有机物的结构特点(同分异构体)复习课件

1、同分异构体同分异构体1.理解同分异构体的概念理解同分异构体的概念. .2.2.能够辨认同系物和列举异构体能够辨认同系物和列举异构体. .3.3.能够正确书写同分异构体以及确定能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目同分异构体的数目. .同分异构体同分异构体同分异构体的概述同分异构体的概述2常见的官能团异构常见的官能团异构3系统掌握同分异构体的书写规律系统掌握同分异构体的书写规律4常见题型常见题型一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合

2、物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同分子质量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点立体异构立体异构 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构C

3、H3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式 当有机物分子中含有碳碳双键当有机物分子中含有碳碳双键且每且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同团不同时，就存在顺反异

4、构现象。时，就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是构体，下列化合物中存在对映异构体的是

5、A、官能团异构情况小结判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH 反馈练习二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写例例1 1、写出、写出C C6 6H H1414的所有同分异构体（的所有同分异构体（5 5种）种）1、烷烃

6、、烷烃同分异构体的书写同分异构体的书写-碳链异构碳链异构步骤：步骤： 写写最长碳链最长碳链为主链的直链烷为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，主链减少一个碳，安装支链安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）链算一种结构） 取下两个碳取下两个碳（两个甲基或一个乙基两个甲基或一个乙基）当支链，主）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）同碳或相邻碳或相间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。直到剩余的碳数

7、不足以做主链（最长）为止。口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布由对到邻间。排布由对到邻间。方法叫方法叫“减碳法减碳法”注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。的第二位。2、烯烃、醇、卤代烃、烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写同分异构体的书写例例2、书写、书写C4H8烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3

8、 (CH3)2CCH2 含单官能团有机物同分异构体的书写含单官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的的醇的同分异构体醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写子补足碳的四个价键。

9、如书写C5H12O的醚的同分异构体的醚的同分异构体碳数碳数烷烃及种类烷烃及种类不等效氢种类不等效氢种类(一价烷基的种类及名称一价烷基的种类及名称)1CH4 1种种2C2H6 1种种3CH3-CH2-CH3 1种种4CH3CH2CH2CH3共共2种种各各2种种5共共3种种CH3CHCH3CH3用一价烷基的种类快速判断法（基元法）用一价烷基的种类快速判断法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、异正、异) )4 -C-C4

10、4H H9 9 丁基丁基3、多官能团的同分异构体、多官能团的同分异构体书写规律：书写规律：1、依据、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构、移动官能团，写位置异构1、书写、书写C5H10烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种)2、书写、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体 （4种）种）3、书写、书写C4H9Cl的同分异构体（的同分异构体（4种）种）反馈练习反馈练习三三. 同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定等效氢法等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12H

11、HHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目1、一元取代物同、一元取代物同分异构体分异构体判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH

12、3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类练习练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3H OC4H9H OC4H9硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种种 其二氯取代产物有其二氯取代产物有_种种NNNBBBHHHHHH421 1、有机物中二氯代物的同

13、分异体的数目、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?2 2、二取代物的同分异构体的数目的确定、二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一定一移一1种2种4种3种3种3、苯环多元取代产物种类的判断方法、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻邻间间对对例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时，若同时分别取

14、代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的结构式例：蒽的结构式 为为 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 种，二氯代物又有种，二氯代物又有 种。种。315练习练习1、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH3CD练习练习2、某烃的一种同分异构体可能是只某烃的一种同分异构体可能是

15、只能生成一种一氯代物，该烃的化学式能生成一种一氯代物，该烃的化学式（ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6例例1. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种。代物有（）种。换元法换元法例例2、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4同分异构体小结同分异构体小结 紧扣对称；紧扣对称； 思维有序；思维有序； 查漏补缺；查漏补缺； 灵

16、活多变。灵活多变。思考：思考：比较下列物质在结构上的异同！比较下列物质在结构上的异同！同系物同系物 同系物同系物 结构相似结构相似、分子组成上、分子组成上相差相差一个一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2

17、OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故但因卤原子不同，即组成元素不

18、同，故不是不是同系物同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中同系物中拥有相同种类和数目的官能拥有相同种类和数目的官能团团，势必，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 (6) 有的化合物结构相

19、似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，个其它原子团，这样的一系列物质不是同系这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。物，但可称作同系列。例如例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 3、下列哪组是同系物？（）、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2练习练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl同位素、同素异形体、同分异构体三概念的比较同位素、同素异形体、同分异构体三概念的比较概念概念内涵内涵比较对象比较对象实例实例同位素同位素同素异形体同素异形体同分异构体同分异构体质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之