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文档简介

1、有机化合物的命名1生物:第一章第三节有机化合物的命名精品课件(人教版选修)有机化合物的命名2 3有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名普通命名法普通命名法与与iupac命名法命名法碳原子的类别:碳原子的类别:c c c c cccc1234oooo 1 伯碳,伯碳, 2 仲碳,仲碳, 3叔碳,叔碳, 4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳 有机化合物的命名3 ch3 甲基甲基 me(methyl) c2h5 乙基乙基 et (ethyl) c3h7 ch3ch2ch2(正)丙基(正)丙基 npr(propyl) ch3chch3异丙基异丙基

2、ipr ipr (isoiso) 烷基:烷基: r 即即rh去掉去掉h的部分的部分有机化合物的命名4 ch3ch2 ch2 ch2(正丁基)(正丁基)nbu (butyl) 异丁基异丁基 ibu (isobutyl) 仲丁基仲丁基 sbu (second) 叔丁基叔丁基 tbu (tert) ch3ch3chch2ch3ch2chch3ch3cch3ch3c4h9有机化合物的命名5有机化合物的命名61、习惯命名法(普通命名法)习惯命名法(普通命名法) 适用于低级烷烃:用词头适用于低级烷烃:用词头“正正”、“异异”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 异己烷异己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 有

3、机化合物的命名7根据根据iupac命名,并结合我国命名,并结合我国汉语言特点制定,汉语言特点制定,1979年最后年最后一次修订。一次修订。 2、系统命名法(、系统命名法(ccs)1)选择主链选择主链a.碳原子最多的链为主链碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时碳原子相同时,选侧链多的为主链选侧链多的为主链 有机化合物的命名82)主链编号)主链编号含多取代基时,编号采用含多取代基时,编号采用“最低次序最低次序”原则原则: 不同方向编号, 最先遇到的位次最小者为最低系列3)书写方式)书写方式 391112,3,5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序规则次序规则 :按原子序数大小排。按原子序数大小排。

4、 如:如:ibrclspfonc 1258cl7有机化合物的命名9烷基大小的次序:甲基烷基大小的次序:甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基. 2-甲基甲基-5、5-二(二(1、1-二甲基丙基葵烷二甲基丙基葵烷2-甲基甲基-5、5-二二-1 、1 -二甲基基丙葵烷二甲基基丙葵烷 有机化合物的命名10ccs(系统命名法系统命名法)与与iupac命名法的区别命名法的区别 取代基书写顺序不同取代基书写顺序不同 ccs:3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 (按取代基由小到大)(按取代基由小到大)iupac:4ethyl3methylpropylnonane (按字母顺序)(按字母顺

5、序) 有机化合物的命名11二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 甲基环己烷甲基环己烷有机化合物的命名12桥环、稠环烃命名桥环、稠环烃命名桥头碳原子:两环共用的碳原子。桥头碳原子:两环共用的碳原子。桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥头碳桥头碳桥桥桥(3)(1)(2)二环二环 3.2.1 辛烷辛烷12345672,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷有机化合物的命名13螺环烃螺环烃螺原子:两个碳环共用的碳原子螺原子:两个碳环共用的碳原子螺原子12345678910螺螺4.5癸烷癸烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷讨论讨论12345673,7,7-

6、三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷 有机化合物的命名14二环二环221庚烷庚烷 有机化合物的命名15 1练习:练习:hhhh12345678910123456三环三环33113,7癸烷癸烷 四环四环22002,603,5己烷己烷有机化合物的命名1612345678五环五环42002,504,703,8辛烷辛烷有机化合物的命名17三、烯烃、炔烃的命名三、烯烃、炔烃的命名 3,4二甲基二甲基1己烯己烯烯烃:选取烯烃:选取含有双键含有双键的最长碳链作为主链;的最长碳链作为主链; 靠近双键的一端开始编号。靠近双键的一端开始编号。 *

7、*顺反异构体顺反异构体hccch3ch3hhccch3ch3h 顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 有机化合物的命名18iupac规定:烯烃的顺反异构体用规定:烯烃的顺反异构体用z / e表示表示 次序规则次序规则: 原子序数原子序数大的两个原子或基团大的两个原子或基团在在 c = c c = c 双键双键 同侧同侧z型;在异侧型;在异侧e型型 hcccibrci(z)1,2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯 hccch3ch3h(e)2丁烯丁烯 有机化合物的命名19有机化合物的命名20ch2=ch ch22烯丙基烯丙基1,3环己二烯环己二烯 有机化合物的命名21炔烃:炔烃: 选取含有叁键的最长碳链作为主链;

8、选取含有叁键的最长碳链作为主链; 靠近叁键的一端开始编号靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合烯、炔混合:若编号相同,则使双键位次小;:若编号相同,则使双键位次小; 若编号不相同,则以小的为准若编号不相同,则以小的为准 书写时先烯后炔书写时先烯后炔 有机化合物的命名22二烯烃二烯烃: ch2 = chch = ch2 1,3丁二烯丁二烯 ch2=ch ch22烯丙基烯丙基1,3环己二烯环己二烯 有机化合物的命名23四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃、芳烃 连简单取代基,以苯为母体连简单取代基,以苯为母体 有机化合物的命名24有机化合物的命名25芳烃连下列官能团时,芳

9、烃连下列官能团时,苯作取代基,其母体顺序如下:苯作取代基,其母体顺序如下: cooh、so3h、co2r、cox、conh2、cn、cho、coroh、nh2、or r 有机化合物的命名26 choho2c对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸有机化合物的命名27ar 芳基芳基 ph 或或 苯基(苯基(c6h5)phch2 苄基(苄基(bz) 有机化合物的命名282、多环芳烃、多环芳烃 12534678910coohoh1255羟基羟基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 1234567891012345678910蒽蒽菲菲有机化合物的命名29 二联苯二联苯 2,4二甲基联苯二甲基联苯 123456123456chch

10、333、联苯联苯 4、杂环芳烃、杂环芳烃onhs吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 有机化合物的命名30 nnnnhnn 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 含取代基杂环含取代基杂环的命名的命名(1)编号原则)编号原则a. 从杂原子开始,以从杂原子开始,以o,s,n为序,使杂原子编号最小。为序,使杂原子编号最小。nsch31325有机化合物的命名31b. 使取代基编号最小使取代基编号最小d. 环上只有一个杂原子时,可用环上只有一个杂原子时,可用,等标记等标记nnnhnn1234567813456789 c. 特殊编号特殊编号nnph3cocho3chhn有机化合物的命名32(2)母体选择)母体选择 一般以

11、杂环为母体一般以杂环为母体b. 当环上有当环上有-cooh,-coor,-so3h时,以羧酸、酯、磺时,以羧酸、酯、磺 酸为母体。酸为母体。 6-氨基嘌呤氨基嘌呤( (腺嘌呤腺嘌呤) ) 3cocho3chhn2ch coohcoohonh2nhnnnhn3so hn有机化合物的命名33五、卤代烃五、卤代烃 clcl ch2=chch2br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯有机化合物的命名34六、六、 醇、酚、醚醇、酚、醚 1 、醇、醇cch3ch3ch3oh 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 ch2=chch2oh 2丙烯丙烯 1 醇醇

12、烯丙醇烯丙醇 ch2oh苯甲醇苯甲醇 苄醇苄醇系统命名法系统命名法 普通命名法普通命名法 有机化合物的命名35有机化合物的命名362 、酚、酚有机化合物的命名37有机化合物的命名38 3、醚、醚 环醚环醚有机化合物的命名39有机化合物的命名40有机化合物的命名41七、醛、酮七、醛、酮 有机化合物的命名42有机化合物的命名43有机化合物的命名44有机化合物的命名45有机化合物的命名46八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 有机化合物的命名47有机化合物的命名48羧酸衍生物有机化合物的命名49有机化合物的命名50有机化合物的命名51有机化合物的命名52有机化合物的命名53九、胺类九、胺类 有机化合物的

13、命名54有机化合物的命名55有机化合物的命名56fischer投影式投影式cchoohhchchohohch22ohoh有机化合物的命名57d、l命名法命名法是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处于费歇尔投影式右边的称为于费歇尔投影式右边的称为d-型型,在左边,在左边 的称为的称为l-型。型。 d-()()-甘油醛甘油醛 l-(-)-甘油醛甘油醛 . d、l命名命名法有一定局限性,多用于糖法有一定局限性,多用于糖 类和氨基酸构型的命名类和氨基酸构型的命名 有机化合物的命名58有机化合物的命名59chohohhohhhohohch oh2123465choch oh2ohohohhochoch oh2d-(+)-葡萄糖葡萄糖有机化合物的命名60有机化合物的命名61有机化合物的命名62c*abcd:a b c d,将最小的基团放在纸面后方,将最小的基团放在纸面后方cabcdcabcd r s次序规则次序规则 看原子序数;看原子序数; 若为同位素若为同位素 ,看原子量。,看原子量。有机化合物的命名63cch3clhc2h5

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