有机化学大纲-60

1、暨南大学本科课程教学大纲课程名称 有 机 化 学 课程英文名 Organic Chemistry 课程编号 07030013 课程性质 必修课 选修课 课程类别 通识教育课程 基础教育课程 专业教育课程 学分 4 总学时数 60 理论课学时 48 实践课学时 开课单位 化学系、有机教研室 开课目标专业 食品科学与工程 学生分类 内招生 外招生 一、课程简介有机化学是材料科学与工程专业一门重要的专业基础理论课，是在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反

2、应、有机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程准备必要的基础理论，二、主要实践性教学环节及要求主要实践性教学环节及要求 在教学设计上，体现实践教学的理念。即在理论课教学中要有实践意识；课程的培养目标要体现实践能力的培养；考核系统要体现出对学生实践能力的要求。进行教学实践主要体现在开展课外实践教学活动，如学生科研、社会调查、问题探讨、读书报告等；注意实践活动的系统性、综合性和现代性，满足培养优秀学生的要求；在实践活动中注意培养学生的创新思维、创新意识、创新精神，提高学生的能力；根据社会发展的需要和学生实

3、际，不断改进实践教学的方法和要求，追求实践教学的成效性。教学内容和课程体系 本课程共开设十六章，按其知识结构可分为五部分，包括有机化学概论、烃及卤代烃、有机含氧化合物、有机含氮化合物及杂环、环烯等化合物。、有机化学概论主要介绍有机化学及有机化合物的概念，有机化合无物的结构特征，有机反应的类型和试剂的分类；同时介绍有机化合物的同分异构现象。该部分共分三章。 2、烃及卤代烃，是研究和探讨有机化合物各方面知识的基础。主要介绍饱和烃（包括链烷烃和环烷烃）、不饱和烃（包括烯烃、炔烃和二烯烃）、芳香烃和卤代烃的结构、命名、主要化学性质。该部分共分四章。3、有机含氧化合物主要介绍醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其

4、衍生物的结构、命名、主要化学性质。该部分共分三章。4、 有机含氮化合物及杂环化合物主要介绍硝基化合物及胺类化合物，同时简单介绍腈、重氮和偶氮化合物及杂环化合物。本部分共分二章。 5、天然有机化合物是有机化学中与动植物生命和生活有密切关系的一些常见的有机化合物。本课程为专业必修考试课。教学时数及分配：本课程在第三学期开设，周学时为4学时，理论课讲授为64学时，总学时为72学时。 习题课及辅导答疑时间另行安排。章目 教学内容 教学时数 教学方式或手段 课后作业 思考题 练习题第一章 绪 论 4学时 讲授(讨论)第二章 烷烃 4学时 讲授第三章 烯烃 4学时 讲授第四章 炔烃和二烯烃 4学时 讲授第

5、五章 脂环烃 4学时 讲授第六章 单环芳香烃 4学时 讲授第七章 多环芳香烃 2学时 讲授第八章 对映异构 4学时 讲授第九章 卤 代 烃 6学时 讲授第十章 醇 酚 醚 4学时 讲授第十一章 醛 酮 6学时 讲授第十二章羧酸及其衍生物 5学时 讲授第十三章有机含氮化合物 4学时 讲授第十四章杂环化合物 3学时 讲授第十五章糖类化合物 4学时 讲授第十六章氨基酸 蛋白质 核酸 2学时 讲授总复习 8学时 讲授(讨论)教学手段与方法本课程教学采用以教师讲解为主，学生讨论为辅的教学方法，教师在讲授课程的过程中应积极地引导学生独立思考，在传授知识的同时，更应培养学生创造性的思维能力。教学手段应将多媒

6、体与黑板板书结合起来，对于有机分子立体结构的教学还应该应用分子模型进行更直观的教学。通过学习，学生必须达到以下基本要求：（一）了解有机化学发生、发展的历史，认识有机化学与生产、生活的密切关系。了解有机化学和环境保护的密切关系。（二）掌握各类有机化合物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互关系。（三）应用分子轨道理论和现代价键理论的基本概念定性地理解有机化合物的结构和性质的关系。（四）掌握电子效应(诱导效应，共轭效应和超共轭效应)理论，并运用这些理论来解释某些有机反应方面问题。（五）了解描述有机反应速度的碰撞理论和过渡态理论，掌握各种活性中间体的产生、结构、活性和在有

7、机反应中的作用。（六）掌握自由基反应、亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成等反应的历程，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能初步运用。（七）初步了解立体化学的基本知识和基本理论，用以解释有机化学现象和反应。（八）了解各类有机化合物的来源，掌握其工业制法及其主要用途，了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然物质的基本结构、性质和用途，初步掌握合成高分子化合物的基本知识和了解其用途。教学要求：（一）教学方法教学方法是为了达成一定的教学目标，教师组织和引导学生进行专门内容的学习活动所采取的方式、手段和程序的总和。教学方法的科学运用是教学得以顺利进行、教学效果得以实现的重要条件。在教学中我们灵活

8、运用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。1、任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则， 注重提高学生的自学能力。在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来。 大纲中某些内容如：化学键理论、酸碱理论、反应速度和化学平衡在无机化学中已有介绍本课程中只应用这些概念，解释有机化学中的一些现象。   2、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。5、在课堂讲授中，要注意利用图表、棍棒模型、并适当采用CAI课件，既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。 （二）教学内容组织

9、安排在课程内容的安排上，着力体现本门课程在培养人才中的作用。有机化学作为环境工程专业的一门重要基础理论课，要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。据此，我们在内容的安排上，一方面重视有机化学中基础知识、基本理论、基本技能，另一方面，加大力度培养学生运用理论分析、解决实际问题的能力。三、教材与主要参考文献1. 邢其毅主编 基础有机化学 上，下册，北京：高等教育出版社2. 胡容纹主编 有机化学第二版，北京：高等教育出

10、版社，1990年3曾昭琼主编 有机化学（第四版） 高等教育出版社 2004年4徐寿昌主编 有机化学 高等教育出版社 1981年5郭书好主编 有机化学 广东科技出版社 2004年四、考核形式与成绩计算考核形式 闭卷考试 开卷考试 课程论文 成绩计算：六、考核形式与成绩计算本课程为考试课，将平时成绩、期末考试成绩分别乘以相应的权重0.3、0.7后，它们的和作为学期总成绩。平时成绩包括课上回答问题、讨论发言、向老师提问和作业完成情况，实现对学生学习过程的全面考核。五、基本教学内容一、 本课程的重点和难点掌握有机化合物的分类方法，理解共价键的本质及其属性，掌握碳原子的杂化轨道类型，了解共价键的断裂方式

11、、有机化学反应类型、溶剂的分类、溶剂化作用和有机酸碱理论。 了解物质的旋光性，掌握分子的手性与物质旋光性的关系，掌握判断手性分子的方法，会书写旋光异构体的费歇尔投影式，掌握命名方法，并会分析各异构体之间的关系。掌握链烷烃的结构特点、命名、键的特点、构象，掌握卤代反应及其机理；掌握环烷烃的结构、命名、环己烷的典型构象，熟悉环烷烃的化学性质。掌握烯烃和炔烃的结构特点、同分异构现象、命名、键的特点、诱导效应和共轭效应的本质及其作用特点，掌握烯烃的加成反应、氧化反应、-氢的反应、马氏规则；掌握炔烃的亲电加成、亲核加成反应、氧化反应、金属炔化物的生成等反应；掌握共轭二烯烃的特点，了解其化学性质。掌握苯的

12、结构特点、苯环上的亲电取代反应、休克尔规则、苯环上的定位规律，了解芳烃的其它化学性质、多环芳烃和非苯芳烃。掌握卤代烃结构、命名、亲核取代反应、消除反应、札依采夫规则，理解取代反应和消除反应的机理，了解卤代烃与金属的反应、不饱和卤代烃的化学性质。掌握醇、酚、醚的结构特点、命名、化学性质，了解硫醇、硫醚。掌握醛、酮的结构特点、命名、亲核加成反应、-氢的反应、氧化和还原反应，掌握鉴别醛、酮的方法，了解、-不饱和醛、酮、醌类化合物等。掌握羧酸、胺类的结构特点、命名、结构对其酸、碱性的影响，了解羧酸及其衍生物的化学性质、胺类的化学性质，了解羟基酸、羰基酸等化合物。了解杂环化合物的分类和命名，掌握常见简单

13、杂环的命名、五元环和六元环的结构特点。了解糖的分类，掌握葡萄糖、果糖和核糖的结构、构型、构象和命名，理解单糖的变旋现象，掌握单糖的化学性质，了解低聚糖和多糖结构与性质的关系。掌握氨基酸的分类、结构、构型、化学性质，掌握肽的命名、肽键的结构特点，了解多肽结构测定和合成的原理；掌握蛋白质的性质，了解其结构；了解核酸的组成、DNA和RNA的结构特点。掌握油脂的结构，了解脂肪酸的命名、油脂的化学性质；了解磷脂、萜类化合物和甾族化合物；了解生物碱的涵义、通性和制取方法。了解：指对基本知识、基本理论有较清楚的认识。理解：指对基本知识、基本理论有清楚的认识，有比较熟练的基本技能。掌握：指对基本知识、基本理论

14、有较深刻的认识，具有熟练的基本技能，能综合、灵活地运用所学的知识和技能二、基本教学内容在有机化学理论课教学中，主要学习各类有机化合物的组成、结构、物理性质、化学性质、应用和制备。重点是在理解结构的基础上掌握各类有机化合物的化学性质及其在生产中的应用。第一章   绪论   教学目的和要求1、了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用2、掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论 3、掌握有机试剂的分类4、了解有机反应的类型 教学重点1、 有机化合物的结构特征和有机反应类型2、 诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂教学难点有机反应

15、中间体、键的极性和极化性教学内容1.了解有机化合物和有机化学的涵义2. 掌握有机化合物的特性；有机化合物共价键理论、断裂方式和有机反应的类型；有机化合物的分类方法第二章   烷烃      教学目的和要求1、掌握烷烃的同分异构体及命名2、掌握乙烷和丁烷的稳定构象、Newman投影式3、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的化学性质及卤代反应历程 4、了解烷烃的重要代表物甲烷5、了解环的大小与化学性质之间的关系 教学重点 1、烷烃的系统命名2、乙烷和丁烷的构象、Newman投影式3、烷烃的卤代反应及其自由基历程教学难点1、乙烷和丁烷的

16、构象、Newman投影式2、烷烃的卤代反应及其自由基历程教学内容1.掌握烷烃的通式，同系列的概念。理解构造异物现象。2.熟练掌握烷烃的系统命名法，掌握烷基及烷烃的习惯命名法，了解衍生物命名法3.理解烷烃结构中C的SP3杂化特点，SP3C的结构特征，CC 键的形成及其特征4.了解烷烃的物理性质及其一些规律特征，熟练掌握烷烃的化学性质，理解卤代反应的历程。了解氧化、异构化、裂化和裂解反应及其在工业上的应用第三章   烯烃 教学目的和要求1、 掌握烯烃的命名、烯烃的分子结构及烯烃的顺反异构2、 了解烯烃的物理性质3、 掌握烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程 4、了解烯

17、烃的聚合与共聚合反应5、掌握烯烃的氧化反应及-H的反应教学重点1、烯烃的顺反异构2、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程3、烯烃的氧化反应及-H的反应教学难点1、 烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程教学内容1.理解烯烃和二烯烃的系统命名法2.记住次序规则，掌握确定化合物的顺反构型，会用Z/E命名法命名3.熟练掌握烯烃和二烯烃的化学性质及其应用 5.了解亲电加成反应的特点，掌握马氏规则及其过氧化物效应第四章   炔烃和二烯烃教学目的和要求1、掌握炔烃的命名及分子结构 2、掌握炔烃的化学性质3、了解二烯烃的命名、分类4、掌握共轭二烯的结构、特征及化学性质 5、掌握共轭效应及对

18、有机化合物结构、性质的影响教学重点1、炔烃的化学性质2、共轭二烯的化学性质3、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响教学难点1、共轭二烯的化学性质2、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响教学内容1. 熟练掌握炔烃的系统命名法2. 理解SP杂化的特点及碳碳叁键的形成、结构及其特征3.熟练掌握炔烃重要的化学性质及其应用4.掌握共轭二烯烃的结构特点，理解共轭效应及产生的原因第五章   脂环烃  教学目的和要求1、掌握脂环烃的命名、化学性质2、了解环的大小与化学性质之间的关系 3、掌握环己烷及取代环己烷的构象教学重点1、环己烷及取代环己烷的构象2、小环烷烃的加成反应教学

19、难点1、 环己烷及取代环己烷的构象教学内容1.掌握环烷烃的命名方法2.掌握单环脂环烃的化学性质3.了解环烷烃的结构与稳定性的关系 第六章   单环芳烃   教学目的和要求1、理解苯环的结构特征，价键理论和分子轨道理论的定性解释2、掌握芳香烃及其衍生物的同分异构和命名3、了解单环芳烃的物理性质4、掌握苯及其同系物的化学性质 5、熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律 教学重点1、 芳香烃及其衍生物的同分异构和命名2、 苯环上亲电取代反应及历程3、 单环芳烃的加成及氧化反应4、 芳烃侧链上的反应教学难点苯环上亲电取代反应历程，取代基定位规律教学内容1.掌

20、握芳烃的命名2.理解苯的结构特征及其大键的形成过程，能用价键理论进行解释3.掌握苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理4.熟练掌握苯环取代定位规律及其应用第七章多环芳烃教学目的和要求熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃教学重点萘的结构与性质教学难点萘的结构教学内容1、多苯代脂肪烃2、联苯和联多苯3、稠环芳烃了解萘的结构，掌握其化学性质萘：亲电取代反应、亲电取代反应规律、氧化反应、加氢反应4、蒽和菲 第八章   对映异构 教学目的和要求1. 掌握偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度、分子的手性、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念2. 掌握旋光异构体的D/

21、L，R/S构型标记法教学重点偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度、分子的手性、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念教学难点分子的手性教学内容1.了解异构体的分类2. 掌握偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度、分子的手性、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念3.掌握旋光异构体的D/L，R/S构型标记法 第九章   卤代烃教学目的和要求1、了解卤代烃的分类及结构，掌握卤代烃的命名 2、掌握重要的亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素3、掌握卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学4、掌握不饱和卤代烃的化学反应5、了解多

22、卤代烃的化学性质6、了解卤代烃与金属反应，重点掌握格氏试剂的制法和性质教学重点1、卤代烃亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素2、卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学3、不饱和卤代烃的化学反应4、格氏试剂的制法和性质教学难点1、卤代烃亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素2、卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学教学内容1.了解卤代烃的分类和构造异构，掌握卤代烃的命名方法2.掌握卤代烃的化学性质及其制备方法，并初步认识格氏试剂的活性与应用3. 理解SN1及SN2反应历程，并了解烃基及卤素对反应的影响。掌握卤代烃消除反应及查依采夫规则。 4.

23、 掌握卤代烯烃与卤代芳烃的分类及卤代烃中卤原子活泼性的比较 第十章   醇、酚、醚 教学目的和要求1、了解醇的分类及物理性质，掌握醇的命名方法 2、掌握醇的化学性质3、了解酚的结构与物理性质 4、掌握酚的化学性质5、了解醚的结构与物理性质，掌握醚的命名方法 6、掌握醚的化学性质教学重点醇、酚、醚的化学性质教学内容1.掌握醇、酚、醚的命名法2.理解醇、酚、醚的结构3.掌握醇、酚、醚的制备方法、鉴别方法4.熟练掌握醇、酚、醚的化学性质及其官能团相互转化的规律5.了解重要化合物的用途第十一章   醛和酮 教学目的和要求1、掌握醛和酮的命名、结构，了解物理性质2

24、、掌握醛酮的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸氢钠、格林试剂、魏悌希试剂、氨及其衍生物的加成）3、掌握-H的反应（羟醛缩合、卤仿反应）4、掌握醛酮化合物的氧化和还原反应5、掌握，-不饱和醛酮的化学性质 6、了解二羰基化合物教学重点 1、醛和酮的命名、结构2、醛酮的亲核加成反应3、-H的反应4、醛酮化合物的氧化和还原反应5、，-不饱和醛酮的化学性质教学难点醛酮的亲核加成反应、，-不饱和醛酮的化学性质。教学内容1.掌握醛、酮的结构、分类和命名方法2.掌握碳氧双键和碳碳双键的结构差异以及在加成反应中的不同3.掌握醛、酮的主要制备方法4.熟练掌握醛、酮的化学性质及醛和酮化学性质的差异 第十二章

25、0;  羧酸及衍生物 教学目的和要求1、掌握羧酸衍生物的系统命名法及某些俗名2、掌握羧酸及其衍生物的结构3、了解羧酸及其衍生物的物理性质4、掌握羧酸的化学性质5、掌握羧酸衍生物的化学性质 6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用 7、了解羰几基酸和羟基酸教学重点1、羧酸衍生物的系统命名法及某些俗名2、羧酸及其衍生物的结构3、羧酸及其衍生物的化学性质4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用教学难点1、羧酸及其衍生物的结构2、羧酸及其衍生物的化学性质：酯缩合反应3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用教学内容1.掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及常见羧酸的俗名 2.掌握羧酸及其衍生物的化学性质和制备方法3.掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响4.了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、水杨酸的性质及用途5.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备方法 6.熟练掌握乙酰乙酸乙酯的性质及酮式分解、酸式分解在有机合成上的应用7. 熟练掌握丙二酸二乙酯性质及在合成中的应用第十三章 有机含氮化合物 教学目的和要求1、了解硝基化合物的结构与物理性质2、掌握硝基化合物的化学性质3、了解胺类的结构、物理性质，掌握胺类的命名4、掌握胺类的制法5、掌握胺的化学性质 6、了解腈的结构和性质 7、了解重