2018-2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白

1、第1课时羧酸- 学习目标导航-1了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。2 能用系统命名法命名简单羧酸。3掌握羧酸的主要化学性质。（重点）FT1：羧酸的概述广1基础初探1 概念：分子由烃基（或氢原子）与羧基相连而组成的有机化合物。0II r2.羧酸的官能团：名称:羧基，结构简式：-二或COOHXk 3分类据分子中.屋基种类卜|15酸:如乙酸、硬脂酸芳香酸:如苯甲酸瞬分子中竣基数目二披酸:如乙酸二元披酸:如乙二酸4 饱和一元羧酸通式 GHO 或 GHn+QOOH命名CH,ICH CHCH,CH.COOH例如：三；-4-甲基戊酸5.物理性质掇酸一2(1) 水溶性：分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水

2、互溶。随着分子中碳链的增长，羧 酸在水中的溶解度迅速减小。(2) 熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。6 常见的羧酸(2)分子中含有双官能团一CHO和一OHCHCH；CICHO(耳一CHCHXHO名称结构閒式俗名颜色、状态气味溶解性用途甲釀HCOOH蚁酸无色液体刺激性气味与水、 乙 醇 r乙駐、 甘油互溶还原剂、消毒剂去甲酸COOH安息香酸白色针状晶体/微溶于水， 易溶于乙 執乙就食品防腐剂乙二酸匚OOH1COOH草酸无色透明晶体/能溶于 水、乙醇/(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。()乙酸属于电解质，属于弱酸。()(3)1 mol CH3COOK 多能

3、电离出 4 mol H+o()(4) 所有的羧酸都易溶于水。()(5) 乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。()【提示】x (2)V(3)X(4)X(5)V、)核心突破羧酸的同分异构体羧酸的同分异构现象C1LI3-丨I一OHOHOH CHI I3CHCHXH.CHOCHCHCHOOHOHICH.CCHO3ICH.题组冲关题组 1 羧酸的组成、结构1 下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是（A.乙酸的比例模型为B. 乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C. 乙酸的结构简式为 CH3COOH 官能团名称为羧基D. 乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。【

4、答案】B了打厂COOH2.从分类上讲， 属于（）脂肪酸；芳香酸；一元酸；多元酸A.B.C.D.jCOOH【解析】分子中有一个羧基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。【答案】B3. 将一 CH、一 OH COOH G6H5 四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液小于 7 的有（）A. 2 种B. 3 种pH4C. 4 种D. 5 种【解析】 这四种基团组合成的化合物有：CHOH CHCOOHCHCH、 HOCOOH(CO)、C6H5OHC6HCOOH 这些物质的水溶液显酸性的有，共 4 种, 故选 Co【答案】 C题组 2 羧酸的命名4.下列命名正确的是().L CHX：H.COOH 1丙酸B.

5、 CHX11.CKC00H丁酸C.CH.CHCH.COOH 2-甲基丁酸丨CHAIB 项正确命名为丁酸；C 项正确命名为 3-甲基丁酸。【答案】 D5写出下列物质的结构简式。(1)丙烯酸： _; (2)甲基丙烯酸： _草酸：_ ; (4)3-/甲基-4-乙基己酸： _【答案】(1)CH2=CHCOOH（2）CH2=ccoon（3）coonCOOH2 厶 *（4） CHCH,CHCHCHnCOOHCH. CH2 J3题组 3 羧酸的同分异构现象6能与 NaHCO 溶液反应产生气体，分子式为GHwQ 的同分异构体有(不考虑立体异构)()【导学号：04290041】A. 2 种B. 3 种3斗二甲基

6、戊酸D. CH CHCHCH COOH【解析】 选项 A 正确命名为丙酸;5C. 4 种D. 5 种【解析】 能与 NaHCO 溶液反应，且分子式为 GHwQ 的物质为羧酸。其可以由一 COOH634CHc-CH,-血一単、CH；11CH?12(日？中 1、2、3、4 号碳原子上的 1分别取代个氢原子而得，共 4 种同分异构体，C 项正确。【答案】 C7 分子式为 GHQ 的羧酸和酯的同分异构体有（）A. 3 种B. 4 种C. 5 种D. 6 种解析】魏酸类有:门1 ： CH.CH, COOH.7JrCH,ICH3 CHCOOH 2科油旨类有：HCOOCHCHCH、HCOOCH（ CHJ,、

7、C1IJXXK二HOCI1;CH,（：OOCH#种:【答案】 D&水杨酸（分子式为 GHQ）是重要的精细化工原料，它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸 （阿司匹林）。水杨酸具备下列条件的同分异构体有（）1芳香族化合物能使氯化铁溶液显紫色 能发生银镜反应A. 3 种C. 7 种【解析】 据题意知具备条件的同分异构体分子中含B. 5 种D. 9 种苯坏、酚拜基、醛基，甲酸酯类有:0H3种；醛娄有:7OHOHOil羧酸的化学性质(以 RCOO 为例)基础初探1 酸性与 NaHCO 反应：RCOOH NaHCORCOONa CGf+ H2O。2.羟基被取代的反应与醇（R OH 的酯化反应浓 HSQ/X

8、RCOOH R OH与氨生成酰胺： RCOOHNH-RCON2+ H2Q3.a-H被取代的反应催化剂与 Cl2反应：RCHCOOHCl24.还原反应LiAIH4RCOOH RCHOH-oa体验 o-乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者在水中均能电离出H+o()OHCHOOHACHOOH6种:【答案】DRCOOR+ HaOoRCHCOOI1+ HC18(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。()9苯酚、乙酸与 Na2CG 反应都能生成 CO 气体。()(4)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状。()【提示】X (2) V (3) XV核心突破1 醇、酚、羧酸中

9、羟基活泼性比较基类型比较项育醇羟基酚羟基瑾轻基氢原子活泼性逐渐增强电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放岀H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO,反应不反应不反应反应放出C02与Na;CO?反应反应*生成酚钠和NaHCO32.酯化反应的基本类型(1)生成链状酯一元羧酸与一元醇的反应浓硫酸CHCOOKCHCHOHCHCOOO+H2O10一元竣酸与一元醇或一元竣酸与一元醇的反应CH.COOCH,I_+2HOCHXOOCKj2曾+2CHiCKOH門卫+2H QCOOH - COOC2HS-3无机含氧酸与醇形成无机酸酯CH.OHCHJ)NO

10、nI -浓硫酸 I *CHOH +3H0X0. :- -CHONO. +3H.0I亠AI -CH,OIICH. 0N0.(2)生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯IOOH+ICOOH HOCH.AGIO/o 2 2 o/H Hcc0+ 2H,002羟基酸分子间脱水形成环酯COOH H0/浓硫酸CHCll +CH /3 AOH HOOCCOO/ CHCHCHCH, +2H.03/5-OOC*羟基酸分子剛沐形成环酯CH COHI -CH,CH,- -OH浓硫釀、CFLCIL2H+o r2CHOOH 11CH.【特别提醒】酯化反应原理“羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子”。题组冲关题组 1 羧酸

11、的化学性质1 确定乙酸是弱酸的依据是（）A. 乙酸可以和乙醇发生酯化反应B. 乙酸钠的水溶液显碱性C. 乙酸能使石蕊试液变红D. NS2CO 中加入乙酸产生 CQ【答案】 B0II2. 某同学根据甲酸的结构（I |1）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（）A 能与碳酸钠溶液反应B. 能发生银镜反应C. 不能使 KMnQ 溶液退色D. 能与单质镁反应（3）生成聚酯COOH ICOOH严。日浓硫酸CH.OI1 AH-EOCHJ:H,0 0II II _(3CCm +(2n -1)OHnCHXHCOOH0H-EOCHCiOH12【解析】 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的

12、双重性质。【答案】 C3.巴豆酸的结构简式为 CHCH=CCQQH 现有：氯化氢 溴水 纯碱溶液 酸性KMnQ 溶液 异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质 的组合是（）13A.B.C.D.【解析】巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO 溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。【答案】 D4莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）COOH110、/ OHYOH莽草酸A. 分子式为 C7H6QB. 分子中含有 2 种官能团C.

13、 可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+【解析】 A 项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O 原子的成键特点可知，其分子式为GHwQ。B 项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C 项，分子中含有碳碳双键，rjf可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应（即取代反应）。D 项，在水溶液中，羧基可电离出，但羟基不能发生电离。【答案】-C题组 2 醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较5.等浓度的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它们的pH 由小到大排列正确的是（）A.B.C.D.【解析】相同浓度的上述溶液，酸性：乙酸 碳酸苯酚，酸性越强 pH 越小，乙醇为非电解质，溶液显中性

14、，因此 pH 由小到大的排列顺序为。14【答案】D15A. NaB. NaHCOC.XaClD. NaOH羟基、1 个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol 该有机物可以与 3 mol Na 反应；能与 NaOH 溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以 1 mol 该有机物可以与 2 mol NaOH反应；只有羧基可以与 NaHCO 反应，1 mol 羧基可与 1 mol NaHCOs反应；所以 等物质的量的该有机物消耗 Na NaOH NaHCO 勺物质的量之比是 3 : 2 ： 1。【答案】DCHr-CHCOOH&已知乳酸的结构简式为011。试回答(1)孚 L

15、酸分子中含有和两种官能团。(2) 孚 L 酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式： _。(3) 孚 L 酸跟足量的金属钠反应的化学方程式： _。(4) 孚 L 酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为 _。【解反应生成一 cooNa 不能和酚羟基反应。【答案】 B7某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与反应时，则消耗 Na NaOH NaHCO 勺物质的量之比是(Na NaOH NaHCO 恰好【导学号：04290042】A. 3 : 3 : 2C. 1 ：1 ：1CH.COOHB. 6:4：3D. 3:2：1【解析】 分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1 个醛基、1 个醇羟基、1

16、个酚酸性强弱顺序为一NaHCO 仅能与一 COOH16等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为17【解析】(1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应:CHCH(OH)COOHd NaOCHCH(OH)COONH2Q孚 L 酸与钠反应是结构中的羧基、 羟基与钠反应：CHCH(OH)COOH+ 2NaCHCH(ONa)COONHf。 乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构(2)化学方程式：A E:(3)反应类型：A- E:【解析】A在浓硫酸存在下既能与乙醇反应，又能与乙酸反应，说明A的分子中既有竣基又有轻基c 4

17、催化氧化的产物不能发生银镜反应 T 兑明輕基不在碳链0HI的端点上故人为CHXHCOOH , B为(2)乳酸与氢氧中的羟基反浓 HSQCHCH(OH)COCHHCHCHOHCHCH(OH)COOCHH + HbQ (5)1 mol 孚 L 酸与钠反应生成-1 mol 氢气，1 mol 乳酸与碳酸氢钠反应生成1 mol 二氧化碳，故气体的物质的量之比为1 ：1。【答(1)羧基羟基(2)CH3CH(OH)COOHNaOH-CHCH(OH)COONteHO(3)CH3CH(OH)COOH2NaCHCH(0Na)C00NteH4(4)CH3CH(OH)COOCCH (5)1：1题组 3 酯化反应的基本类型9. A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存