有机化学下册练习册及答案

1、第九章 醇、醚、酚一、命名或者写构造式。（1） （2） 3-环己烯醇3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （3） （4） 邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇（5） （6）二乙烯醚 （Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇（7） （8）12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚（13）（2R,3S）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇 (15)芥子气 （16）二苯甲醇 （17） （18）4-苯基-2-羟基苯甲醛二、选择题1下列醇沸点最高的是（ A ）。 A：正丁醇 B ：异丁醇 C ：仲丁醇 D ：叔丁醇2

2、下列化合物能形成分子内氢键的是？( B ) A ：对硝基苯酚 B ：邻硝基苯酚 C ：邻甲苯酚 D ：苯酚 3下列醇与金属 Na作用，反应活性最大的为 (A )。 A：甲醇 B ：正丙醇 C：异丙醇 D ：叔丁醇4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ） A ：加漂白粉溶液 B：加Br2水溶液 C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5 -苯乙醇和 -苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应 B ：金属钠 C ：托伦斯试剂 D ：浓HI6下列化合物与FeCl3 溶液发生显色反应的有（ A ） A：对甲基苯酚 B：苄醇 C：2,4- 戊二酮 D：丙酮7下列化合物酸性最

3、强的是( B )。 A：苯酚 B ：2,4- 二硝基苯酚 C ：对硝基苯酚 D：间硝基苯酚8下列化合物与 LuCAs 试剂作用最慢的是（B ） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 9.C10.B11.D 12将下列化合物按酸性高低排列次序。（5） (2) (6) (3) (1) (4)（1）乙硫醇 （2）对硝基苯酚 （3）间甲基苯酚（4）环己醇 （5）2,4-二硝基苯酚 （6）间硝基苯酚三、完成反应。（1）（2） （3） （4） （5）（6） （22）四、用化学方法区别下列各组化合物。（1）正丁醇、苯酚和丁醚 （2）叔丁醇和正丁醇（3）2,3-丁二醇和1,3-丁

4、二醇 （4）苯甲醇和邻甲基苯酚五、合成题。 （2）由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇（3）由环氧乙烷合成乙基乙烯基醚（4）（5）（6）（8）六、推断题（1）某醇依次与下列试剂相继反应：HBr；KOH（醇溶液）；H2O（H2SO4催化）；K2Cr2O7+ H2SO4，最后得2-丁酮。试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。（2）某物质（A）C5H12O与金属钠反应放出H2。（A）与浓H2SO4共热得烯烃（B）C5H10。（B）氧化得丙酮和乙酸。（B）与HBr反应的产物（C）C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得（A）。推导（A）可能的构造式。（3）化合物（A）C7H8O不溶于NaHCO3水溶液

5、，但溶于NaOH溶液。（A）用溴水处理得（B）C7H6OBr2。推导（A）、（B）可能的构造式。（4）化合物（A）C3H8O与浓HBr反应得到（B）C3H7Br。（A）用浓H2SO4处理得化合物（C）C3H6。（C）与浓HBr反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构，并写出各步反应式。 （A） （B） （C） （D）七、机理题（1）第十章 醛、酮一、命名或写结构式。（1）2甲基丙醛 （2）3甲基戊醛 （3）2甲基3戊酮 （4）3甲氧基苯甲醛 （5）溴苯乙酮 （6）甲基环戊基酮（环戊基乙酮） （7）1戊烯3酮 （8）3甲基4环己基戊醛 （9）2

6、甲基环戊酮 （10）5，5二甲基2，4己二酮（11）（E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 （12）（13） （14） （15）（16） （17|）二、完成反应。（1）CH3CHOCH3CHO +Cl2 CH2ClCHOCHCl2CHOCCl3CHO（2） 酮难氧化不发生碘仿反应（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）三、排序题（1）将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。2,2,4,4四甲基3戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和萘甲醛。乙醛丙醛萘甲醛 丁酮 2,2,4,4四甲基3戊酮四、合成题（用指定原料及不超过3个碳的有机化合物和必要的无机试剂）。五、机理题六、推断题（1）

7、（2）（A） （B） （B） （C）（3） 甲 乙乙 丙丙 戊 丁（4）（A） （B） （A） （C）（C） （D）（5）解： （A） （B） （A） （C）（C） （D） （C） （E） （D） （E） （E） （F）第十一章 波谱分析1CH3CH=CH-CHO分子中有几种类型的价电子？哪一种电子跃迁的能量最高？在紫外光谱中将产生哪些吸收带？CH3CH=CH-CHO分子中有电子、电子、n电子。 *跃迁的能量最高。 在紫外光谱中，将产生R吸收带（n*跃迁）和K吸收带（*跃迁）。2排列下列各组化合物的紫外光谱max的大小顺序。（1）CH2=CH-CH2-CH=CHNH2 CH3CH=CH-CH=

8、CHNH2 CH3CH2CH2CH2CH2NH2 （2） 3红外吸收光谱产生的条件是什么？产生红外光谱的两个基本条件是：振动过程中分子的偶极矩有变化，即0；振动的能级差与红外光的能量相等，即L = V。4排列下列各键收缩振动吸收波数的大小次序：（1） O-H （2） C=C （3） C-H （4） CN （5） C=O(1) (3) (4) (5) (2)5试分析苯乙腈IR谱中各特征吸收峰的归属。3000 cm-1以上为苯环上C-H的伸缩振动（C-H）吸收峰；2200 cm-1 为CN的伸缩振动（CN）吸收峰；1450 cm-1 为C-H面内弯曲振动（C-H）吸收峰；690 cm-1、730

9、cm-1为苯环上C-H面外弯曲振动（C-H）吸收峰。6已知某化合物的构造式可能是：试根据IR谱确定该化合物的构造式，并指出各特征吸收峰的归属。 1690cm-1处有一强峰，应为不饱和的羰基伸缩振动（C=O）吸收峰；3050 cm-1处有一弱峰，应为苯环上C-H伸缩振动（C-H）吸收峰；接近1600 cm-1处有两个中等强度的吸收峰，应为苯环的骨架伸缩振动吸收峰；700 cm-1处有一个强的吸收峰，应为苯环上C-H的面外弯曲振动（C-H）峰；综上所述，该化合物应该含有苯环和与苯环共轭的羰基，该化合物结构应该是：7为什么炔氢的化学位移于烷烃和烯烃之间？影响化学位移的两个主要因素是电负性和磁各向异性

10、效应。炔烃叁键碳是sp杂化的，烷烃碳是sp3杂化，sp杂化碳的电负性比sp3杂化的强，所以炔氢的化学位移比烷烃大。烯烃双键碳是sp2杂化的，电负性不如叁键，但由于各向异性效应的影响，双键上的氢处于去屏蔽区，化学位移明显增大；而炔烃叁键上的氢处于屏蔽区，化学位移降低，综合结果，炔氢的化学位移反而比烯烃低。因此炔氢的化学位移处于烷烃和烯烃之间。8某样品在60MHz的NMR谱中有四个单峰，化学位移分别为64，88，136，358Hz。试计算该样品在100MHz的NMR谱中四个吸收峰的化学位移。分别用ppm和Hz两种单位表示。如果化学位移用ppm单位来表示，60 MHz和100 MHz的仪器测得的化学

11、位移是一样的，即：A= 64/60 = 1.07 ppmB= 88/60 = 1.47 ppmC= 136/60 = 2.27 ppmD= 358/60 = 5.97 ppm在100 MHz 的NMR中，以Hz为单位，各峰的化学位移如下：A = 1.07 100 =107 HzB = 1.47 100 =147 HzC = 2.27 100 =227 HzD = 5.97 100 =597 Hz9试比较下列化合物中，各分子内不同质子值的大小。（1） (b) (a) （2） (a) (b) （3） (c) (b) (a)10已知某化合物的分子式为C8H9Br，NMR谱如图所示。其中峰面积之比为5

12、:1:3(从低场到高场的顺序)，试推测该化合物的构造式。并指出各组峰的归属。从积分曲线的高度推出化学位移从高到低三组峰所对应的质子数比为 5：1：3。该化合物的质子总数为9个，故三组峰对应的质子数分别为5个、1个、3个。：7.3 单峰，是苯环上质子的共振吸收峰。：5.1 四重峰，说明邻位碳上有三个磁等价质子，而且连有较强的吸电子基，可能是-CHBr-质子的共振吸收峰。：2.0 双峰，说明邻位碳上有一个磁等价质子，可能是-CH3质子的共振吸收峰。所以，该化合物的结构可能是：/ppm11下图为 的质谱。请指出哪个峰为M峰，哪个峰为基峰，并解释基峰产生的裂解过程。相对强度/%A的不饱和度=3，吸收1

13、mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745）；B的氘交换表明有三个氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下：不饱和度=1，不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归属如下：第十二章 羧酸及其衍生物1命名或写结构式。(1) 2-甲基-5-氯己二酸 (2) -萘乙酸(3) 11-甲基-9,12-十八碳二烯酸 (4) 3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸(5) 环己烷甲酸乙酯 (6) 3-甲基戊酰溴(7

14、) 苯甲酸苯甲醇酯 (8) 丁二酰二氯(9) 丁二酸酐 (10) 2-甲基-3-丁烯酸(11) 顺丁烯二酸 (12) 对-苯氧基苯甲酸(13) 3-氯丙酸甲酯 （14） （15）（16） （17） （18） （19） （20）二、完成反应。 三、排序题1比较下列各组化合物酸性的强弱。（1）2-硝基丁酸 3-硝基丁酸 4-硝基丁酸（2）（3）（4）（5）（6）（7）2按下列物质共轭碱的碱性强弱排序：甲醇水苯酚碳酸2，2-二甲基丙酸乙酸甲酸三氯乙酸四、合成题。（1）（2）（4）五、机理题六、推断题。（1）化合物（甲）C9H16氢化得（乙）C9H18。（甲）氧化可得酸（丙）C9H16O3。（丙）以B

15、r2-NaOH处理后生成二元酸（丁）C8H14O4的钠盐。（丁）受热后得4-甲基环己酮。推导（甲）可能的构造式。（2）化合物A C6H12O3脱水得B C6H10O2。B无旋光异构体，但有两个顺反异构体。B加1molH2得C C6H12O2，C可拆分为两个对映体。在一定条件下，C与1molCl2反应得D。D与KOH-乙醇溶液反应生成B的钾盐。B氧化时得E C4H8O及草酸。E无银镜反应，但能生成碘仿。推导A可能的构造式。第十三章 有机含氮化合物一、命名或写结构式。1（1）丙胺（伯胺） （2）N，N-二甲基丙酰胺（酰胺）（3）N，N-二甲基苯胺（叔胺） （4）2-吡咯甲醛（仲胺）（5）氯化三甲基乙基铵（季铵盐） （6）2-氨基丙烷（伯胺）（7）氢氧化四甲基铵（季铵碱） （8）甲乙胺（仲胺）2 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 二、排序题将下列化合物按碱性递增次序排列，并说明理由。（1