内蒙古高中化学《有机合成》学案新人教版

1、学习必备欢迎下载内蒙古乌拉特中旗一中高二化学选修五有机合成学案【教学目标】：1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【教学重点、难点】：重点：有机合成的关键官能团的引入与转化难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】：知识准备写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。【自学指导二】：一、有机合成的过程1、什么是有机合成：2、有机合成的过程：列举各种类型有机

2、合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建2 、官能团的引入和转化（ 1）碳骨架的构建碳链增长、缩短、成环（ 2. ） 有机合成的关键官能团的引入与转化(1) 完成下列方程式总结引入 碳碳双键 的三种方法 ：a CH 3CH2CH2OH浓 HSO 170 b CH CH + HCl催化剂24cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：学习必备欢迎下载（ 2）完成下列方程式总结引入卤原子 的三种方法 ：a CH 4 + Cl 2光+ Br2 Feb C

3、H3CH=CH+ Cl2c CHCHOH + HBrH+232引入卤原子的三种方法是：（ 3）完成下列方程式总结引入羟基 的四种方法：a CH 2=CH2 + H 2O催化剂b CH3CH2Cl + H 2ONaOHNic CH CHO + H32引入羟基的四种方法是：（ 4）引入 羰基或醛基 ，通过醇或烯烃的氧化等a CH 3CH2OH + O2 Cub CH3CHCH3+ O 2Cu<5>引入 羧基 ，通过氧化aCH 3CHO + O2催化剂b CH3CHO + Cu ( OH) 2c CH3KMnO/H+4【例】写出以2- 氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化

4、学方程式 2 ， 3- 二氯丁烷 2 ，3- 丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1) 分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A 为(4)反推，此醇 A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用制得 B。(5) 反推，乙醇的引入可用【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD环己烷E苯酚2.、将COONa转变成COONa的正确方法是 ()OOCCH3 OH学习必备欢迎下载A 与 Na OH溶液共热后通足量CO2B 溶解

5、 , 加热通足量 SO2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O33 、化合物丙由如下反应制得C4H10 O(甲 )浓硫酸C4H8( 乙 )Br 2 ，溶剂 CCl4C HBr ( 丙 ), 丙的结构简式不可能是()482ACHCHCHBrCHBrB CHCH（CHBr ）232232CCH3 CHBrCHBrCH3D（ CH3） 2CBrCH2Br4、 某有机物甲经氧化后得乙（C H OCl ），而甲经水解可得丙，1mol 丙和 2 mol 乙反应可得一232种烃氯酯（ C6 H8 O4Cl 2），由此推断甲的结构简式为：（）A CH2Cl CH2OHB HCOOCH2Cl C CH2ClCHOD CH2 CH2OH OHBHCl C5、 有机物 A 可发生如下变化：A（ CH O）NaOH溶液 6122DCu E已知 C、 E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（）A 1 种B 2种C 3种D 4种6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。7、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：500-600 CH3CH=CH2CH ClCH=CH2