式）n二分子式计算相对分子质量有三种不同方法1. 根据标准状况下气体的密度.m=224xd2. 根据气体相对密度.m=daxma3. 根据标准状况下，一定质量气体的体积筈巴其中善就是标准状况时的密度。有时可根据最简式和有机物的组成特点（

2、h原子饱和情况）直接确定分子式，如:最简式氢原子饱和情况分子式ch3当n = 2时，氢原子达到饱和cmch3o当n = 2时，氢原子达到饱和c2h6o2ch4氢原子已达到饱和ch4ch3c1氢原子已达到饱和（把c1看作h）ch3c1ch4o氢原子已达到饱和ch4oc2h6o氢原子已达到饱和c2h6oc4ii10o3氢原子已达到饱和c4ii10o3【说明】目前质谱法是测定相对分子质量最精确、快捷的方法。【例题1】某有机化合物a对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.6%,其余为氧。此有机物既可与金属钠反应，又可与氢氧化钠和碳酸钠反应。（1）通过计算确定该有机物的分子式（2）根据有机物的

3、性质，写出其结构简式【练习1】某有机物a对氢气的相对密度为29,燃烧有机物2.9g,生成3.36l二氧化碳气体（密度为1.963g/l）o（1）求该有机化合物的分子式（2）取058g该有机化合物与足量银氨溶液反应，析出金属银2.16go写出该化合物的结构简式。二、根据定性实验确定方法：实验一 特征性质一 官能团种类、数目和位置一 结构简式填写下列表格中的结构简式有机物分子式特征性质结构简式例如有机物c2h4o2能使紫色石蕊试液变红能发生酯化反应，又能发生银镜反应能发生银镜反应，又能发生水解反应三、根据特征信息红外光谱法和核磁共振氢谱法确定分子的结构1、利用核磁共振谱来测定有机化合物的结构，最有

4、实用价值的就是氢谱，常用hnmr表示。信息特征：共振峰的强度比刚好为各种等效氢原子的总数之比；2、利用红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息小结：研究有机物的一般步骤用重结晶、蒸憾、萃取等方法对有机物进行分离、提纯对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。【例题2】根据上述信息，c4hi0的h nmr谱有两种，其两个共振峰的强度之比为9： 1,则该烷炷的 结构简式为o【练习2某有机物由c、 h、o三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有轻基oh键和炷基上 ch键的红外吸收峰，

5、且绘基与轻基上氢原子个数之比为2： 1,它的相对分子质量为62,试写出该 有机物的结构简式【练习3】某有机化合物a经李比希法测得其中含碳为72.0%.含氢为6.67%,其余为氧。现用下列 方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知a的相对分子质量为150o 方法二 核磁共振仪测出a的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1： 2： 2： 2： 3,如下图a所示。方法三：利用红外光谱仪测得a分子的红外光谱如下图b所示。(1) a的分子式为o(2) a的分子中含一个甲基的依据是aa的相对分子质量b. a的分子式c. a的核磁共振氢谱图d. a分子的红外光谱图(3) a的结构

6、简式为$0o 送过鼻/%(4) a的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列 条件：分子结构中只含一个官能团；分子结 构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基。 则该类a的同分异构体共有种。四. 键线式分子式的确定【例题3】萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体 中主要的维生素来源之一。一胡萝卜素的结构为:(1) 写出a 胡萝卜素的分子式。(2) imola 胡萝卜素最多能与mo!br2反应。(3) 。一胡萝卜素与b胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同,写出b 胡萝卜素方框内可能的结构简式<练习】1. 化学上常用燃烧法确定有机物组成。如图所示装置是用燃烧法确定姪或炷的含氧

7、衍生物分子式的 常用装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。abde回答下列问题：(1) a中发生反应的化学方程式为ob装置的作用是,燃烧管c中cuo的作用是。 产生氧气按从左向右流向，燃烧管c与装置d、e的连接顺序是：c-；(4) 反应结束后，从a装置锥形瓶内的剩余物质中分离出固体，需要进行的实验操作是。 准确称取1.8g婭的含氧衍生物x的样品，经充分燃烧后,d管质量增加2.64g,e管质量增加1. ()8g, 则该有机物的实验式是。实验测得x的蒸气密度是同温同压下氢气密度的45倍，则x的分子式为, lnwlx分别与足量na、nahcch反应放出的气体

8、在相同条件下的体积比为1： 1, x可能的结构简式为o2. 取340g只含炷基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00l氧气中，经点燃，醇完全燃烧, 反应后气体体积减少0. 56l,将气体经cao吸收，体积又减少2. 80l (所有体积均在标准状况下测定)。(1) 该醇中c、h、0的原子数之比为o(2) 由以上比值(填“能”或“不能”)确定该醇的化学式，其原因是o(3) 如果将该多元醇的任意一个轻基换成一个卤原子，所得到的卤代物只有一种，试写出该饱和多【例题 1 】（1） c2h4o2（2） ch3cooh解析:有机物与h2的相对密度为30ma=30xmh2=30x2g/mol=60 g

9、/mol （1分）a中含o的质量分数为1- 60% - 6.6% = 53.4%则1 mola中含c的物质的量为:60g x40% / 12g/mol = 2mol含 h 的物质的量为:60gx6.6%/ 1 g/mol = 4mol含 o 的物质的量为：60gx53.4%/ 16g/mol = 2mol所以育机物a的分子式为c2h4o2（2分）根据a的性质，其分子屮应该含有-cooh结构简式为ch3cooh【练习1】考点：冇机物实验式和分子式的确定，结构简式专题：坯及其衍生物的燃烧规律分析：（1）有机化合物a对氢气的和对密度为29,则a的相对分子质量=29x2=58,计算二 氧化碳、水的物质

10、的量，根据质量守恒判断有机物是否含有氧元索，若有氧元索，计算氧元 素质量，进而计算2. 9ga屮氧原子物质的量，确定有机物a的最简式，再结合相对分子质量 确定其分子式；（2）0. 58g该冇机物的物质的量二0. 58g58g/mol=0. olmol, h足量银氨溶液反应，析出金属银2. 16g, 2. 16gag的物质的量二2 16g108g/mol=0. 02mol,有机物a与生成ag的物质的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故冇机物a分子中 含冇1个-cho,结合冇机物a的分子式书写其结构简式.解答：解：（1）有机化合物的蒸汽的密度是同条件下氢气的29倍，有机物的和对

11、分子质量 二29x2二58,燃烧该有机物2. 9g,生成3. 36l二氧化碳气体（标况卜）、2.7g水，则二氧化 碳物质的量二3. 36l22.4l/mol=0. 15mol,水的物质的量=27g18g/mol=0. 15mol,则 m (c) +m (h) =0. 15molx 12g/mol+0. 15molx2x lg/mol=2. lg<2. 9g,故 m (0) =2. 9g-2. lg=0. 8g, n (0)=0. 8mol16g/mol=0.05mol,故有机物a中c、h、0原子数目之比=0. 15mol： 0. 15molx2： 0. 05mol=3： 6： 1,故有机

12、物a 的最简式为cko,最简式的相对分子质量为58,而有机物a的相对分子质量为58,故最简式 即为a的分子式，故a的分子式为：ch0,答：有机物a的分子式为ck0；(2) 0. 58g该冇机物的物质的量二0. 58g58g/mol=0.01mol,与足量银氨溶液反应，析出金属银2. 16g, 2. 16gag的物质的量二216g108g/mol=0. 02mol,有机物a与生成ag的物质的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故有机物a分子中 含冇1个-cho,则冇机物a的结构简式为：chqlcho,故答案为：chxhcho点评：本题考查有机物分子式确定、醛的性质等，难度不大，

13、注意掌握醛与银氨溶液反应屮 酶基与血的物质的量关系.【练习2设有机物分子中有n个o-h键，则c-h键数为2n ,其分子式为cxh3non ( x、n均为正整数)则 12x+19n=62讨论：当21 , x二3.58 (不合理，舍去)当n=2,x=2(合理)有机物的分子式为c2h6o2 ,含有2个oh ,故结构简式为h厂造h 0h故答案为:弹厂渾(3h 0h【练习 3(l)c9h10o2 (2)bc (3) c6h5cooch2ch3 (4)6【例题3(1)按照每有一个双键和一个环就比烷绘少两个氢原子的规则，此绘共有39个cz 11个c=c ,2个环，所以氢原子数为39x2+2-11x2-2x2

14、 = 54，所以其分子式为c39h54，故答案为:c39h54 ；(2 )每有一个双键可与一个br2加成，lmol该炷中含有llmol的双键,所以lmol该绘能与llmol bq加成,故答案为:11 ；(3) 根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体，即【巩固练习】1. (1) 2h2o2 mno2 2h2o+o2(2)干燥氧气；町将产生的co氧化成co2(3) ed (4)过滤 (5) ch2o c3h6o3 ch3ch(oh)-cooh , ho-ch2ch2-cooh2、(1) 5:12:4(2) 能因为该最简式中h原子个数已经饱和，所以最简式即分子式为c5h12o4(3)

15、 c(ch2oh)4 试题分析：(1)气体经cao吸收，体积又减少2.80l ,这说明生成的co2是2.80l ,则co2的物质 的2.80l-22.4l/mol = 0.125mol , co2的质量是5.5g。减少0.56l是肖耗的氧气和增加的二氧 化碳的体积之差，所以氧气体积为0.56l + 2.8l二3.36l ,则氧气的物质的量是0.15mol，质量是4.8g ;有机物为3.40g ,所以根据质量守恒定律可知，水的质量是3.4g + 4.8g5.5g = 2.7g ,物质的量是 2.7g-18g/mol = 0.15mol ,则氢原子的物质的量是0.3molo根据氧原子守恒可知，有机物中氧原子 的物质的量是0.125molx2 + 0.15mol - 0.15molx二0丄mol ,因此醇中c、h、o的原子个数比为 0.125:0.3:0.1 二 5:12:4。(2)虽然c5h12o4只是最简式，但是如果乘以n ( n最小是2 ),该化合物的碳