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文档简介

1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯C2H4O2CHHHHOCO分子式:分子式:吸收强度12 10 8 6 4 2 0物理性质物理性质颜色、状态:颜色、状态: 无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9 117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂化学性质化学性质CH3COOH CH3COO- + H+CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3溶液溶液CH3COOH CH3COO- + H+化学性质化学性质CH

2、3COOH H2CO3 C6H5OH OHONa H2O CO2 酸性强弱:酸性强弱:酯化反应的概念:酯化反应的概念: 酸与醇反应生成酯和水的反应。酸与醇反应生成酯和水的反应。酯化反应酯化反应CH3COH + HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5 + H2O CH3COH + HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5 + H2O CH3COH + HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5 + H2O 同位素示踪法证实:在酯化反应中,羧酸脱去羧基上同位素示踪法证实:在酯化反应中,羧酸脱去羧基上的羟基,醇脱去羟基上的氢原子。的羟基,醇脱去羟基上的氢原子。1818CH3COOH

3、Na2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3溶液溶液饱和饱和NaHCO3溶液的作用:溶液的作用:除去除去CO2气体中混有的乙酸蒸气。气体中混有的乙酸蒸气。思考与交流思考与交流物 质沸点(0C)乙 酸1179乙 醇785乙酸乙酯77思考与交流思考与交流 乙酸和乙醇都用无水,硫酸用浓的,有水不利于酯化反乙酸和乙醇都用无水,硫酸用浓的,有水不利于酯化反应的进行。应的进行。 浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量,利用浓硫酸吸收反应浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量,利用浓硫酸吸收反应中生成的水,可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。中生成的水,可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 小火加热,把产生的乙

4、酸乙酯蒸出。小火加热,防止乙小火加热,把产生的乙酸乙酯蒸出。小火加热,防止乙醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸,从醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可促进反应向生成乙酸乙酯的反反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。应方向进行。 使用过量乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。使用过量乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。饱和碳酸钠溶液的作用:饱和碳酸钠溶液的作用: (1 1)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。 (2 2)溶解挥发

5、出来的乙醇。)溶解挥发出来的乙醇。(3 3)抑制乙酸乙酯在水中的溶解。)抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用硫酸的作用: 催化剂;吸水剂;该反应是可逆反应,催化剂;吸水剂;该反应是可逆反应,加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。应方向进行。实验实验乙醇、苯酚和乙酸的比较乙醇、苯酚和乙酸的比较物质物质 乙醇乙醇 苯酚苯酚 乙酸乙酸结构简式结构简式羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性酸性酸性与金属钠反应与金属钠反应与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应与与NaHCO3反应反应羟基性质羟基性质课堂小结课堂小结 OCH3COH酸性酸性酯化反应酯

6、化反应 OHCOH饱和一元酯的分子通式:饱和一元酯的分子通式:二、酯二、酯1、通式:、通式:酯的一般通式是酯的一般通式是RCOR,其中,其中R和和R可可以相同,也可以不同。以相同,也可以不同。 OCnH2nO22、物理性质:、物理性质:低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。酯的密度一般小于水,并难溶于水,和花草中。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 (1)甲酸)甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)(2)苯甲酸)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)(3)草酸)草酸 HOOC-COOH (乙二

7、酸乙二酸)(4 4)羟基酸:如柠檬酸:)羟基酸:如柠檬酸:自然界中的有机酸自然界中的有机酸(5 5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。和)、油酸(不饱和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构吸收强度 4 3 2 1 0乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应实验现象:实验现象: 几分钟后,第三个试管里乙酸乙酯的消失了;第几分钟后,第三个试管里乙酸乙酯的消失了;第二个试管里还有一点乙酸乙酯;第一个试管里乙酸乙二个试管里还有一点乙酸乙酯;第一个试管里乙酸乙酯的量多大变化。第四个试管

8、里还有一点乙酸乙酯。酯的量多大变化。第四个试管里还有一点乙酸乙酯。实验结论:实验结论: 在酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了在酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇。乙酸和乙醇。 水解速率:氢氧化钠溶液稀硫酸水水解速率:氢氧化钠溶液稀硫酸水 加热室温加热室温乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应CH3COH + HOC2H5O浓硫酸浓硫酸OCH3COC2H5 + H2O 稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5 + H2O 乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应CH3COH + C2H5OHO稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5 + H2O CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应,速率慢。酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应,速率慢。酯在碱性条件下,水解生成的羧酸与碱发生中和反酯在碱性条件下,水解生成的羧酸与碱发生中和反应,使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯应,使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯在碱酸性条件下的水解反应

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