来自石油和煤的两种基本化工原料-乙烯和苯

1、思考: 衡量一个国家化工产业发展衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么水平的标志是什么?乙烯的产量乙烯的产量 石油：石油：黑色或黑色或深棕色深棕色黏稠状黏稠状液体液体现代工业的血液现代工业的血液一、乙烯1、分子结构空间构型空间构型: : 平面结构平面结构, ,六个原子在六个原子在同一平面同一平面。分子式分子式:C2H4结构式结构式: H HH C=C H电子式电子式:H H. H:C:C:H结构简式结构简式: CH2 = CH2 或或 H2C = CH2CH2CH2 C=C双键中有双键中有一个一个键键不稳定，易断裂不稳定，易断裂分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯结构式结构式键的类别键的类别键角键角

2、键长（键长（10-10米）米）键能（键能（KJ/mol） 空间各原子的位空间各原子的位子子2C和和4H在在同一平面上同一平面上CCC=C109281.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上1201.33615CH2CH2CH3CH32 2、 物理性质物理性质: :无色、稍有气味的气体无色、稍有气味的气体;难溶于水难溶于水;密度略小于空气密度略小于空气（标况（标况1.25g/L1.25g/L）排水法收集排水法收集 石蜡油石蜡油:17个个C以上以上的烷烃的烷烃混合物混合物碎瓷片碎瓷片:催化剂催化剂加热位置加热位置:碎瓷片碎瓷片将生成气体通入将生成气体通入酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液中。

3、溶液中。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体点燃气体 总结总结3 3、 化学性质化学性质: : 氧化反应氧化反应: :现象现象:火焰明亮、伴有黑烟、并放热火焰明亮、伴有黑烟、并放热规律规律:含碳量越高含碳量越高,黑烟越大。黑烟越大。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃点燃 可燃性可燃性( (点燃前验纯点燃前验纯) )（产生黑烟是因为含碳量高（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分燃烧不充分;火火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）焰明亮是碳微粒受灼热而发光） 返回返回乙烯与酸性乙烯与酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液现象现象:紫红色紫红色褪去褪去结论结论:乙烯乙

4、烯能能使使酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷2021/3/1410催化氧化催化氧化2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化剂催化剂加热、加压加热、加压返回返回有机物有机物得得O或去或去H-有机物有机物去去O或得或得H-将乙烯通入溴的将乙烯通入溴的CCl4溶液中溶液中现象现象:橙色橙色褪去褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反应加成反应: :碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 下一页下一页2021/3/1412 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol

5、）小于碳碳单键键能）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍）的二倍,说明其中说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。2021/3/1413我是我是溴分子溴分子2021/3/14142021/3/14152021/3/14162021/3/14172021/3/1418乙烯与溴反应实质乙烯与溴反应实质乙烯乙烯溴分子溴分子1,二溴乙烷二溴乙烷请写出该反应的化学方程式请写出该反应的化学方程式。加成反应加成反应: :不饱和键断开不饱和键断开, ,其他原子或原其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。子团连在原不饱和碳原子上。例如例如: :CH2=CH2 + HOH CH3

6、CH2OH催化剂催化剂CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂2021/3/1420练习练习2 除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是最佳方法是_用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气练习练习1写出乙烯和写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）（工业制乙醇）催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化剂催化剂 在一定条件下在一定条件下,乙烯可以和乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等等发生

7、加成反应。发生加成反应。2021/3/1421练习练习3 在一定条件下在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答。试回答:（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_;该该反应类型是反应类型是_（）比较两种方法，（）比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原法制备氯乙烷更好，原因是因是_所得的产物单一所得的产物单一,纯净。纯净。加成加成加成反应加成反应取代反应取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 +

8、 HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂(3)(3)聚合反应聚合反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯） CH2CH2 nCH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 +CH2= CH2+CH2= CH2+CH2= CH2 小的小的 变大变大聚合反应聚合反应 以加成的方式聚合以加成的方式聚合 加成聚合反应加成聚合反应, ,简称简称加聚反应加聚反应聚合反应聚合反应: :加聚反应加聚反应: :返回返回2021/3/1424 相对分子质量小的化合物分子相互结合相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子

9、质量很大的高分子的反应叫聚合反应。成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。乙烯的化学性质乙烯的化学性质1、氧化反应、氧化反应（2）使）使KMnO4(H+)褪色褪色（1）燃烧）燃烧C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O 点燃点燃2、加成反应、加成反应CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(无色液体无色液体)可鉴别甲烷和乙烯。可鉴别甲烷和乙烯。3、聚合反应、聚合反应:单体单体链节链节聚合度聚合度高分子化合物属于混合物高分子化合物属于混合物,无固定的熔无固定的熔沸点，因为沸点，因为n的值不一定相同。的值不一定相同。（3）催化氧化）催化氧化2CH2=CH2

10、+ O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化剂催化剂加热、加压加热、加压2021/3/1425乙烯的用途乙烯的用途（1）有机化工原料）有机化工原料（2）植物生长调节剂）植物生长调节剂,催熟剂催熟剂2021/3/1426聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇合成润滑油、

11、高级醇、聚乙二醇乙乙 烯烯乙烯的用途乙烯的用途2021/3/1427实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好?CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴

12、水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液通常用于衡量一个国家石油化工发展水平通常用于衡量一个国家石油化工发展水平 的标志是的标志是( )A、石油的产量、石油的产量 B、乙烯的产量、乙烯的产量 C、天然气的产量、天然气的产量 D、汽油的产量、汽油的产量AB5、某烯烃和氢气加成后的产物如图、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3CCH2CH3CH3CH3思考思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是只能是之间之间 6、 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反应的是应的是 ( ) A. 与

13、氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D2021/3/1432乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别鉴别方法方法将气体通入将气体通入适量溴水适量溴水褪色褪色不褪色不褪色CH2=CH2与与Br2加成加成将气体通入将气体通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色乙烯被乙烯被KMnO4(H+)氧化氧化点点燃燃火焰明亮火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰浅蓝火焰浅蓝,无黑烟无黑烟乙烯的乙烯的C%高于乙烷高于乙烷练习练习7 2021/3/1433煤煤干馏干馏焦炭焦炭煤焦油煤焦油

14、焦炉煤气焦炉煤气气化气化控制燃烧控制燃烧可燃气体可燃气体液化液化H2高温 催化剂燃料油燃料油水煤气水煤气H2O高温O2、H2O水煤气水煤气液态烃、甲液态烃、甲醇等含氧衍醇等含氧衍生物生物煤的综合利用煤的综合利用化学变化化学变化隔绝空气加强热隔绝空气加强热CO、H2、CH42021/3/1434 十九世纪十九世纪, ,欧洲许多国欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无种油状液体，但长时间无人问津。人问津。18251825年英国科学年英国科学家法拉第对这种液体产生家法拉第

15、对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了一种从中得到了一种无色液体无色液体，这就是这就是苯苯。 Michael Faraday (1791-1867)2021/3/1435来自于煤的来自于煤的1825年年,英国科学家英国科学家法拉第法拉第在煤气灯在煤气灯中首先中首先发现苯发现苯，并测得其含碳量，确定其，并测得其含碳量，确定其最简式为最简式为CH;1834年年,德国科学家德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，制得苯，并将其命名为并将其命名为苯苯;之后之后,法国化学家法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量等确定其分子量为为7

16、8，分子式为，分子式为C6H6。二、苯1、物理性质:无色带有特殊气味的液体无色带有特殊气味的液体密度比水小密度比水小熔沸点低熔沸点低, ,易挥发易挥发蒸汽有毒蒸汽有毒溶解度溶解度不溶于水不溶于水 ,易溶于有机试易溶于有机试剂剂 ，常做有机溶剂，常做有机溶剂冷却可形成无色晶体。冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。原料和有机溶剂。2021/3/1437不不能使能使KMnO4(H+)褪色褪色;不不能与能与Br2水水反应反应,但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br2;易燃烧易燃烧,实验验证实验验证:P69实验实验3-1火焰明亮火焰明亮,有浓黑烟。有浓黑烟。根据根据苯的

17、分子式推测其结构苯的分子式推测其结构? ?C6H6分子稳定分子稳定,且无且无C=C苯苯+溴水溴水苯苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾结论结论：现象现象溶液分层，上层溶溶液分层，上层溶液变橙黄色，下层液变橙黄色，下层无色。无色。溶液分层，上层无溶液分层，上层无色，下层紫色。色，下层紫色。苯没有苯没有双键双键. .2021/3/1438分子式分子式C6H6结构式结构式 结构简结构简式式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H( (凯库勒式）凯库勒式）空间构空间构型型( (正六边形平面结构）正六边形平面结构）（鲍林式）（鲍林式）2021/3/1439 结构特点结构特点: :

18、 a a、平面结构、平面结构; ;b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。2021/3/1440ClClClClClClClCl2021/3/14412、苯的结构:最简式最简式: CH: CH分子式分子式: C: C6 6H H6 6结构式结构式: : 凯库勒式凯库勒式2021/3/1442简写为简写为2021/3/1443结构简式结构简式: :分子构型分子构型: : 正六边形正六边形2021/3/1444性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应3、苯的化学性质、苯的

19、化学性质结构结构2021/3/1445卤代反应卤代反应（1） 取代反应取代反应BrBr+催化剂催化剂（Fe）+ HBrBr溴苯溴苯溴苯:无色液体无色液体,密度大于水。密度大于水。液溴液溴除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴,用用NaOH溶液溶液2021/3/1446溴与苯反应实验思考溴与苯反应实验思考:该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时而反应时只需要加只需要加Fe屑屑, 为什么为什么?2021/3/1447硝化反应硝化反应纯净的硝基苯纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油无色而有苦杏仁气味的油状液体状液体,不溶于水，密度比水大。硝基苯不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性蒸气有毒性。硝

20、基苯硝基苯 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NO22021/3/1448苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴但能萃取溴而使水层褪色而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷在镍的存在下加热可生成环己烷:180-250 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H22021/3/1449氧化反应氧化反应: :不不能被能被高锰酸钾高锰酸钾氧化氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),

21、,但可以点燃。但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象现象: :火焰明亮火焰明亮, ,有浓黑烟有浓黑烟2021/3/1450总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定较稳定）: :1 1、难氧化难氧化（但可燃）（但可燃）; ;2 2、易取代易取代, ,难加成难加成。3、苯、苯兼有兼有饱和烃和不饱和饱和烃和不饱和烃的性质烃的性质,但没有饱和烃稳但没有饱和烃稳定定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.2021/3/1451苯的用途苯的用途:苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料2021/3/1452服装服装制鞋制鞋2021/3/1453纤维纤维2021/3/1454食食品品防防腐腐剂剂2021/3/1455药物药物2021/3/1456下列关于苯分子结构的说法中下列关于苯分子结构的说