13CNMR谱的解析

1、6.5. 13c nmr谱的解析谱的解析13c nmr谱解析的一般程序谱解析的一般程序:（1）由分子式计算不饱和度。）由分子式计算不饱和度。（2）分析）分析13c nmr的质子宽带去偶谱，识别重氢剂峰，排除其干扰。的质子宽带去偶谱，识别重氢剂峰，排除其干扰。（3）由各峰的）由各峰的值分析值分析sp3、sp2、sp杂化的碳各有几种，此判断应与不杂化的碳各有几种，此判断应与不饱和度相符。若苯环碳或烯碳低场位移较大，说明该碳与电负性大的氧或饱和度相符。若苯环碳或烯碳低场位移较大，说明该碳与电负性大的氧或氮原子相连。由氮原子相连。由co的的值判断为醛、酮类羰基还是酸、酯、酰类羰基。值判断为醛、酮类羰基

2、还是酸、酯、酰类羰基。（4）由偏共振谱分析与每种化学环境不同的碳直接相连的氢原子的数目，）由偏共振谱分析与每种化学环境不同的碳直接相连的氢原子的数目，识别伯、仲、叔、季碳，结合识别伯、仲、叔、季碳，结合值，推导出可能的基团及与其相连的可能值，推导出可能的基团及与其相连的可能基团。若与碳直接相连的氢原子数目之和与分子中氢数目相吻合，则化合基团。若与碳直接相连的氢原子数目之和与分子中氢数目相吻合，则化合物不含物不含oh、cooh、nh2、nh等，因这些基团的氢是不与碳等，因这些基团的氢是不与碳直接相连的活泼氢。若推断的氢原子数目之和小于分子中的氢原子，则可直接相连的活泼氢。若推断的氢原子数目之和小

3、于分子中的氢原子，则可能有上述基团存在。能有上述基团存在。在在sp2杂化碳的共振吸收峰区，由苯环碳吸收峰的数目和季碳数目，杂化碳的共振吸收峰区，由苯环碳吸收峰的数目和季碳数目，判断苯环的取代情况。判断苯环的取代情况。（5）综合以上分析，推导出可能的结构，进行必要的经验计算以进一）综合以上分析，推导出可能的结构，进行必要的经验计算以进一步验证结构。如有必要，进行偏共振谱的偶合分析及含氟、磷化合物宽步验证结构。如有必要，进行偏共振谱的偶合分析及含氟、磷化合物宽带去偶谱的偶合分析。带去偶谱的偶合分析。（6）化合物结构复杂时，需其它谱（）化合物结构复杂时，需其它谱（ms，1h nmr，ir，uv）配合

4、解）配合解析，或合成模拟物分析，或采用析，或合成模拟物分析，或采用13c nmr的某些特殊实验方法。的某些特殊实验方法。（7）化合物不含氟或磷，而谱峰的数目又大于分子式中碳原子的数目，）化合物不含氟或磷，而谱峰的数目又大于分子式中碳原子的数目，可能有以下存在。可能有以下存在。 a.异构体：异构体的存在，会使谱峰数目增加。异构体：异构体的存在，会使谱峰数目增加。 b.常用溶剂峰：样品在处理过程中常用到溶剂，若未完全除去，在常用溶剂峰：样品在处理过程中常用到溶剂，若未完全除去，在13c nmr中会产生干扰峰。中会产生干扰峰。 c.杂质峰：样品纯度不够，有其它组分干扰。杂质峰：样品纯度不够，有其它组

5、分干扰。 例例1：化合物的分子式为化合物的分子式为c10h13no2,其质子宽带去偶谱其质子宽带去偶谱(a)及偏共振谱及偏共振谱(b)如下图所示，试推导其结构。如下图所示，试推导其结构。 解：解：c10h13n，un = 10 + 1 + 1/2 13/2 = 5，可能有苯，可能有苯基，基， 40.9 ppm为溶剂峰，有三种为溶剂峰，有三种sp3杂化的碳，五种杂化的碳，五种sp2杂化的碳，谱峰数小于碳数目，存在对称因素。杂化的碳，谱峰数小于碳数目，存在对称因素。（对位取代）已知的氢原子数为（对位取代）已知的氢原子数为1212，有，有1 1个氢没连在碳个氢没连在碳原子上，（可能为原子上，（可能为

6、nhnh），分子中可能有下列基团：），分子中可能有下列基团： och2ch3, nh, ch3, c=o, -ph-o sp3c : 14.7 ch3-c；23.8 ch3-c； 63.3 ch2-o sp2c: 114.5： 2ch；121.0 2ch, 132.7 c；154.8 c-o； 168.2 c=o 化合物可能的结构为：化合物可能的结构为：己知：己知：sp3c 23.8 ch3-c，计算值：在前一结构中，取代参数为计算值：在前一结构中，取代参数为37， -2.5 + 37 = 34.5后一结构中取代参数为后一结构中取代参数为22 -2.5 + 22 = 19.5 因此（因此（b）

7、为可能的结构。）为可能的结构。 och2ch3ch3nhcooch2ch3ch3conh(a)(b) 例例2 c14h22o4,1h nmr谱谱(a)，质子宽带去偶谱，质子宽带去偶谱(c)及偏共及偏共振谱振谱(b)推导其结构。推导其结构。解：解：c14h22o4，un = 14 + 1 22/2 = 4，可能有苯基，可能有苯基，有三种有三种sp3杂化的碳，三种杂化的碳，三种sp2杂化的碳（一种为杂化的碳（一种为c=o，一种为一种为ch，一种为，一种为ch2），谱峰数小于碳数目，存在），谱峰数小于碳数目，存在对称因素。对称因素。 化合物可能的结构为：化合物可能的结构为：ch2chococh2（c

8、h2）6ch2coochch2例例3 3o试通过该未知物的质谱图（图试通过该未知物的质谱图（图1），红外吸收光），红外吸收光谱（图谱（图2），核磁共振氢谱（图），核磁共振氢谱（图3），核磁共振碳），核磁共振碳谱（图谱（图4），进行综合解析，以确定其化学结构。），进行综合解析，以确定其化学结构。已知：由紫外可见光谱可知，未知物溶液的最大已知：由紫外可见光谱可知，未知物溶液的最大吸收波长为吸收波长为267.5nm。例例4. 由质谱测得未知化合物的分子式为由质谱测得未知化合物的分子式为c9h10o。不饱和度u5可能含有苯环为苯环b带的特征吸收图图1. c9h10o的质谱图的质谱图分子离子峰m+ c6

9、h5-oh麦氏重排离子峰强度最高为ch2=ch-ch2+ 77,65,51,39均为苯环的特征离子结论结论：化合物应含c6h5-o基丙稀基图图2. c9h10o的红外吸的红外吸收光谱图收光谱图吸收峰吸收峰cm-1 振动类型振动类型 归属归属3030 芳氢伸缩振动 1600，1490 苯环骨架振动 c6h5-760，690 苯环ch面外弯曲 3060 ch伸缩振动 1650 c=c伸缩振动 -c=ch2 990，920 c=c面外弯曲 1240，1030 c-o伸缩振动 o图图3. c9h10o的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图 1.4.4双重峰，与一个h偶合，且高于一般 亚甲基说明与o相连，可能

10、是o-ch2-ch 2.5.2，5.3，5.9为三个稀氢，可能是abc偶合系统，可能含有ch2=ch- 3.7.0多重峰，为o和苯环相连的单取代苯峰形，是a2b3 高级偶合系统。 氢分布：a:b:c:d:e:f=2:1:1:1:3:2图图4. c9h10o的核磁共振碳谱图的核磁共振碳谱图 1.g峰: (158.8)为苯环上的季碳峰。 2.b峰(114.9；2c)与 c峰(117.1；1c)与e峰 (129.4 ；2c)分别是邻、对、间位的c的核磁共振峰。 3.d峰 (120.9 ；1c) 与f峰(120.9 ；1c) 分别是稀基的仲碳（ch2= ）和叔碳（=ch- ） a峰:-ch2-稀丙基苯

11、醚稀丙基苯醚 c6h5- o-ch2 -ch =ch2 由质谱验证：由质谱验证：c6h5- o-ch2 -ch =ch2c6h5- o-ch2 -ch =ch2+ (m+ m/z 134)c6h5-oh + c6h5 +c7h7 +c4h3 +m/z 51m/z 77c5h5 +c3h3+m/z 27m/z 94m/z 65m/z 39-ch =ch2+m/z 91-ch2 -ch =ch2+m/z 41例例5: 从云南某著名中草药中分离得到一无色针状结晶，与茚三酮反应从云南某著名中草药中分离得到一无色针状结晶，与茚三酮反应呈阴性，但将该化合物水解后呈阳性；其红外光谱在呈阴性，但将该化合物水解

12、后呈阳性；其红外光谱在3300、1650cm-1处有明显吸收；其质谱显示分子离子峰为处有明显吸收；其质谱显示分子离子峰为m/z 170；其核磁共振波谱数；其核磁共振波谱数据如下，试推断其化学结构。据如下，试推断其化学结构。1h-nmr（400mhz，氘代吡啶），氘代吡啶）（ppm）：）：9.25(1h,br.s), 8.98(1h,br.s), 4.35(1h, m), 4.13(1h, m), 2.67(1h, m), 1.66(3h, d, j=4.0hz), 1.14(3h, d, j=8.0hz), 1.07(3h, d, j=8.0hz);13c-nmr（100mhz，氘代吡啶），氘

13、代吡啶）（ppm）：）：171.5(s), 165.5(s), 60.9(d), 51.2(d), 32.2(d), 20.9(q), 19.1(q), 17.1(q).nhnhoo例例6：c6h10o2 的的 13c nmr 的数据的数据 （ppm） 14.3 17.4 60.0 123.2 144.2 166.4谱线多重性谱线多重性 q q t d d s 有六个数据，表明有六种有六个数据，表明有六种 c，与分子式中，与分子式中 c 的数目相的数目相同，说明同，说明 c 没有对称性。没有对称性。 ch3ch2ococh=chch3例例7：c11h14o2 的的 13c nmr 的数据的数据

14、（ppm） 39.9 55.6 55.7 111.9 112.5 115.5谱线多重性谱线多重性 t q q d d t（ppm） 120.7 132.7 137.9 147.9 149.4谱线多重性谱线多重性 d s d s s 不饱和度为不饱和度为4。有两个甲氧基、取代苯环、端烯存在。有两个甲氧基、取代苯环、端烯存在och3och3例例8. n-(p-hydroxyphenethyl)acetamid是从放线菌内分离得到的一个化是从放线菌内分离得到的一个化合物。此化合物为白色结晶，该化合物在显色时可与合物。此化合物为白色结晶，该化合物在显色时可与h2so4烘烤过后碘化烘烤过后碘化铋钾显色呈

15、现桔黄色，提示其可能为一个酰胺类的化合物。根据铋钾显色呈现桔黄色，提示其可能为一个酰胺类的化合物。根据1h-nmr和和13c-nmr以及以及ms可知化合物分子式为可知化合物分子式为c10h13no2。 13c和和dept-nmr显示有显示有10个碳原子，其中包括个碳原子，其中包括1个个甲基碳原子，甲基碳原子，2个亚甲基和个亚甲基和2个次甲基，但是这些与个次甲基，但是这些与ms所给出的分子量不符合，提示可能是对称结构。结合所给出的分子量不符合，提示可能是对称结构。结合ms，可以得出，可以得出有一个甲基，二个亚甲基，四个次甲基有一个甲基，二个亚甲基，四个次甲基。 在在13c-nmr中，高场的中，高

16、场的c 22.5表示这是甲基，由其表示这是甲基，由其化学位移可知，这个碳原子与羰基相连。由化学位移可知，这个碳原子与羰基相连。由c 35.7，c 42.4的两个亚甲基可以知道，一个与苯环相连，另的两个亚甲基可以知道，一个与苯环相连，另一个与氨基相连。一个与氨基相连。c 116.2和和c 130.7是苯环上的碳。是苯环上的碳。c 116.2可知这是苯环上连接有烷基碳原子。可知这是苯环上连接有烷基碳原子。c 130.7为连接有羟基的碳原子。根据质谱给出的分子量和为连接有羟基的碳原子。根据质谱给出的分子量和13c-nmr、1h-nmr给出的信息，可以判断给出的信息，可以判断苯环为对位取代。苯环为对位

17、取代。在在1h-nmr中，化学位移在中，化学位移在 1.89（3h，s）的信号，提示这是与羰基相连甲基的）的信号，提示这是与羰基相连甲基的氢原子，化学位移在氢原子，化学位移在 2.67（2h，t，j7.4）的信号为亚甲基的氢原子。）的信号为亚甲基的氢原子。h 3.30（2h，m）提示这可能是与氨基等相连的亚甲基氢原子。）提示这可能是与氨基等相连的亚甲基氢原子。h 6.71（2h， d，j8.44）表示这是苯环上的氢原子，而）表示这是苯环上的氢原子，而h 7.02表示这是苯环上被烷基取代的邻表示这是苯环上被烷基取代的邻位的氢原子，它的化学位移向低场移动所致。位的氢原子，它的化学位移向低场移动所致

18、。位位 置置hc1131.227.02, d, j=9.2130.736.71, d, j=8.5116.24156.956.71, d, j=8.5 116.267.02, d, j=9.2130.773.33, t, j=7.535.782.69, t, j=7.542.49173.2 c=o101.89, s, me22.5 meohhno c10h13no2mol. wt.: 179.22 例例9. 某未知化合物的紫外吸收光谱：某未知化合物的紫外吸收光谱：max = 298nm，log= 4.18，ms、ir、 1h nmr、 13c nmr谱图如下所示，试推断该化合物的结构。谱图如下

19、所示，试推断该化合物的结构。ms 从从ms图谱可知，分子离子质量为图谱可知，分子离子质量为208，从，从m+2峰的强度可知分子内含有峰的强度可知分子内含有1个个s原子。原子。m+1峰的强度扣除峰的强度扣除s的贡献（的贡献（0.8%）之后，可计算得该化合物含）之后，可计算得该化合物含有有11个个c。由。由m+2峰减去峰减去c和和s的贡献计算得的贡献计算得o原子的数目为原子的数目为2，进而求得，进而求得h原子数目为原子数目为12。所以分子式为。所以分子式为c11h12o2s。un = 6，可能有苯环。（，可能有苯环。（m-91）以及以及m/z = 91的离子峰存在说明分子中可能含有苄基。的离子峰存

20、在说明分子中可能含有苄基。 由由ir图谱中的图谱中的1690和和1575cm-1以及以及1200cm-1附近的宽峰可知，分子附近的宽峰可知，分子中应含有中应含有,不饱和酯官能团。图中发现没有不饱和酯官能团。图中发现没有sh的振动吸收，说明的振动吸收，说明s原子应与原子应与c或或o原子相连。原子相连。 1h nmr谱中各种谱中各种h的比值为的比值为5：1：1：2：3。6、7附近的两组双峰附近的两组双峰构成构成ab系统，这是两个烯碳上的系统，这是两个烯碳上的h，证实了，证实了ir谱谱,不饱和酯的论断。不饱和酯的论断。= 7.3的的5个个h应是苯环氢，说明是单取代苯。应是苯环氢，说明是单取代苯。=

21、3.7的的3个个h，应是，应是ch3o。ms图谱中存在（图谱中存在（m-31）和（）和（m-59）峰也支持甲酯基）峰也支持甲酯基cooch3推断。推断。 由由13c nmr图谱信息可知分子中存在图谱信息可知分子中存在甲基、亚甲基、烯碳、苯环碳、甲基、亚甲基、烯碳、苯环碳、羰基碳。羰基碳。值（值（ppm）：）：166.9 羰基碳，羰基碳，148.8 和羰基相连的烯碳，和羰基相连的烯碳，137.2 和亚甲基和亚甲基相连的苯基碳，相连的苯基碳，129.0、128.8、127.5 苯基碳，苯基碳，113.2 烯碳，烯碳，51.2 甲基碳，甲基碳，39.4 亚甲基碳。亚甲基碳。综上所述可以得出该化合物的

22、几个片段：综上所述可以得出该化合物的几个片段：2个一价基团和个一价基团和1个二价基团只有一种拼接方式，结合个二价基团只有一种拼接方式，结合1h nmr图谱图谱ab系系统的偶合常数约为统的偶合常数约为10hz可知碳碳双键上的可知碳碳双键上的h是是顺顺式，得出未知化合物的式，得出未知化合物的分子式：分子式：例例10. 化合物化合物c14h18o4的的ms,ir,1hnmr,13cnmr谱的数据如谱的数据如下，请推导其化学结构。下，请推导其化学结构。ir：2960 cm-1(s);2780 cm-1(s);1750 cm-1(s)；1630 cm-1(s)；1600 cm-1(s)；1580 cm-

23、1(s)；1510 cm-1(s)；1450 cm-1(s)(m); 1380 cm-1(s)(w) 820 cm-1(s);11001300 cm-1(s)(宽，强宽，强)。该化合物的不饱和度该化合物的不饱和度un=6从从ir分析：分析：1750 cm-1(s)为为c=o的吸收峰。的吸收峰。 1630 cm-1(s)为为c=c的吸收峰。的吸收峰。 1600 cm-1(s)；1580 cm-1(s)；1510 cm-1(s)为苯为苯环骨架振动。环骨架振动。820 cm-1(s)为苯环上两个相邻氢的面外弯曲为苯环上两个相邻氢的面外弯曲振动，可表明为对位取代。振动，可表明为对位取代。1h nmr:

24、 1.25(3h, t); 3.6(2h, q); 3.9(3h, s); 3.8(2h, t); 4.4(2h, t); 6.4(1h, d, j = 16hz); 6.8(2h, d, j = 7.3hz); 7.2(2h, d, j = 7.3hz); 7.75(1h, d, j = 16hz).从从1h nmr分析分析: 1.25(3h, t)为为ch3ch2 与与3.6(2h, q)相关，且分析得到相关，且分析得到3.6(2h, q)应该与应该与o相连，否则不会超过相连，否则不会超过2.5。得到结构。得到结构ch3ch2o 3.9(3h, s)应为应为ch3 且与且与o相连相连ch3

25、o 3.8(2h, t); 4.4(2h, t)应为两个相关的氢应为两个相关的氢ch2ch2 化学位移化学位移值值3.5ppm； 可推测与可推测与o相连。相连。och2ch2o 6.4(1h, d, j = 16hz)与与7.75(1h, d, j = 16hz)相关相关.表明为烯氢表明为烯氢,耦合常数为耦合常数为16hz, 表明互为反式结构表明互为反式结构 hh6.8(2h, d, j = 7.3hz)与与7.2(2h, d, j = 7.3hz)相关相关,且为且为dd双峰耦合常数双峰耦合常数为为7.3hz, 表明为苯环的邻位耦合表明为苯环的邻位耦合,表表明苯环为对位取代明苯环为对位取代 1

26、3c nmr:167.0（s）;161.5(s);144.6(d); 129.8(d); 127.2(s);115.4(d); 114.4(d); 68.5(t); 66.5(t); 63.6(t); 55.2(q); 15.2(q). 从从13c nmr分析分析: sp3c: 15.2(q)表明为表明为ch3c; 55.2(q)表明为表明为ch3o 68.5(t);表明为表明为ch2o; 66.5(t) 表明为表明为ch2o; 63.6(t) 表明为表明为ch2o sp2c: 114.4(d); 129.8(d); 115.4(d) 161.5(s) 表明表明为为ch=; 167.0（s）;

27、161.5(s); 127.2(s) 为季碳为季碳经红外分析有羰基经红外分析有羰基,则则167.0（s）应为羰基）应为羰基. 经分析得到如下的碎片结构经分析得到如下的碎片结构:ohhch3ch2o- -och2ch2o- ch3o将这些碎片组合起来得到如下四个分子式将这些碎片组合起来得到如下四个分子式:a:ch3ch2och2ch2ohhcooch3ch3ch2och2ch2ohcooch3hb:c:ch3ch2och2ch2o cohho ch3d:ch3ch2och2ch2o cohohch3ms: m/z = 250; 206; 178; 161; 147; 118; 103; 90;

28、77; 63; 45; 31.在从质谱分析在从质谱分析a和和b是凡是具有甲酯结构的均出现是凡是具有甲酯结构的均出现m31的峰的峰.即即 结构出现结构出现 (m31)在在ms谱中谱中,没有没有25031的峰的峰,故故a和和b结构不对结构不对 rcoo ch3rco +.经经13c nmr和和1h nmr分析分析,化学结构应为化学结构应为c对对1h nmr进行归属进行归属c:ch3ch2och2ch2o cohho ch33.9ppm7.75ppm6.14ppm1.25ppm3.6ppm7.2ppm6.8ppm对对13c nmr特别峰进行归属特别峰进行归属c:ch3ch2och2ch2o cohh

29、o ch315.2ppm55.2ppm167.0ppm161.5ppm127.2ppm对对ir归属归属2960 cm-1(s) 为为ch3的碳氢不对称伸缩振动峰的碳氢不对称伸缩振动峰; 2780 cm-1(s) 为为ch3的的碳氢对称伸缩振动峰碳氢对称伸缩振动峰; 1750 cm-1(s) 为羰基伸缩振动峰为羰基伸缩振动峰; 1630 cm-1(s) 为双键伸缩振动峰为双键伸缩振动峰; 1600 cm-1(s)；1580 cm-1(s)；1510 cm-1(s) 为苯为苯环骨架伸缩振动峰环骨架伸缩振动峰; 1450 cm-1(s)(m); 1380 cm-1(s)(w) 为为ch3的碳氢弯的碳

30、氢弯曲振动峰曲振动峰; 820 cm-1(s) 为苯环相邻的碳氢的面外弯曲振动峰为苯环相邻的碳氢的面外弯曲振动峰; 11001300 cm-1(s)(宽，强宽，强) 为酯基的碳氧伸缩振动峰为酯基的碳氧伸缩振动峰对主要质谱荷质比峰归属对主要质谱荷质比峰归属ch3ch2och2ch2o cohho ch3ch3ch2och2ch2hho ch3+.+.re-co2m/z=206hho cohho ch3+.m/z=178h-ohco+hho ch3m/z=161cohho ch3m/z=1232. 某化合物只含某化合物只含c、h、o，其，其13c-nmr有：有：（ppm）：）：199.8(s),

31、137.1(s), 132.7(d), 128.4(2c, d), 127.9(2c, d), 40.4(t), 17.7(t), 13.8(q). 试推断其结构。试推断其结构。coch2ch2ch31. 由气相色谱分离得到的两个有机化合物由气相色谱分离得到的两个有机化合物a和和b，分子式均为，分子式均为c5h10， 其其碳谱数据如下：碳谱数据如下：a：13（q），），17（q），），26（q），），118（d），），132（s）ppmb：13（q），），22（q），），31（t），），108（t），），147（s）ppm试推断试推断a和和b的结构。的结构。ccch3ch3hch3acch2c

32、h3c2h5b3. 化合物的分子式为化合物的分子式为c5h8o2，其，其13cnmr图谱如下，确定该化合物的结图谱如下，确定该化合物的结构。构。ch3oo4. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为c7h12o4，有如下，有如下碳谱数据碳谱数据（ppm）：）：166.7(s), 61.3(t), 41.6(t), 14.2(q). 氢谱数据氢谱数据（ppm）：）：1.3(6h, t), 3.4(2h,s), 4.2(4h, q). 试推导其结构试推导其结构. ch2(cooet)25. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为c3h7no，有如下碳谱数据，有如下碳谱数据（ppm）：）：162.4(d

33、), 36.2(q), 31.1(q), 试推导其结构试推导其结构 (ch3)2ncho6. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为c4h7no，有如下，有如下碳谱数据碳谱数据（ppm）：）：179.4(s), 42.4(t), 30.3(t), 20.8(t). 氢谱数据氢谱数据（ppm）：）： 1.9-2.5(4h,m), 3.4(2h, t), 7.5(br. s). 试推导其结构试推导其结构.7.某化合物的分子式为某化合物的分子式为c5h4o2，有如下，有如下碳谱数据碳谱数据（ppm）178.2 (d), 153.8(s), 148.7(d),121.6(d),112.9(d); ir谱

34、在谱在2820,2720cm-1有双峰有双峰,1700cm-1 左右有强峰左右有强峰.nhoocho8.化合物化合物a c6h10o3 ir: 1720, 1745cm-1; 13c-nmr: 208(s), 172(s), 51(q), 37(t), 32(t), 27(q)ppm 经经nabh4还原得化合还原得化合物物b c5h8o2 ir: 1770cm-1; 13c-nmr: 178(s), 89(d), 43(t), 29(t), 18(q)ppm; 另外另外a在碱性溶液中在碱性溶液中,通溴得化合物通溴得化合物c c4h6o4 ir: 2400-3300(br), 1720cm-1;

35、 13c-nmr: 175(s), 31(t)ppm 和和chbr及及ch3oh, 试推导化合物试推导化合物a, b, c的结构的结构.och3oooohooccoohabc9. 某化合物某化合物c13h12o，经，经ir测定含有测定含有oh基和苯基，其基和苯基，其13cnmr信息为信息为76.9(24,d), 128.3(99,d), 127.4(57,d), 129.3(87,d), 144.7(12,s)，试推断其，试推断其结构。（括号内为峰的相对强度及重峰数）。结构。（括号内为峰的相对强度及重峰数）。oh10. 某化合物的分子中仅含碳、氢、氧三种元素，其分子量为某化合物的分子中仅含碳、

36、氢、氧三种元素，其分子量为178。有如。有如下核磁共振波谱数据，试推断其化学结构，并将核磁共振氢谱数据归属。下核磁共振波谱数据，试推断其化学结构，并将核磁共振氢谱数据归属。 1h-nmr（400mhz，cdcocd3）（ppm）：）：3.05(3h, s), 5.78(1h,dd, j=7.80, 15.60hz), 6.03(1h,dd, j=2.85, 8.00hz), 6.32(1h,d, j=8.00hz), 6.68(1h, d, j=2.85hz), 7.20(1h, d, j=15.60hz), 8.76(1h, d, j=7.80hz);13c-nmr（100mhz，cdcoc

37、d3）（ppm）：）：193.8(d), 154.0(d), 150.9(s), 148.7(s), 127.3(s), 127.0(d), 116.7(d), 116.2(d), 115.5(d), 56.3(q).h ohch ohoch311. 从某中药材中分离得到一黄色结晶活性化合物，从某中药材中分离得到一黄色结晶活性化合物， 仅含仅含c， h， o，其中其中c(66.7%)， h(3.70%); 其紫外光谱在其紫外光谱在214.5、267、326.5nm有明有明显吸收；红外光谱在显吸收；红外光谱在3360、1640、1605、1585、1525、1300、1220 cm-1有吸收；有

38、吸收；ei质谱质谱m/z 270m+（100）， 241（5），），168（32），），77（18），），69（36）；其核磁共振波谱数据如下，试推断其化学结构）；其核磁共振波谱数据如下，试推断其化学结构 。1h-nmr（400mhz，dmso-d6）（ppm）：）：12.7(1h,.s), 10.6(1h,.s), 8.84(1h,.s), 8.03(2h, dd, j=7.8, 1.4hz), 7.07-7.58(3h, m), 6.90(1h, s), 6.61(1h, s);13c-nmr（100mhz，dmso-d6） （ppm）：）：182.3(s), 163.3(s), 153.

39、6(s), 150.2(s), 146.9(s), 132.1(d), 131.1(s), 129.4(s), 129.4(2c,d), 126.5(2c,d), 104.7(d), 104.6(s), 94.3(d). 12. 从某植物中分离得到一黄色结晶化合物，其高分辩质谱显示其分子式从某植物中分离得到一黄色结晶化合物，其高分辩质谱显示其分子式为为c15h18o4； 其其uv max chcl3 nm (log): 207(4.02), 322(2.72)；ir在在3460、2975、2925、1718、1602、1497、1270、1255、1155、1130、1085、850 cm-1

40、有吸收；有吸收； eims m/z 262m+（88）， 244（100），）， 229（87），）， 213（35），）， 204（99），）， 189（100），）， 175（60），）， 131（58），）， 59（30）；其核磁共振波谱数据如下，试推断其化学结构）；其核磁共振波谱数据如下，试推断其化学结构 。1h-nmr（400mhz，cdcl3）（ppm）：）：1.32（6h,s）, 1.72(2h,dd, j=13.2, 8.2hz), 2.93(2h,dd, j=13.2, 8.2hz), 3.93(3h,s), 6.23(1h,d, j=9.4hz), 6.83(1h,d, j=8.5hz), 7.29(1h,d, j=8.5hz), 7.62(1h,d, j=9.4hz); 13c-nmr（100mhz，cdcl3） （ppm）：）：161.4(s), 160.2(s), 152.9(s), 143.8(d), 126.2(d), 118.7(s), 112.9(d), 112.8(s), 107.3(d), 71(s), 56.