《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物

1、.第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IIVIIIII (D) IIIIIVII 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 3. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: (A) IIIIIIIV (B) IVIIIIII (C) IIIIIIVI (D) IVIIIIII 4.戊二

2、酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇

3、盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 9. 下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 10. Claisen酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出a-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出a-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出a-C (D) 两个醛或酮,一个

4、出羰基,一个出a-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin）的结构是下列何种？13. 制备b-羟基酸最好的办法是: (A) b-卤代酸与NaOH水溶液反应 (B) a,b-不饱和酸加水 (C) a-卤代酸酯与酮通过Reformatsky反应制取(D) a-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens反应 14. 与 是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强? 16 以下

5、反应的主要产物是: 17 化合物 在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主要产物是哪一个? 二、填空题1. 2. 写出DMF的构造式： 3. CH3CH2COCl + CH3CH2NH2 ? 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ?11. 12. 13. 14. 15 16 17. 18 19CH3COCH2CO2C2H5 + NaBH4 20 21 22. 23 24.25 16 17 三、合成题 1. 环戊酮 2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH2CH(C2H5)COOC2H5 3. 甲苯 间硝基苯甲酸 4. 对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH3CH2COOH CH3CH2CH2C

6、OOH 6. CH3COCH3 (CH3)3CCO2H 7. 以丙二酸酯及C4有机原料合成化合物 8. 从丙二酸酯合成HO2CCH2CH2CH2CO2H 9. 完成下列转变: 10. 由环己酮与C3或C3以下的有机原料合成化合物 11. 12异丁醛 (CH3)2CHCOC(CH3)2COOH 13丙酮 (CH3)2C=CHCOOH 14环己酮 HO(CH2)5COOH 15用含4个C或4个C以下的原料合成 C2H5CH(CH2CH2COOEt)CHO。 16丙酮 3-甲基-2-丁烯酸 17甲苯,丙二酸二乙酯 C6H5CH=C(COOC2H5)2 18. 丙二酸二乙酯和4个C以下的有机物 (CH

7、2=CHCH2)2CHCOOH 19. 由甲苯和4个C以下有机物合成 20由4个C和4个C以下的有机原料合成： 21.由4个C和4个C以下的有机原料合成： 22.由苯出发合成化合物23.以C4或C4以下的有机原料合成化合物24. 25以环己醇为原料合成化合物:2627以C3或C3以下有机原料合成化合物28以C3或C3以下有机原料合成化合物29从1-丁醇出发合成化合物30. 以甲苯，C3或C3以下有机原料合成化合物31以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物32. 以苯，乙醇为原料合成化合物四、推结构1. 分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶

8、液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO3溶液,熔点为182 C。试写出A,B,C的结构式。 2. 某化合物A, 分子式为C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。 3. 试以化学方法区别下列化合物： 乙二酸 , 丙二酸 , 丁二酸 , 己二酸 4. 分子式为C3H6

9、O2的A、B、C三个化合物,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能。用氢氧化钠溶液加热水解,B的水解馏出液可发生碘仿反应,C的水解馏出液不能。试推出A,B,C可能的结构。 5用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸 6蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(

10、即壬二酸)。7某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR(H)数据如下 d/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H) 试推断(A),(B)的结构并解释。 8CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为d=1.3(3H

11、,单峰),d=1.7 (2H,三重峰),d=2.1 (3H,单峰),d=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。9苯乙酮与氯乙酸乙酯,在醇钠的作用下,生成化合物A(C12H14O3)。将A在室温下小心进行碱性水解,获得一固体化合物的钠盐B(C10H9O3Na)。用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一液体化合物C(C9H10O) ,C可发生银镜反应。试推测A,B,C的结构式。10 某化合物A，分子式为C4H8O3，具有光学活性。A被K2Cr2O7氧化得B（C4H6O3）。B受热生成CO2和C。C的IR谱在1680-1850cm-1处有一强的吸收峰，而在NMR谱上只出现一个单峰。A能与NaHCO3反应。加热时可生成不旋