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文档简介

1、会计学1高三第一轮复习之烃的衍生物高三第一轮复习之烃的衍生物3.化学通性比烃活泼(1)取代反应(水解反应)NaOH水溶液 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH + NaBr H2OBrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBrH2O一卤代烃制一元醇二卤代烃制二元醇如何检验卤代烃的产物(溴离子)? 取少量反应后溶液,加稀HNO3至溶液呈酸性,加AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀,则有Br- 第1页/共31页(2)消去反应NaOH醇溶液BrCH2CH2Br+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O 醇H BrCH2CH2 + NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇【

2、例1】下列物质中,能发生消去反应,同时生成物中存在同分异构体的是( ) A. B. C. D.CH3Cl BrCH3 CH CH3 CH3CH3CH2 C Br CH3CH2CH2Cl第2页/共31页2.氯乙烷与NaOH水溶液共热时,氯乙烷中断裂的化学键是 ( ) A.CC B.CCl C.CH D.CCl及CH 3.以2-溴丙烷为主要原料制1,2-丙二醇时,需要经过的反应依次为 ( )A.加成消去取代 B.消去加成取代C.取代消去加成 D.取代加成消去 第3页/共31页臭氧层被破坏的后果 Cl+O3ClO+O2(1)破坏臭氧层 ClO+OCl+O2 总:O+O32O2第4页/共31页(1)烯

3、烃、炔烃与X2 、HX加成CH2=CH2+Br2BrCH2-CH2BrCH2=CH2+HBrCH3-CH2Br(2)烷烃、芳香烃与X2 取代Fe+Br2 -Br + HBrCH3CH3 +Br2 CH3CH2Br + HBr光产物较复杂(3)醇与HX取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O第5页/共31页乙醇与氢卤酸的反应实验:在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化钠粉末,在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。3.试管II中收集到的是什么物质?如何证明?1.浓硫酸的作用是什么?

4、2.试管I中液体为什么会发黄? 导管 a 试管I 试管 NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr高沸点酸制取低沸点酸(HBr)2HBr + H2SO4 = SO2 + Br2 + 2H2O CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O第6页/共31页羟基与链烃基(苯环侧链)的碳原子结合的化合物饱和醇芳香醇1.醇的分类饱和一元醇CH3OH饱和二元醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH饱和多元醇第7页/共31页CH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH醇的物理性质:甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶饱和一元醇随着碳原子数的增多,醇的熔沸点逐渐增大,密度增

5、大,在水中溶解性减小低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊气味和辛辣味道含4至11个C的醇为油状液体,部分溶于水含12个C以上的醇蜡状固体,不溶于水相同碳原子的醇,羟基数越多溶解度越大Why?第8页/共31页酒精中有水2.乙醇的物理性质无色透明、有特殊香味的液体,与水互溶,密度比水小工业酒精99.5%(V)(检验水)(除去水)无水CuSO4加生石灰(CaO)蒸馏第9页/共31页置换反应HHCH2-CH-O-H2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2(2)取代反应CH3CH2OH +HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 +H2O浓硫酸140CH3CH2OH + HOO

6、CCH3 CH3CH2OOCCH3 +H2O浓硫酸 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O第10页/共31页HHCH2-CH-O-H CH2=CH2+H2O 浓硫酸170 HCH2-CH2-OH沸石NaOH 溴水或酸性高锰酸钾第11页/共31页(4)氧化反应HHCH2-CH-O-H 2CH3CH-OH + O2 2CH3CHO+2H2OCuH点燃催化剂(Cu或Ag) 点燃 C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O耗氧量同C2H4强氧化剂(酸性高锰酸钾等)测酒驾原理:3C2H5OH+2CrO3+3H2SO43CH3CHO+Cr2(SO4)3+6H2O 人体内的催化剂?第12页/共31

7、页主要的化学性质CnH2n+1OH置换反应(Na等)氧化反应(燃烧、催化氧化、直接被强氧化剂氧化)消去反应(浓硫酸、170)酯化反应(乙酸、浓硫酸、)取代反应(与HX、140浓硫酸分子间脱水)浓H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O1700C2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2点燃 C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O Cu或Ag 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 浓H2SO4 C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO42CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+ H2O1400C第1

8、3页/共31页(2)发酵法CatCH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH酒化酶C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2葡萄糖第14页/共31页1.苯酚:无色晶体熔点:43常温微溶于水(形成乳浊液,要分离水与苯酚用分液上层 下层 )65以上与水互溶易溶于有机溶剂有毒(杀菌) 对皮肤有腐蚀性(酒精洗)(易被氧化成粉红色)(有水存在时熔点会降低) 第15页/共31页(1)与Na反应苯酚能否溶解在碳酸钠溶液中?-OH(2)弱酸性(石炭酸)(不能使石蕊变红)酸性:碳酸苯酚碳酸氢钠酸性:弱酸性:2 + 2Na 2 + H2OHONa+ H2O + CO2 + NaHCO3ONaOH(3)苯环

9、上的取代反应:与 反应BrBrBrOH + 3Br2 + 3HBrOH浓溴水+ NaOH + H2OOHONa+ Na2CO3 + NaHCO3OHONa(4)显色反应:与 溶液反应显 色FeCl3 紫6C6H5OH + Fe3+ Fe(OC6H5)6 3- + 6H+检验苯酚如何将苯中混有的苯酚除去?(5)与氢气加成Ni+3H2 -OH-OH环己醇第16页/共31页实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项1mLC2H5OH(2mL乙醚)乙醚) 小块钠小块钠注意擦干金属钠注意擦干金属钠表面的煤油表面的煤油1.5gC6H5OH(2mL乙醚)乙醚)小块钠小块

10、钠苯酚最好置于苯酚最好置于50左右热水中左右热水中微热,以滴管取微热,以滴管取用一滴管,加入用一滴管,加入后充分振荡。后充分振荡。钠沉在液体底部,并产生细小的气泡,产生较多气泡后浮上液面钠浮在液面上四处游动,产生较多的气泡钠可与乙醇反应生成气体钠可与苯酚反应生成气体实验1 乙醇、苯酚分别与金属钠反应实验化学专题2 乙醇和苯酚的性质第17页/共31页1.物理性质甲醛:乙醛:无色、有刺激性气味的气体、易溶于水35-40%甲醛溶液福尔马林无色、有刺激性气味的液体、易溶于水、易燃、易挥发第18页/共31页CH3-C-HOCH3-CHO+H2 CH3C-HOHHCH3-CHO+HCNCH3 C-CNOH

11、H第19页/共31页CH3-C-HO2 + O2 2CH3-C-O-HO催化氧化可燃 点燃C2H4O+5/2O2 2CO2+2H2O弱氧化剂氧化(新制Cu(OH)2 银氨溶液)CH3C-HO+2Ag(NH3)2OH +H2O+2Ag+3NH3CH3C-ONH4OCH3-C-HO +2Cu(OH)2 +2H2O+Cu2O CH3C-O-HO CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+3H2O+Cu2O 第20页/共31页(2)乙烯氧化法HgSO4CHCH + H2O CH3CHO2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂(3)乙醇氧化法2CH3CH2OH+ O2 2CH3C

12、HO + 2H2O催化剂第21页/共31页1.分类脂肪酸芳香酸低级脂肪酸高级脂肪酸饱和低级脂肪酸不饱和低级脂肪酸饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸第22页/共31页CH3-C-O-HO2CH3COOH + 2Na2CH3COONa+H2第23页/共31页CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCHCH3+H2O第24页/共31页第25页/共31页1.物理性质乙酸乙酯:无色、芳香味的液体,密度比水小,难溶于水酯的水解-C-O-C-OCH3-C-OCH2CH3O+H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3-C-OCH2CH3O+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH第26页/共31页不溶于水卤代烃、硝基苯溶于水: 低级醇、低级醛、低级酸碳原子数越多,溶解度越小,硬脂酸、油酸、软脂酸不溶于水 烃类、酯类 (上层) (下层) 苯酚第27页/共31页3.与Br2的反应 溴水溴水浓溴水浓溴水液溴液溴H2碳碳不饱和键:碳氧不饱和键:烯烃、炔烃、苯环醛、酮 烯烃、炔烃加成苯酚(羟基的邻、对位)取代烷烃、苯、苯的同系物(光照、铁)取代第28页/共31页4.烃的衍生物与Na NaOH Na2CO3 NaHCO3反应NaNaNaOHNaOH NaNa2 2COCO3 3NaHCO

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