中南大学2019-2020学年第一学期《有机化学》(下)期末考试B卷

1、1 中南大学 2019-2020 学年第一学期有机化学（下）期末考试 ( 闭卷 ) 试卷（ b 卷）及参考答案满分： 100 分考试时间： 120 分钟任课教师 : 题号一二三四五六七总分得分评卷人复查人一、命名与写结构式 （若为立体异构体， 需表明构型， 每小题 1.5 分，共 15 分）4. 5.6. 反 -1-乙基 -3-叔丁基环己烷（优势构象）7. 1-氯二环 2.2.2 辛烷8. 3, 5-二溴 -2-硝基甲苯9. 烯丙醇10. （r）-2-甲基 -1-溴丁烷（ fischer 投影式）二、单选题 （多选不给分，每小题1 分，共 15 分）12下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？

2、3化合物苯甲醇（a）、二苯甲醇（b）、三苯甲醇（c）、甲醇（ d）与溴化氢反应的活性顺序为：a.ch2chcoob.ch2chcoohc.ch2chcoo2 4分子式c5h10br, 1hnmr谱只有两个单峰，面积比2 ：3，其结构式是5.678. 下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是：9.10下列自由基，最稳定的是：（）3 abcdchchch2cchch2ch3chchch2chchch211下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生diels-alder 反应的是：（）h2cchch2chch2abcdch212 下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（）abcdch3chocf3choch3

3、cch3ch3cch2ch3oo13下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（）abcdch3choch3cch3och3chch3ohch3ch2cho14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是（）a. b. ch3ch2oh c. ch3oh d. 15 下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是： （）a.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应b. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应c.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应d. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应三、完成下列反应式 （只写主要产物，注意立体构型，每小题3 分，共 30 分）1. 2. 3.4.5.ch3h3ccch3oh

4、ch3chch3oh-c(ch3)3-ch2ch3kmno424 6.7.8. 9.10.四、写出下列反应机理 （每小题 6 分，共 12 分）1. 2.五、有机合成路线设计 （每小题 6 分，共 18 分）1、 由乙烯合成乙酸乙酯2、由五个碳原子以下的有机物合成：3、由甲苯和两个c 的有机物为原料合成六、推断结构式 （共 10 分）1. 有一旋光性化合物a(c6h10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀b(c6h9ag) 。将 a催化加氢生成c(c6h14)，c 没有旋光性。试写出b， c 的构造式和a 的对映异构体的费歇尔投影式，并用r-s命名法命名。4 分2. 化合物（ a）c10h1

5、2o2不溶于 naoh，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（ a）经nabh4还原得到（ b）c10h14o2， （a）和（ b）都能给出碘仿反应。 （a）与氢碘酸作用生成（ c） c9h10o2。 （c）能溶于naoh，但不溶于nahco3； （c）经 zn-hg 加 hcl 还原生hchoch3choch3+浓 naohomgc6h6h3o+h2so4nh2nh2kohhoch2ch2och2ch2oh/,hochoch3ohh clhoc h3o+5 成（ d）c9h12o； （a）经 kmno4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出a、 b、 c、d 的结构。4 分3. 分子式为 c4h10o 的化合物 , 其1hnmr 谱有 : :0.8(二重峰 6