化学课件：人教版选修5 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法

1、1.1.分析在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度分析在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？越低越好？提示：提示：不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的；温度极低时，分杂质也会析出，达不到提纯的目的；温度极低时，溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。2.2.分液后，分液漏斗中的液体如何取出？分液后，分液漏斗中的液体如何取出？提示：提示：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。【典例【典例1 1】(2009(2009上海高考改编上海高考改编

2、) )下列实验装置不适用下列实验装置不适用于物质的分离的是于物质的分离的是【思路点拨】【思路点拨】解答本题应注意准确把握各物质分离实解答本题应注意准确把握各物质分离实验装置的连接和组装。验装置的连接和组装。【自主解答】【自主解答】选选D D。A A项可用于互不相溶液体的分离；项可用于互不相溶液体的分离；B B项将容易升华的物质分离出来；项将容易升华的物质分离出来；C C项是过滤；项是过滤；D D项用于项用于蒸馏分离时，温度计水银球应位于烧瓶支管出口处。蒸馏分离时，温度计水银球应位于烧瓶支管出口处。1.1.试分析实验式和分子式有何异同？试分析实验式和分子式有何异同？提示：提示：实验式（最简式）只

3、是说明了物质中元素原子的物实验式（最简式）只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是组成物质的原子的个各元素的百分比相同。可能不同的是组成物质的原子的个数，有时实验式和分子式相同，如数，有时实验式和分子式相同，如CHCH4 4。2.2.试分析能否由实验式直接确定分子式？试分析能否由实验式直接确定分子式？提示：提示：有些是可以的。如实验式有些是可以的。如实验式CHCH4 4、CHCH4 4O O、CHCH3 3、C C2 2H H6 6O O、CHCH3 3O O等，根据氢原子饱

4、和程度知对应的分子式只有等，根据氢原子饱和程度知对应的分子式只有CHCH4 4、CHCH4 4O O、C C2 2H H6 6、C C2 2H H6 6O O、C C2 2H H6 6O O2 2，但绝大多数实验式是无法直，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。接确定分子式的。3.3.某有机物完全燃烧的产物为某有机物完全燃烧的产物为COCO2 2和和H H2 2O O，能否确定该，能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素？有机物中只含碳、氢两种元素？提示：提示：不能。产物为不能。产物为COCO2 2和和H H2 2O O，可以确定有机物中含，可以确定有机物中含有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧

5、元素。有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧元素。4.4.某有机物完全燃烧的产物为某有机物完全燃烧的产物为COCO2 2和和H H2 2O O，如何确定该有机，如何确定该有机物中是否含有氧元素？物中是否含有氧元素？提示：提示：通过相关的实验可以确定通过相关的实验可以确定COCO2 2和和H H2 2O O的质量，进而的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)= m(C)= m(COm(CO2 2),m(H)= ),m(H)= m(Hm(H2 2O)O)。若。若m m（有机物）（有机物）=m=m（C C）+m(H),+m(H),则说明该有机物中

6、只含则说明该有机物中只含C C和和H H两种元素。若两种元素。若m m（有机（有机物）物）m(C)+m(H),m(C)+m(H),且完全燃烧只生成且完全燃烧只生成COCO2 2和和H H2 2O O，则说明，则说明有机物中含有有机物中含有C C、H H、O O三种元素，其中三种元素，其中m(O)=m(m(O)=m(有机物有机物)-)-m(C)-m(H)m(C)-m(H)。12442185.5.思考除利用红外光谱法判断某有机物中含有的化学思考除利用红外光谱法判断某有机物中含有的化学键或官能团外，还可以利用什么方法？键或官能团外，还可以利用什么方法？提示：提示：官能团都有各自的特征反应，如官能团都

7、有各自的特征反应，如COOHCOOH可与可与NaHCONaHCO3 3反应产生反应产生COCO2 2气体，酚羟基遇气体，酚羟基遇FeClFeCl3 3溶液显紫溶液显紫色，色，CHOCHO可发生银镜反应等，故可利用化学反应现象可发生银镜反应等，故可利用化学反应现象判定有机物中的官能团。判定有机物中的官能团。 【典例【典例2 2】有】有A A、B B、C C三种有机物，按要求回答下列问题：三种有机物，按要求回答下列问题：（1 1）取有机物）取有机物A 3.0 gA 3.0 g，完全燃烧后生成，完全燃烧后生成3.6 g3.6 g水和水和3.36 L CO3.36 L CO2 2( (标准状况标准状况

8、) )，已知该有机物的蒸气对氢气的，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为相对密度为3030，求该有机物的分子式，求该有机物的分子式_。（2 2）有机物）有机物B B的分子式为的分子式为C C4 4H H8 8O O2 2，其红外光谱图如下，其红外光谱图如下，试推测该有机物的可能结构：试推测该有机物的可能结构：_。（3 3）有机物）有机物C C的结构可能有的结构可能有 两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用_或或_。有机物有机物C C若为若为 则红外光谱中应该有则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。个峰。有机

9、物有机物C C若为若为 则红外光谱中有则红外光谱中有_个个振动吸收；核磁共振氢谱中应有振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。个峰。【思路点拨】【思路点拨】（1 1）依据相对密度求）依据相对密度求M M；（2 2）依据）依据H H2 2O O、COCO2 2的量和的量和M M求分子式；求分子式；（3 3）依据红外光谱确定结构式。）依据红外光谱确定结构式。【自主解答】【自主解答】（1 1）实验式）实验式答案：答案：（1 1）C C3 3H H8 8O O（2 2）CHCH3 3COCHCOCH2 2OCHOCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3、CHCH3 3COOCHC

10、OOCH2 2CHCH3 3（3 3）红外光谱法）红外光谱法 核磁共振氢谱法核磁共振氢谱法 四四 两两 三三 两两 知识点一：研究有机化合物的基本步骤及有机物的知识点一：研究有机化合物的基本步骤及有机物的分离、提纯分离、提纯1.1.下列有关实验原理或操作正确的是下列有关实验原理或操作正确的是( )( )A.A.（20102010重庆高考）分离重庆高考）分离CClCCl4 4和水和水B.B.（20102010江苏高考）洗涤沉淀时，向漏斗中加适量江苏高考）洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干水，搅拌并滤干C.C.（20102010广东高考）液体分层，下层呈无色广东高考）液体分层，下层呈无色D.

11、D.（20102010上海高考）除去氯气中的氯化氢上海高考）除去氯气中的氯化氢【解析】【解析】选选A A。水与四氯化碳不互溶，可以用分液的方。水与四氯化碳不互溶，可以用分液的方法除去，法除去，A A项正确；在洗涤沉淀时加入的水要超过沉淀项正确；在洗涤沉淀时加入的水要超过沉淀的上沿，但不能超过滤纸上沿，且不能用玻璃棒搅拌，的上沿，但不能超过滤纸上沿，且不能用玻璃棒搅拌，B B错误；四氯化碳的密度比水的密度大，在水的下面，错误；四氯化碳的密度比水的密度大，在水的下面，C C错误；洗气应从右侧通入，方向错误，错误；洗气应从右侧通入，方向错误，D D错误。错误。2.2.（20102010宁波高二检测）

12、宁波高二检测）A A和和B B两种有机物可以互溶，两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：其有关性质如表所示：要除去要除去A A和和B B的混合物中的少量的混合物中的少量A A得到得到B B可采用的方法是可采用的方法是( )( )A.A.蒸馏蒸馏 B.B.重结晶重结晶C.C.萃取萃取 D.D.加水充分振荡，分液加水充分振荡，分液【解析】【解析】选选A A。因。因A A、B B两种物质的沸点不同，故可用蒸两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；馏法分离；A A、B B两种物质，加水充分振荡，分液后，两种物质，加水充分振荡，分液后，B B与水仍不好分离，故答案选与水仍不好分离，故答案选A A。3.3

13、.现在有三组混合液：现在有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述混合液的正确方法依次是述混合液的正确方法依次是( )( )A.A.分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B.B.萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C.C.分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D.D.蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液【解析】【解析】选选C C。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法分离，可利

14、用沸点的差异用蒸馏法分离；能用分液法分离，可利用沸点的差异用蒸馏法分离；溴化钠和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的溴，与溴化钠和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的溴，与溴化钠分离。溴化钠分离。 知识点二：有机物分子式、结构式的确定知识点二：有机物分子式、结构式的确定4. 4. 能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是方法是( )( )A A质谱法质谱法 B B红外光谱红外光谱C C紫外光谱紫外光谱 D D核磁共振氢谱核磁共振氢谱【解析】【解析】选选A A。质谱法可以测相对分子质量，其中最大。质谱法可以测相对分子质量，其中最大的质荷比数值就是该有

15、机物的相对分子质量。的质荷比数值就是该有机物的相对分子质量。5.5.某气态有机物某气态有机物X X含含C C、H H、O O三种元素，已知下列条件，三种元素，已知下列条件，现欲确定现欲确定X X的分子式，所需最少条件是的分子式，所需最少条件是( )( )X X中含碳质量分数中含碳质量分数X X中含氢质量分数中含氢质量分数X X在标准状况下的体积在标准状况下的体积X X对对H H2 2的相对密度的相对密度X X的质量的质量A A B B C C D D【解析】【解析】选选B B。由。由C C、H H质量分数可推出质量分数可推出O O的质量分数，的质量分数，由各元素的质量分数可确定由各元素的质量分

16、数可确定X X的实验式，由相对密度可的实验式，由相对密度可确定确定X X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定定X X的分子式。的分子式。6.6.若若1 mol1 mol某气态烃某气态烃C Cx xH Hy y完全燃烧，需用完全燃烧，需用3 mol O3 mol O2 2，则，则( )( )A Ax x2 2，y y2 B2 Bx x2 2，y y4 4C Cx x3 3，y y6 D6 Dx x3 3，y y8 8【解析】【解析】选选B B。1 mol1 mol气态烃气态烃C Cx xH Hy y完全燃烧消耗的氧气完全燃烧消耗的氧气为（为（x+

17、y/4x+y/4）molmol，即，即x+y/4=3x+y/4=3，所以选，所以选B B。7.7.（20102010杭州高二检测）质子核共振谱（杭州高二检测）质子核共振谱（PMRPMR）是研）是研究有机物结构的有力手段之一。在利用该方法研究有究有机物结构的有力手段之一。在利用该方法研究有机物分子时，每一结构中的等效氢原子机物分子时，每一结构中的等效氢原子PMRPMR谱中都给出谱中都给出了相应的峰值（信号），谱中峰的强度与结构中氢原了相应的峰值（信号），谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比。例如，乙醛的结构为子数成正比。例如，乙醛的结构为 其其PMRPMR谱中有两个信号，其强度比为谱中有两个信号，

18、其强度比为3131。（1 1）结构简式为）结构简式为 的有机的有机物，在其物，在其PMRPMR谱中峰给出的强度之比为谱中峰给出的强度之比为_。（2 2）实践中可根据）实践中可根据PMRPMR谱上谱上H H原子的峰值情况，确定有原子的峰值情况，确定有机物的结构，如分子式为机物的结构，如分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的链状有机物，在的链状有机物，在PMRPMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种。它们分别是谱上峰给出的稳定强度仅有四种。它们分别是33,33,321,321,3111,3111,12211221。请分别推断出其对应的全部结构：请分别推断出其对应的全部结构：_； _ _； _ _

19、； _ _。【解析】【解析】由题意可知：在由题意可知：在CHCH3 3CHOCHO分子中有两种分子中有两种H H原子，原子，即甲基上的即甲基上的H H与醛基上的与醛基上的H H，且比例为，且比例为3131，说明比值，说明比值代表各种代表各种H H原子的个数比。原子的个数比。结构中有结构中有5 5种种H H原子，且原子，且H H原子个数均为原子个数均为2 2，所以其比例，所以其比例为为2222222222。对于。对于C C3 3H H6 6O O2 2，只要写出符合条件的，只要写出符合条件的同分异构体即可。同分异构体即可。答案：答案： 一一. .选择题（本题包括选择题（本题包括4 4小题，每小题

20、小题，每小题5 5分，共分，共2020分）分）1.1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构式，以下用于研确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是究有机物的方法错误的是( )( )A.A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C.C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分对有机物分子

21、红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团子中的官能团【解析】【解析】选选C C。当有机物热稳定性较强，与杂质的沸点。当有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯液态有机混合物；将一相差较大时，可用蒸馏法提纯液态有机混合物；将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，通过无机定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目；不同的化学键或官能同类型的氢原子及它们的数目；不

22、同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2.2.下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是( )( )A A溴苯和水溴苯和水 B B乙酸和乙醇乙酸和乙醇C C酒精和水酒精和水 D D溴苯和苯溴苯和苯【解析】【解析】选选A A。分液漏斗可以分离两种互不相溶的液体混。分液漏斗可以分离两种互不相溶的液体混合物，溴苯不溶于水可以用分液漏斗分离；乙酸和乙醇、合物，溴苯不溶于水可以用分液漏斗分离；乙酸和

23、乙醇、酒精和水、溴苯和苯均可以互相溶解。酒精和水、溴苯和苯均可以互相溶解。3.3.（双选）某化合物（双选）某化合物6.4 g6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO8.8 g CO2 2和和7.2 g H7.2 g H2 2O O。下列说法正确的是。下列说法正确的是( )( )A A该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素 B B该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1414C C无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含有氧元素 D D该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素【解析】【解析】选选B B、D D。

24、产物中。产物中8.8 g CO8.8 g CO2 2和和7.2 g H7.2 g H2 2O O含有含有碳元素碳元素0.2 mol0.2 mol（2.4 g2.4 g）、氢元素）、氢元素0.8 mol(0.8 g)0.8 mol(0.8 g)，共共3.2 g3.2 g，所以，所以6.4 g6.4 g有机物中应该含有有机物中应该含有3.2 g3.2 g氧元素。氧元素。该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1414。4.4.下列物质可用重结晶法提纯的是下列物质可用重结晶法提纯的是( )( )A A含杂质的工业酒精含杂质的工业酒精B B含杂质的粗苯甲酸含杂质的粗苯甲酸C C从溴水中

25、提纯溴从溴水中提纯溴D D苯中混有水苯中混有水【解析】【解析】选选B B。若工业酒精中含有甲醇等杂质，可以采。若工业酒精中含有甲醇等杂质，可以采用蒸馏方法。从溴水中提纯溴可以用萃取的方法，苯用蒸馏方法。从溴水中提纯溴可以用萃取的方法，苯和水不互溶，可以采用分液的方法。和水不互溶，可以采用分液的方法。二、非选择题（本题包括二、非选择题（本题包括2 2小题，共小题，共1010分）分）5.5.（5 5分）下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可分）下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1 1）酒精（水）酒精（水）_（2 2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）_（3 3）KN

26、OKNO3 3（NaClNaCl）_（4 4）乙酸乙酯（水）乙酸乙酯（水）_（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） _（6 6）NaClNaCl（泥沙）（泥沙） _（7 7）溴水（水）溴水（水） _（8 8）COCO2 2（HClHCl） _【解析】【解析】（1 1）新制生石灰是氧化钙，可以与水反应生）新制生石灰是氧化钙，可以与水反应生成氢氧化钙，用蒸馏的方法把酒精蒸出来。（成氢氧化钙，用蒸馏的方法把酒精蒸出来。（2 2）壬烷）壬烷和己烷相对分子质量相差较大可以蒸馏分离除去己烷。和己烷相对分子质量相差较大可以蒸馏分离除去己烷。（3 3）可利用硝酸钾和氯化钠溶解度的差异用结晶或重）可利用硝酸钾和氯化

27、钠溶解度的差异用结晶或重结晶的方法除去硝酸钾中的氯化钠。（结晶的方法除去硝酸钾中的氯化钠。（4 4）乙酸乙酯不）乙酸乙酯不溶于水可以用分液的方法除去水。（溶于水可以用分液的方法除去水。（5 5）甲烷中的乙烯）甲烷中的乙烯可以用通过盛有溴水的洗气瓶来除去。（可以用通过盛有溴水的洗气瓶来除去。（6 6）利用氯化）利用氯化钠溶于水而泥沙不溶于水先溶解再过滤除去泥沙。钠溶于水而泥沙不溶于水先溶解再过滤除去泥沙。（7 7）用萃取的方法从溴水中提取溴。（）用萃取的方法从溴水中提取溴。（8 8）可以把二）可以把二氧化碳和氯化氢的混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠的氧化碳和氯化氢的混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠的洗气

28、瓶除去氯化氢气体。洗气瓶除去氯化氢气体。答案答案: :（1 1）新制生石灰，蒸馏）新制生石灰，蒸馏 （2 2）蒸馏）蒸馏 （3 3）结）结晶或重结晶晶或重结晶 （4 4）分液）分液 （5 5）洗气）洗气 （6 6）溶解过滤）溶解过滤（7 7）萃取）萃取 （8 8）洗气）洗气6.6.（5 5分）选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯分）选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。方法的序号填在横线上。A.A.萃取分液萃取分液 B.B.升华升华 C.C.重结晶重结晶 D.D.分液分液 E.E.蒸馏蒸馏 F.F.过滤过滤 G.G.洗气洗气（1 1）_分离饱和食盐水与沙子的混合物。

29、分离饱和食盐水与沙子的混合物。（2 2）_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。（3 3）_分离水和汽油的混合物。分离水和汽油的混合物。（4 4）_分离分离CClCCl4 4（沸点为（沸点为76.75 76.75 ）和甲苯（沸点为）和甲苯（沸点为110.6 110.6 ）的混合物。）的混合物。（5 5）_除去混在乙烷中的乙烯。除去混在乙烷中的乙烯。（6 6）_提取碘水中的碘。提取碘水中的碘。【解析】【解析】沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离饱和食盐水和沙子的混合物；硝酸钾在水中的即可分离饱和食盐水和

30、沙子的混合物；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CClCCl4 4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30 ,30 ,可用蒸馏可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。提取。答案：答案：(1)F (2)C(1)F (2)C、F (3)D (4)E (5)G (6)AF (3)D (4)E (5)G (6)A1.1.（5 5分）（分）（20102010济南高二检测）济南高二检测） 某气态烃某气态