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文档简介

1、第第1课时醇的性质和运用课时醇的性质和运用专题4 第二单元 醇 酚1.了解醇类典型代表物的组成、构造特点。2.以乙醇为例掌握醇的性质。3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的构造、性质和用途。目的导航根底知识导学重点难点探求随堂达标检测栏目索引答案3.化学性质(1)乙醇与Na的反响反响的化学方程式为 。(2)乙醇与HBr的反响反响的化学方程式: ,该反响的反响类型为 。2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O取代反响答案(3)乙醇的脱水反响乙醇在P2O5、Al2O3(400 左右)或浓H2SO4、浓H3PO4等催化剂的作用下均可发生脱水反响,生成乙

2、烯。反响的化学方程式:_,该反响属于 。乙醇与浓硫酸加热到140 ,会发生乙醇分子间脱水,一分子乙醇脱去 ,另一分子乙醇脱去羟基上的 ,生成 。反响的化学方程式: ,该反响属于_。CH3CH2OH CH2=CH2H2O消去反响羟基氢原子乙醚2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O 取代反响答案(4)氧化反响熄灭反响的化学方程式: 。催化氧化乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成 。反响的化学方程式: 。4.乙醇的断键方式乙醛取代取代消去氧化议一议议一议1.钠与乙醇的反响为什么不如钠与水反响猛烈?钠与乙醇的反响为什么不如钠与水反响猛烈?答案乙醇羟基中的答案乙醇羟基

3、中的H原子与水分子羟基中的原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中原子相比较,乙醇羟基中的的H原子不活泼。原子不活泼。2.乙醇与乙醇与HBr反响的安装图中,长导管、试管反响的安装图中,长导管、试管和和烧杯中的水起到了什么作用?烧杯中的水起到了什么作用?答案对溴乙烷起到冷凝作用,试管答案对溴乙烷起到冷凝作用,试管中的水还中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。可以除去溴乙烷中的乙醇。答案答案3.在有机反响中,反响物一样,产物能否一定一样?答案不一定一样。在有机反响中,反响条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改动,反响产物能够会随之改动。例如温度不同,醇的脱水反响产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱溶

4、液反响产物不同。答案二、醇类1.概念 与 或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,官能团为 。2.分类(1)按分子中羟基个数分: 。(2)按烃基种类分: 。(3)按烃基能否饱和分: 。羟基烃基羟基(OH)一元醇和多元醇脂肪醇和芳香醇饱和醇和不饱和醇答案3.几种重要的醇(1)甲醇: 色透明的液体, 毒。(2)乙二醇: 色、黏稠、有甜味的液体, 溶于水和乙醇,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的 。(3)丙三醇: 色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以 混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称 。无有无易抗冻剂无恣意比甘油议一议议一议按要求回答以下问题:按要求回答以下问题:(1)以下哪些物质属于醇类:

5、以下哪些物质属于醇类:CH2=CHCH2OH解析羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有解析羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。机物为醇。答案答案解析答案(2)乙醇、乙二醇、丙三醇能否互为同系物?答案不是同系物。各分子中OH数目不同,组成相差不为CH2的整数倍。(3)符合CnH2n2O(n1)这一通式的有机物一定属于醇吗?答案不一定属于醇。由于符合此通式的有机物也能够是醚,如CH3OCH3。(4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种?答案根据标题要求将C4H10O变化为C4H9OH,由OH 取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。

6、C4H10分子中有4类氢: 、 ,故该醇的同分异构体有四种。答案(5)以下物质的沸点按由高到低排序为_(填序号)。丙三醇丙烷乙二醇乙醇解析醇的羟基之间易构成氢键,故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高;醇中羟基数一样时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数一样的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为。前往解析答案一、醇类的消去反响与分子间脱水的关系重点难点探求1.醇的消去反响(分子内脱水)RCH2CH2OH RCH=CH2H2O(1)条件:在P2O5、Al2O3(400左右)或浓H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170 。(2)机理:羟基与碳上的一个氢原子以水的方式脱去构

7、成C=C等不饱和键。并不是一切的醇都能发生消去反响,只需在醇分子中存在碳原子且碳原子上有氢原子时,才可以发生消去反响。(3)实验利用P2O5(或Al2O3)作催化剂实验安装利用浓硫酸作催化剂实验安装本卷须知a.配制体积比为1 3的乙醇与浓硫酸混合液时,要留意在烧杯中先参与95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。b.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 左右,由于在140 时主要产物是乙醚。c.由于反响物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中参与碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。d.温度计的水银球要置于反响液的中央位置,由于需求丈量

8、的是反响液的温度。醇发生消去反响时的本卷须知(1)由于浓硫酸具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被复原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反响。(2)记忆口诀:硫酸酒精3 1,加热升温170 ,为防暴沸加碎瓷,气用排水来搜集。3.脱水反响和消去反响的关系脱水反响有两种,一种是分子内脱水,如:这类脱水反响是消去反响,不属于取代反响。二是分子间脱水,如:这类脱水反响不是消去反响,而是取代反响。总的说来,消去、脱水、取代三反响间有如下图关系:例1 甲、乙两化学实验小组进展实验室制取乙烯并验证乙烯性

9、质的实验。(1)甲组用如图安装,当温度迅速上升后,可察看到试管中的浓溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答以下问题:解析答案该实验中生成乙烯的化学方程式为_。一些同窗以为,溴水褪色的景象不能证明反响中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,由于棕黑色物质与浓硫酸反响能够生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为_。另一些同窗经过细致察看后以为,试管中另一个景象可证明反响中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个景象是_。还有同窗提出经过测定反响后溶液的pH可探求乙烯与溴水发生了加成反响或者是取代反响,缘由是_。解析乙醇与浓解析乙醇与浓H2SO4反响生成乙烯的同时浓反响生成乙烯的同时浓

10、H2SO4将乙醇氧化为将乙醇氧化为C或或CO和和CO2,H2SO4被复原为被复原为SO2,SO2具有复原性,可以与溴水发生氧化复原反响具有复原性,可以与溴水发生氧化复原反响而使溴水褪色。而使溴水褪色。SO2与溴水反响景象只使溴水褪色,而乙烯和溴水反响,除溴与溴水反响景象只使溴水褪色,而乙烯和溴水反响,除溴水褪色外,还生成水褪色外,还生成CH2BrCH2Br,有不溶于水的油状液体生成。假设乙烯和溴,有不溶于水的油状液体生成。假设乙烯和溴水发生加成反响,那么水溶液的水发生加成反响,那么水溶液的pH升高,假设发生取代反响,水溶液的升高,假设发生取代反响,水溶液的pH明明显减小。显减小。SO2Br22

11、H2O= H2SO42HBr试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成假设发生取代反响,生成HBr,水溶液的pH明显减小;假设发生加成反响,不能生成HBr,水溶液的pH升高(2)乙组用如图安装请回答以下问题:烧瓶中碎瓷片的作用是_,安装中的明显错误是_。实验步骤:a._;b.在各安装中注入相应的试剂(如下图);c._;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。可以阐明乙烯具有复原性的景象是_;安装甲的作用是_;假设无甲安装,能否也能检验乙烯具有复原性,简述其理由:_。解析答案解析制取气体的安装的气密性必需良好,实验前需求检查。解析制取气体的安装的气密性必需良好,实验前需求检查。实验室制乙烯的反响条件

12、是使反响混合物的温度迅速升至实验室制乙烯的反响条件是使反响混合物的温度迅速升至170 ,从而,从而减小乙醚的生成。减小乙醚的生成。乙烯具有复原性是根据氧化剂乙烯具有复原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判别的。由于酸性溶液褪色来判别的。由于烧瓶中混合物变黑,那么阐明生成了碳,联想浓烧瓶中混合物变黑,那么阐明生成了碳,联想浓H2SO4具有强氧化性,具有强氧化性,推出在乙烯中含复原性气体推出在乙烯中含复原性气体SO2,由于,由于SO2也会使也会使KMnO4酸性溶液褪色,酸性溶液褪色,会干扰验证乙烯的复原性,所以检验乙烯的复原性前必需除净会干扰验证乙烯的复原性,所以检验乙烯的复原性前必需除净SO

13、2,那,那么安装甲的作用是除去么安装甲的作用是除去SO2。解析答案答案防止暴沸温度计水银球没有插入反响液中央答案防止暴沸温度计水银球没有插入反响液中央组装仪器,检查安装的气密性加热,使温度迅速升到组装仪器,检查安装的气密性加热,使温度迅速升到170 乙中乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气等酸性气体不能,体不能,SO2具有复原性,也可以使具有复原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色解析答案变式训练1CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热,能够生成的有机物最多有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种C二、醇

14、类的催化氧化及取代反响规律1.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数:2.醇的取代反响规律醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反响、醇分子间脱水及与HX的取代反响。H2O多元醇的反响规律例例2 乙醇分子中各种化学键如下图,关于乙醇在各种反响中断裂键的说乙醇分子中各种化学键如下图,关于乙醇在各种反响中断裂键的说法不正确的选项是法不正确的选项是() A.和金属钠反响时键断裂和金属钠反响时键断裂B.和浓和浓H2SO4共热到共热到170 时键和断裂时键和断裂C.和浓和浓H2SO4共热到共热到140 时

15、仅有键断裂时仅有键断裂D.在在Ag催化下与催化下与O2反响时键和断裂反响时键和断裂解析答案解析根据乙醇在发生反响时的本质进展分析。解析根据乙醇在发生反响时的本质进展分析。A选项乙醇与钠反响生成乙醇钠,是乙醇羟基中选项乙醇与钠反响生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂,正确;键断裂,正确;B选项是乙醇消去反响生成乙烯和水,是和键断裂,正确;选项是乙醇消去反响生成乙烯和水,是和键断裂,正确;C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇断键,错误;断键,错误;D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为和,正确。选项是乙醇催化氧化为乙醛,断

16、键为和,正确。答案答案C醇类的化学性质(1)醇的化学性质主要由官能团羟基决议,由于氧原子吸引电子才干比氢原子和碳原子强,OH键和CO键中的电子对偏向于氧原子,使OH键和CO键易断裂。醇的催化氧化: 醇的消去反响:(2)醇类断裂CO键,脱掉OH时,可发生取代或消去反响;假设同时断裂CO键和HC键时可发生消去,假设同时断裂OH键和CH键那么发生氧化反响。变式训练2化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如下图的变化(1)A分子中的官能团称号是_,E的构造简式_。(2)A只需一种一氯取代物B,写出由A转化为B、C和D的化学方程式分别为_、_、_。(3)写出反响类型:A B_,A D_,D

17、E_。(4)A的同分异构体F也可以和A一样实现如下图的转化,且F的一氯代物有3种。F的构造简式为_。F在铜丝作催化剂加热条件下与O2反响的化学方程式为_。前往解析答案解析根据第解析根据第(2)问,问,A只需一种一氯取代物只需一种一氯取代物B,可以判别,可以判别A为为 ,B为为 ,C为为 ,D为为 ,E为为 。答案答案(1)羟基羟基 (2) HCl解析答案(3)取代反响消去反响加成反响(4) 2H2O前往 12345解析答案随堂达标检测1.有机化学中取代反响范畴很广,以下有关CH3CH2OH的反响中(条件未注明)属于取代反响范畴的是()CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O2CH3CH2

18、OH CH3CH2OCH2CH3H2OCH3CH2OH CH2=CH2H2O2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OA. B. C. D.全是解析属于消去反响;属于氧化反响。C6解析答案2.乙醇在一定条件下发生化学反响时化学键断裂如下图: ,那么乙醇在催化氧化时,化学键断裂的位置是()A.和 B.和C.和 D.和解析根据醇的催化氧化条件,脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。B123456解析答案3.在以下物质中分别参与金属钠,不能产生氢气的是()A.蒸馏水 B.无水酒精C.苯 D.75%的酒精解析水和乙醇均能与钠反响产生氢气,苯不与钠反响。C123456解析答案4.等物质的量的以下醇与足量钠反响,产生的气体在规范情况下的体积最大的是()A.CH3OH B.CH3CH2OHC. D. 解析羟基中的氢原子能被钠取代。假设有1 mol上述有机物分别与足量钠反响,那么产生气体的物质的量分别是A 0.5 mol、B 0.5 mol、C 1 mol、D 1.5 mol。D1234565.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反响有()加成氧化熄灭加聚取代A. B.C.

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