萜类和挥油最新课件

1、萜类和挥发油最新课件一、概述一、概述(萜的含义和分类萜的含义和分类)第九章第九章 萜类和挥发油萜类和挥发油二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、挥发油三、挥发油萜类和挥发油最新课件 萜类化合物（萜类化合物（TerpenoidsTerpenoids）是一类骨架多样、）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。学成分。 从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。例外。1

2、、萜的含义和分类、萜的含义和分类萜类和挥发油最新课件1 1、萜的含义和分类、萜的含义和分类 大 量 的 实 验 研 究 证 明 ， 甲 戊 二 羟 酸大 量 的 实 验 研 究 证 明 ， 甲 戊 二 羟 酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊二烯）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜通式的衍生物均称为萜类化合物。类化合物。萜类和挥发油最新课件n 目前仍沿用经典的目前仍沿用经典的Wa

3、llachWallach的异戊二烯法则的异戊二烯法则（isoprene ruleisoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行），按异戊二烯单位的多少进行分类。分类。n 如如: :单萜、倍半萜、二萜等，单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如:链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。二萜。n 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可萜类多数是含氧

4、衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。1、萜的含义和分类、萜的含义和分类萜类和挥发油最新课件2 2、萜类化合物的生源学说、萜类化合物的生源学说1.1.经验异戊二烯法则（经验异戊二烯法则（ empirical isoprene ruleempirical isoprene rule） WallachWallach总结了大量此类实验结果后，于总结了大量此类实验结果后，于18871887年提出了年提出了异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头- -尾尾或非头或非头- -尾顺序相连而成，

5、都是异戊二烯的聚合体或其衍生尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。物。. .生源异戊二烯法则（生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rulebiogenetic isoprene rule） 萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酰辅酶产生乙酰辅酶A A，乙酰辅酶，乙酰辅酶A A与乙酰乙酰辅酶与乙酰乙酰辅酶A A生成生成3-3-羟基羟基- -3-3-甲基戊二酸单酰辅酶甲基戊二酸单酰辅酶A,A,后者还原生成后者还原生成 MVAMVA，它经，它经ATPATP作用、作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯再

6、经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)(IPP)，可互变异构化，可互变异构化为焦磷酸为焦磷酸，-二甲基丙烯酯二甲基丙烯酯(DMAPP)(DMAPP)。 本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。及挥发油类化合物。 萜类和挥发油最新课件第九章第九章 萜类和挥发油萜类和挥发油一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、挥发油三、挥发油萜类和挥发油最新课件1 1、单萜、单萜 单萜类（单萜类（monoterpenoidsmonoterpenoids）是由）是由2 2个异

7、戊二烯单个异戊二烯单位构成、含位构成、含1010个碳原子的化合物类群个碳原子的化合物类群，广泛分布于，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。物中也有存在。 它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。出来。二、萜

8、类的结构类型及重要代表物二、萜类的结构类型及重要代表物萜类和挥发油最新课件1 1、单萜、单萜 单萜类化合物可分为链状型和单环、单萜类化合物可分为链状型和单环、双环等环状型两大类，其中以单环和双双环等环状型两大类，其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。最多。 构成的碳环多为六元环，也有五元构成的碳环多为六元环，也有五元环、四元环和七元环。环、四元环和七元环。萜类和挥发油最新课件（1 1）开链单萜）开链单萜1 1、单萜、单萜C C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H O OC

9、 C H H O OC C H H O O香香叶叶醇醇 G Ge er ra an ni io ol l 橙橙花花醇醇 N Ne er ro ol l香香茅茅醇醇 C Ci it tr ro on ne el ll lo ol l香香叶叶醛醛 G Ge er ra an ni ia al l 橙橙花花醛醛 N Ne er ra al l香香茅茅醛醛 C Ci it tr ro on ne el ll la al l萜类和挥发油最新课件（2 2）环状单萜）环状单萜1 1、单萜、单萜O OH HH HH HH HO OH HH HH HH HH HO Ol l- -薄薄荷荷醇醇 l l- -m m

10、e en nt th ho ol ld d- -新新薄薄荷荷醇醇 d d- -n ne eo om me en nt th ho ol l薄薄荷荷酮酮 m me et th ho on ne eO OH HO OH HO Ol l- -龙龙脑脑 l l- -b bo or rn ne eo ol ld d- -龙龙脑脑 d d- -b bo or rn ne eo ol l樟樟脑脑 c ca am mp ph ho or r萜类和挥发油最新课件 芍药苷（芍药苷（paeoniflorin）是从芍药）是从芍药paeonia albiflora根中得根中得到的到的蒎烷单萜苦味苷蒎烷单萜苦味苷，对小鼠

11、显示有镇静、镇痛及抗炎等药，对小鼠显示有镇静、镇痛及抗炎等药理作用。近年报道芍药苷具有防治老年性痴呆的生物活性。理作用。近年报道芍药苷具有防治老年性痴呆的生物活性。 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗癌活性，但同时多有毒性。戊二烯定则，该类化合物多具有抗癌活性，但同时多有毒性。O OO OH HO OH HO OC CH H2 2O OH HH HO OH HO OO OH HO OC CO OO OH H2 2C C芍芍药药苷苷P Pa ae eo on ni if fl lo or ri in

12、nO OO OH H扁扁柏柏素素t th hu uj ja ap pl li ic ci in n1 1、单萜、单萜萜类和挥发油最新课件附附 环烯醚萜类（环烯醚萜类（iridoids）（一）概述（一）概述 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中草药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。 萜类和挥发油最新课件 环烯醚萜（环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包括），含有环戊烷结构单元，包括含有含有取代环戊烷环烯醚萜（取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开裂的裂环环

13、烯醚）和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（萜（secoiridoids）两种基本碳架。两种基本碳架。附附 环烯醚萜类（环烯醚萜类（iridoids）O OO O H H1234567891011O OC C O O O O H HO O H HO OO O H HO OO O H H脱脱羧羧氧氧化化氧氧化化环环合合开开环环810761159O OO O H HO O81076115944 4- -去去甲甲环环烯烯醚醚萜萜裂裂环环环环烯烯醚醚萜萜裂裂环环内内酯酯环环烯烯醚醚萜萜萜类和挥发油最新课件环烯醚萜苷类环烯醚萜苷类 苷元结构特点为C C1 1多连羟基多连羟基，并多成苷，且多为-D-葡萄糖苷，且大多

14、为单糖苷，且大多为单糖苷，常有常有双键存在，一般为双键存在，一般为3 3（4 4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。萜类和挥发油最新课件 梓醇（梓醇（catalpol），是地黄中降血糖作用的主要有），是地黄中降血糖作用的主要有效成分。梓苷（效成分。梓苷（catalposide）的药理作用与梓醇相似。）的药理作用与梓醇相似。桃叶珊瑚苷（桃叶珊瑚苷（aucubin）是车前草清湿热、利尿的有效）是车前草清湿热、利尿的有效成分。成分。环烯醚萜苷类环烯醚萜苷类O OO Og gl lc cO OC CH H2 2O OH HO OH HO OO Og g

15、l lc cC CH H2 2O OH HO OH HH HH HO OH HC CO OO OC CH H2 2O OH HO Og gl lc cO OO O梓梓醇醇 c ca at ta al lp po ol l梓梓苷苷 c ca at ta al lp po os si id de e桃桃叶叶珊珊瑚瑚苷苷 a au uc cu ub bi in n12345678910萜类和挥发油最新课件裂环环烯醚萜苷裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C C7 7-C-C8 8处断键成裂环状态处断键成裂环状态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分

16、布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱ONOOOOOglcNH3萜类和挥发油最新课件 龙胆苦苷在龙胆（Gentiana scabra）、当药（Swertia pseudochinensis）及獐牙菜（青叶胆）（Swerte mileensis）等植物中均有存在，是龙胆的主要有效成分和苦味成分，味极苦，将其稀释至1:12000的水溶液，仍有显著苦味。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。萜类和挥发油最新课件（二）理化性质（二）理化性质1.性状性状 简单的环烯醚萜类成分一般为简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体液体或低熔点固体；环烯；环烯醚萜醚萜苷苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有和裂环烯

17、醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有吸湿性吸湿性。这类成分均有。这类成分均有苦味苦味，分子结构中，分子结构中C-1、C-5和和C-9多多形成手性碳原子形成手性碳原子，故均具旋光性。，故均具旋光性。2.溶解性溶解性 这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团，这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分均能均能溶于水溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷

18、元的亲水性更强。更强。萜类和挥发油最新课件3.化学性质 这类成分的分子结构中具有这类成分的分子结构中具有半缩醛羟基半缩醛羟基，性质很活泼，能，性质很活泼，能与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。 酸水解反应酸水解反应 环烯醚萜苷对酸很敏感，其环烯醚萜苷对酸很敏感，其苷键苷键极易被极易被酸水解酸水解，产生的苷，产生的苷元很不稳定，容易发生元很不稳定，容易发生聚合聚合反应，生成的苷元为半缩醛结构，反应，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性的苷元。其化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性的苷元。

19、 在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变化或沉淀化或沉淀。 例如，桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕例如，桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕黑色树脂状聚合物沉淀，中药黑色树脂状聚合物沉淀，中药玄参、地黄、梓实玄参、地黄、梓实等炮制加工变等炮制加工变黑，均由这类成分引起的反应。黑，均由这类成分引起的反应。（二）理化性质（二）理化性质萜类和挥发油最新课件冰乙酸冰乙酸- -铜离子反应铜离子反应 将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液，加热后即产将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液，加热后即产生蓝色反应生蓝色反应（二）

20、理化性质（二）理化性质萜类和挥发油最新课件 2 2、倍半萜、倍半萜 倍半萜类（倍半萜类（sesquiterpenoidssesquiterpenoids）是由）是由3 3个异戊二烯单位构个异戊二烯单位构成、含成、含1515个碳原子的化合物个碳原子的化合物类群。倍半萜主要分布在植物界和类群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以微生物界，多以挥发油挥发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以生物碱形式存在。酯或苷的形式存在，亦有以生物碱形式存在。 倍半萜类化合物按其结构倍半萜类化合物按其结构碳环数碳环数分为无环、单环、双环、分为无环、单环、双

21、环、三环、四环型倍半萜；按构成环的三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子数碳原子数分为五元环、六元分为五元环、六元环、七元环等；也有环、七元环等；也有按含氧官能团按含氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。酯等。二、萜类的结构类型及重要代表物二、萜类的结构类型及重要代表物萜类和挥发油最新课件（1 1）无环倍半萜）无环倍半萜 金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，构型构型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合欢醇在橙花油、体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合欢醇在橙花油、香茅中含量较多，为重要的高级香料原料。橙花醇具有苹果香

22、，香茅中含量较多，为重要的高级香料原料。橙花醇具有苹果香，是橙花油中的主要成分之一。是橙花油中的主要成分之一。2 2、倍半萜、倍半萜C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2O OH HC CH H3 3C CH H3 3O OH HC CH H3 3金合欢烯金合欢烯橙花醇橙花醇-farnesene-farnesene-farnesene-farneseneFarnesolFarnesolNerolidolNerolidol金合欢烯金合欢烯金合欢醇金合欢醇萜类和挥发油最新课件（2）环状倍半萜）环状倍半萜 青蒿素青蒿素（qinghaosu, art

23、emisinin） 是倍半萜过氧化物，是是倍半萜过氧化物，是从中药青蒿（从中药青蒿（黄花蒿黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性疟）中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的双氢青蒿素双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），再进行甲基化，将它制成油溶性的），再进行甲基化，将它制成油溶性的蒿蒿甲醚（甲醚（artemether）及水溶性的及水溶性的青蒿琥珀酸单酯青蒿琥珀酸单酯（artesunate）

24、，），用于临床。用于临床。 鹰爪甲素（鹰爪甲素（yingzhaosu）是从草药鹰爪是从草药鹰爪Artemisia annua根根中分离出的具有过氧基团的倍半萜化合物，对鼠疟原虫的生长中分离出的具有过氧基团的倍半萜化合物，对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。有强的抑制作用。 2 2、倍半萜、倍半萜萜类和挥发油最新课件2 2、倍半萜、倍半萜O OOOCH3OOO OOOOOO HO H青青蒿蒿素素青青蒿蒿素素甲甲醚醚鹰鹰爪爪甲甲素素A Ar rt te em mi is si in ni in nA Ar rt te em me et th he er rY Yi in ng gz zh ha ao

25、os su u萜类和挥发油最新课件3薁类化合物（薁类化合物（azulenoids）（1）结构特征）结构特征 由五元环与七元环骈合而成，可看由五元环与七元环骈合而成，可看成是由环戊二烯负离子和环庚三烯正成是由环戊二烯负离子和环庚三烯正离子骈合而成，属于非苯核芳烃化合离子骈合而成，属于非苯核芳烃化合物，具有一定的芳香性。物，具有一定的芳香性。 薁类化合物主要存在于挥发油中，薁类化合物主要存在于挥发油中，游离存在的很少，大多具有抑菌、抗游离存在的很少，大多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性。肿瘤、杀虫等活性。35678124萜类和挥发油最新课件 （2） 性质 在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看见美丽

26、的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可能有薁类成分存在。薁类沸点较高，一般在250-300,。不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释又可析出，故可用60%-65%60%-65%硫酸或磷酸提取硫酸或磷酸提取。能与苦味酸或三硝基苯试剂产生络合物结晶，此结晶具有敏锐的熔点可借以鉴定。 萜类和挥发油最新课件（3）鉴别 溴化反应（溴化反应（SabatySabaty反应）：反应）： 取挥发油取挥发油1D1D，溶于，溶于1ml CHCl1ml CHCl3 3中，加入中，加入5%5%溴的溴的CHClCHCl3 3溶液数滴，如产生兰色、紫色或溶液数滴，如产生兰色、紫色或绿色时，则有薁类化合物存在。绿色时，则有薁类

27、化合物存在。 对对 - - 二 甲 基 苯 甲 醛二 甲 基 苯 甲 醛 - - 浓 硫 酸 反 应浓 硫 酸 反 应（EnrlichEnrlich反应）：阳性反应为紫色或红色。反应）：阳性反应为紫色或红色。萜类和挥发油最新课件 二萜类（二萜类（diterpenoidsditerpenoids）是由）是由4 4个异戊二烯单位构个异戊二烯单位构成、含成、含2020个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。 二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。等均以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。许多二萜的

28、含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等都具有较强的生物活性。等都具有较强的生物活性。 除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。3、 二萜二萜萜类和挥发油最新课件 （ 1）链状二萜）链状二萜 链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇有广泛存在于叶绿素的植物醇(phytol)，与叶绿

29、素分，与叶绿素分子中的卟啉（子中的卟啉（porphyrin）结合成酯的形式存在于植）结合成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。的原料。C CH H2 2O OH H植物醇植物醇PhytolPhytol萜类和挥发油最新课件（2）环状二萜）环状二萜 维生素维生素A(vitamin A)是一种重要的脂溶性维生素，是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富。主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富。 维生素维生素A 与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质，而且光敏感

30、色素，是保持正常夜间视力的必需物质，而且维生素维生素A也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。C C H H2 2O O H H维维生生素素 A AV Vi it ta am mi in n A A萜类和挥发油最新课件 穿心莲内酯为穿心莲穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中抗菌消中抗菌消炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。制备水溶性注射剂。 紫杉醇是

31、红豆杉紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分，已成新型天然抗肿中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。 关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分，已关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分，已进入国家进入国家I类新药研制的类新药研制的III期临床研究。期临床研究。 萜类和挥发油最新课件CH2OHHOHOOOOOOHOAcOHHOBzOAcOPhOHNHBzO123479101323紫紫杉杉醇醇穿穿心心莲莲内内酯酯A An nd dr ro og gr ra ap ph ho ol li id de eT Ta

32、ax xo ol l甲素关附Guan-fu base ANOAcOHHOAcOAcO萜类和挥发油最新课件4、二倍半萜、二倍半萜 二倍半萜类化合物（二倍半萜类化合物（sesterterpenoids）是由）是由5个异戊二烯单位构成、个异戊二烯单位构成、含含25个碳原子。个碳原子。1965年发现第一个二倍半萜。这类化合物在生源上是由焦年发现第一个二倍半萜。这类化合物在生源上是由焦磷酸香叶基金合欢酯（磷酸香叶基金合欢酯（geranylfarnesyl pyrophosphate, GFPP）衍生而成，）衍生而成，多为结构复杂的多环性化合物。与其它各萜类化合物相比，数量少，分布多为结构复杂的多环性化合

33、物。与其它各萜类化合物相比，数量少，分布在洋齿植物，植物病原菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海在洋齿植物，植物病原菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素绵素-3是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。O OC C O O O O C C H H3 3C C O O O O H H14681012141618202122232425呋呋喃喃海海绵绵素素3 3F Fu ur ra an no os sp po on ng gi in n- -3 3萜类和挥发油最新课件一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化

34、合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、挥发油三、挥发油第九章第九章 萜类和挥发油萜类和挥发油萜类和挥发油最新课件 挥 发 油 （挥 发 油 （ v o l a t i l e o i l sv o l a t i l e o i l s ） 又 称 精 油） 又 称 精 油（essential oilsessential oils），）， 是一类具有芳香气味的油是一类具有芳香气味的油状液体的总称。状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。 挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。萜类和挥发油最新课件挥发油的成分大体可分挥发油的