高一理化生高一化学必修来自煤和石油基本化工原料件PPT课件

1、第1页/共85页苯 第2页/共85页 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。C6H6苯的发现第3页/共85页 1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1）.无色，有特殊芳香气味的液体（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有机溶剂（4）.熔点5.5, 沸点80.1（5）.易挥发（密封保存）（6）.苯蒸气有毒第4页/共85页【问题】从苯的分子式看，它

2、是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？苯的可能结构： CHCCH2CH2CCH、CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH 第5页/共85页0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡振荡（ ）（ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键

3、紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取第6页/共85页凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。第7页/共85页凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们

4、就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。第8页/共85页CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：第9页/共85页三、苯的结构：化学式：66CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：第10页/共85页（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯

5、环结构的有关观点：第11页/共85页缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷第12页/共85页对苯分子结构进一步研究表明: 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。结构（简）式：或苯的一取代物只有一种：第13页/共85页第14页/共85页根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？

6、苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl第15页/共85页1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120oB第16页/共85页2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷 DC第17页/共85页三、三、 苯的化

7、学性质苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化第18页/共85页溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：2、 取代反应 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水第19页/共85页实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发

8、生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。第20页/共85页 硝 化 反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入

9、浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯第21页/共85页苯的硝化实验装置图苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）第22页/共85页磺化反应磺酸基中的硫原子 和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：条件磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：第23页/共85页苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：第24页/共85页归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2易取代，难加成。1、难氧化

10、（但可燃）；第25页/共85页(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料第26页/共85页烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高第27页/共85页服装制鞋第28页/共85页纤维第29页/共85页食品防腐剂第30页/共85页药物第31页/共

11、85页结构式 结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都 ，是 的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120或第32页/共85页1、氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应: 苯的溴代:FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应:+ HNO3 浓硫酸NO2+ H2O 2、易取代 3、难加成苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）第33页/共85页3、苯的加成反应:+ H2催化剂环己烷3各类烃的性质比较(4)苯的磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基第34页/共85页分子中

12、含有一个或多个苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：第35页/共85页 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。、通式：CnH2n-6(n6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） 五、苯的同系物第36页/共85页3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNTCH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2NiCH3第37页/共85页(3)氧化反应可燃

13、性可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？第38页/共85页 烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。 烃的分类 链烃环烃 烷烃 CnH2n+2（n1）CnH2n （n2）CnH2n-2（n2）烃 饱和链烃 不饱和链烃 芳香烃 烯烃 炔烃 知识总结环烷烃 CnH2n （n3）（含CC）第39页/共85页各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加 H2 ）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应含有CC键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反

14、应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含CC单键芳 香 烃烯烃烷烃主 要 性 质结 构 特 点类别 含有苯环 ( )第40页/共85页1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3） 原子团和氯原子结合而成的； 硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基 （NO2）原子团结合而成的。2、有机化合物分子中的基团很多。如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5）羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）第41页/共85页 几种常见的官能团名称和符号为：名名称称卤卤素素原原子子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符

15、符号号X OH-NO2CHO或COOH或OH第42页/共85页练习一与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳碳键完全相同。第43页/共85页练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 第44页/共85页下列说法正确的是 （ ）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时

16、，会产生明亮并带浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:第45页/共85页 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯CB第46页/共85页3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件: 50-60oC水浴加热1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂注意事项:第47页/共85页第48页/共85页第49页/共85页第50页/共85页第51页/共85页第52页/共85页第53页/共85页第54页/共85页第55页/共85页第56页/共85页第57页/共