有机化学合成路线巩固

1、有机合成路线设计的稳固与突破【学习目标】1掌握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反响，对有 机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。2掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评 论，并能相应地按要求设计合成路线。【根底再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和保护1 卤原子的引入方法(1) 烃与卤素单质的取代反响。例如：(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反响。例如：(3) 醇与氢卤酸的取代反响。例如：2 .羟基的引入方法 烯烃水化生成醇。例如： 卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： 醛或酮与氢气加成生成醇。例如：

2、酯水解生成醇。例如：3 双键的引入方法(1) 碳碳双键的引入 醇的消去反响引入碳碳双键。例如： 卤代烃的消去反响引入碳碳双键。例如：(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如: 炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成0(2) 键的引入：醇的催化氧化。例如：4羧基的引入方法(1) 醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：(2) 醛被氧气氧化成酸。例如：(3) 酯在酸性条件下水解。例如：(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:5有机物官能团的转化 (以下例子写出合成路线，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如乙醇 T乙醛T乙酸： 通过某种化学途径

3、使一个官能团变为两个，如由乙醇制备乙二醇： 通过某种手段，改变官能团的位置，如由1-氯丙烷制备2-氯丙烷：6.有机合成中官能团的保护 以下例子写出合成路线 酚羟基的保护：如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸 碳碳双键的保护：如由丙烯醇制备丙烯酸根底练1. 2021海南卷18-11节选由环已烯通过两步反响制备 1, 3-环己二烯的合成路线为:根底练2.2021全国川卷38题节选端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响， 成为Glaser反响。2R CC H=_ R C C R+H该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合例2. 2021山东卷34节选菠萝酯F是

4、一种具有菠 萝香味的赋香剂，其合成 路线如下:/CHOCH + 科CHCh cCH1 C的结构勾简式为A A H足量A催化ZVCMgBr20 H2CCHH+CH 2cho页给信息，以溴钦结其他试剂任选。HBr C干醚0Br，C中所含官能团的名称是_ 。3皿0两阿1-丁醇，设计合成路缚HFRMgBr环氧乙烷L A合成路线流程图例如:CHCHCI丁(CH) 3OHNaOH chchohCHCOOCHH物E的一种合成路线:答复以下问题：6写出用2-苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法例1. 2021全国1卷38节选秸秆含多糖物

5、质的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为 原料合成聚酯类高分子化合物的路线：答复以下问题：6参照上述合成路线，以反，反-2 , 4-己二烯和GW为原料无机试剂任选， 设计制备对苯二甲酸的合成路线：有机合成路线设计的一般程序和方法总结【稳固训练】(2021北京卷25题节选)功能高分子 P的合成路线如下:(1) A 的分子式是 C7H8，其结构简式是 o(4) E的分子式是 GHoQo E中含有的官能团： oOH(7)：2CHCHOo以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)【综合提升】 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成:A请答复以下问题:(1 )非诺洛芬中的含氧官能团为 和(填名称)o(2) 反响中参加的试剂 X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 o(3) 在上述五步反响中，属于取代反响的是 (填序号)o(4) B的一种同分异构体满足以下条件：1能发生银镜反响，其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反响n 分子中有6种不同化学环