醇--酚教学课件

1、2021/3/171 ( (第二课时第二课时) ) 2021/3/172 羟基跟苯环羟基跟苯环 直接相连直接相连 的化合物。的化合物。 二、结构二、结构: : C6H6O 一、酚定义一、酚定义: : 苯酚苯酚 结构简式结构简式结构式结构式分子式分子式 球球 棍棍 模模 型型 比比 例例 模模 型型 2021/3/173 三、物理性质三、物理性质: 苯酚被空气中的氧气苯酚被空气中的氧气 慢慢地氧化成慢慢地氧化成粉红色粉红色的的对苯醌对苯醌。 小小 资资 料料 颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性 纯苯酚纯苯酚 无色晶体无色晶体, 在空气中在空气中 因被氧化因被氧化 而显而显 。

2、有有 特特 殊殊 气气 味味 常温下常温下 固态固态,熔熔 点点 不高不高 (43 ) 大大 于于 水水 常温时在水中常温时在水中 溶解度不大溶解度不大, 在水中为乳浊在水中为乳浊 液液高于高于 65 时能与水混溶。时能与水混溶。 易溶于乙醇、易溶于乙醇、 苯等苯等 有毒有毒, 强腐蚀强腐蚀 性性 2021/3/174 苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性 冷却冷却 A B C A苯酚苯酚 乳浊液乳浊液 B苯酚苯酚 溶液溶液 C苯酚苯酚 乳浊液乳浊液 加热加热 溶解度溶解度 增大增大 冷却冷却 溶解度溶解度 下降下降 2021/3/175 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH,其性其性 质是否相

3、同质是否相同? 预测预测-OH与苯环相连后使与苯环相连后使 -OH的活泼性有何变化的活泼性有何变化? 四、化学性质四、化学性质: 2021/3/176 1 1、苯酚的、苯酚的 酸性酸性 : : 四、化学性质四、化学性质: 苯酚分子中的苯酚分子中的OH与苯环相连与苯环相连,苯环使羟基苯环使羟基 活泼性增强活泼性增强,OH在水溶液中能电离出在水溶液中能电离出H+,使苯酚显使苯酚显 示一定酸性。示一定酸性。 现象现象:生成乳浊液生成乳浊液 苯酚钠与强酸反应苯酚钠与强酸反应: ONa +HCl OH +NaCl ? 2021/3/177 酸性酸性 H2CO3苯酚苯酚HCO3- 已知已知: 2021/3

4、/178 现象现象:生成乳浊液生成乳浊液 1 1、苯酚的、苯酚的 酸性酸性: : 四、化学性质四、化学性质: 弱弱 俗称俗称石炭酸石炭酸 苯酚钠与强酸反应苯酚钠与强酸反应: ONa +HCl OH +NaCl 弱到不能使酸碱指示剂变色弱到不能使酸碱指示剂变色 2021/3/179 酸性酸性 H2CO3苯酚苯酚HCO3- ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 已知已知: （2 2）与碳酸钠的反应）与碳酸钠的反应: : 苯酚钠溶液与二氧化碳反应苯酚钠溶液与二氧化碳反应: 2021/3/1710 白色沉淀白色沉淀 ,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂 教你一招教你一招: 苯酚不能过量苯酚不能过量

5、,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察 不到白色沉淀。不到白色沉淀。 +3Br2 + 3HBr O HOH Br Br Br 2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应 反应类型反应类型 取代位置取代位置,为什么为什么? 该反应的作用该反应的作用 取代反应取代反应 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻,对位氢原子变得活泼对位氢原子变得活泼, 易被取代易被取代 很灵敏很灵敏,用于苯酚的定性检验和定量测定用于苯酚的定性检验和定量测定 2021/3/1711 3.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应: : 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一

6、反应可。这一反应可 用于检验苯酚或用于检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。 紫色紫色 溶液溶液 FeCl3 溶液溶液 2021/3/1712 在苯酚分子中在苯酚分子中,羟基羟基-OH与苯与苯 环两个基团环两个基团,不是孤立的存在不是孤立的存在 着着;两者相互影响的结果两者相互影响的结果使羟使羟 基基-OH与苯环都活化与苯环都活化,从而使苯从而使苯 酚表现出自身特有的化学性质。酚表现出自身特有的化学性质。 2021/3/1713 小结小结 苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质 酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应 2021/3/1714 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声

7、名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手器械以及医生的双手, ,结果病人的感结果病人的感 染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特 也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。 2021/3/1715 五五.苯酚的用途苯酚的用途 酚醛树脂酚醛树脂 合成纤维合成纤维 合成香料合成香料 医药医药 消毒剂消毒剂 染

8、料染料 农药农药 防腐剂防腐剂 2021/3/1716 1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物 加入加入NaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或 通入通入CO2 2、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应 巩固练习巩固练习 2021/3/1717 3.3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开别开: :苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCN,KSCN,现象分现象分 别怎样别怎样? ? 物质物质苯酚苯酚

9、乙醇乙醇NaOHKSCN 现象现象 wFeCl3溶液溶液 紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色 血红色 2021/3/1718 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 C苯酚苯酚 乳浊液乳浊液 D苯酚苯酚 溶液溶液 E苯酚苯酚 乳浊液乳浊液 NaOH 溶液溶液 盐酸盐酸 四、化学性质四、化学性质: 2021/3/1719 苯酚苯酚苯苯 反应物反应物 反应条件反应条件 取代苯环上取代苯环上 氢原子数氢原子数 反应速率反应速率 结论结论 原因原因 溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应 纯溴纯溴 不用催化剂不用催化剂 FeBr3作催化作催化 剂剂 一次取代苯环上三个氢原子一次

10、取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环一次取代苯环 上一个氢原子上一个氢原子 瞬时完成瞬时完成初始缓慢初始缓慢,后加快后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较 2021/3/1720 第二节第二节 醛醛 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 2021/3/1721 1、醛基、醛基 2、醛的定义、醛的定义: ： ： C:H O： ： 结构式结构式 结构简式结构简式 不能写成不能写成 电子式电子式 分子里由分子里由烃基烃基跟跟醛基醛基相连而构成的化合物。相

11、连而构成的化合物。 饱和一元醛的通式饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或或CnH2nO CHO COH C H O 一、醛基和醛一、醛基和醛 2021/3/1722 3、常见的醛、常见的醛: 甲醛甲醛: 无色有刺激性气味的气体无色有刺激性气味的气体,它的水溶液（又它的水溶液（又 称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。 苯甲醛苯甲醛 肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO 2021/3/1723 1、物理性质、物理性质 2、分子结构、分子结构: HC O H H H C 结构简式结构简式 HC O CH3 CH3CHO 甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛 二、乙醛二

12、、乙醛 （课本（课本P56 ） 2021/3/1724 学学 与与 问问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰因此在核磁共振氢谱中有两组峰, 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之，反之， 是醛基上的氢原子。是醛基上的氢原子。 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 （1）氧化反应）氧化反应 a、银镜反应、银镜反应 CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2021/3/1725 资料卡片

13、资料卡片 银氨溶液的配制银氨溶液的配制 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应 c、与氧气反应与氧气反应 O + O22CH3 C H O 2CH3 C OH 催化剂催化剂 Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH +2H2O 2021/3/1726 （2）加成反应）加成反应 O + H2CH3 C HCH3 CH2 OH 催化剂催化剂 同时也是还原反应同时也是还

14、原反应 还原反应还原反应:加氢或失氧加氢或失氧 氧化反应氧化反应:加氧或失氢加氧或失氢 有机的氧化有机的氧化 还原反应还原反应 2021/3/1727 学与问学与问 （1） （2） 在有机化学反应里在有机化学反应里, ,通常还可以从加氢或去通常还可以从加氢或去 氢来分析氧化还原反应氢来分析氧化还原反应, ,即即加氢加氢就是还原反应就是还原反应去去 氢氢就是氧化反应。就是氧化反应。 HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 2021/3/1728 总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3C

15、OOH 氧化氧化 还原还原 氧化氧化 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 （3） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原原 子受子受C=O的影响的影响,活性增强活性增强,能被氧化剂所氧化能被氧化剂所氧化; 能发生还原反应是由于醛基上的能发生还原反应是由于醛基上的C=O与与C=C类类 似似,可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应。 2021/3/1729 科学视野科学视野 2021/3/1730 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 2021/3/1731 一、羧酸一、羧酸 1 1、定义、定义: :由烃基与羧基相连

16、构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2 2、分类、分类: : 烃基不同烃基不同 羧基数目羧基数目 芳香酸芳香酸 脂肪酸脂肪酸 一元羧酸一元羧酸 二元羧酸二元羧酸 多元羧酸多元羧酸 2021/3/1732 3 3、乙酸、乙酸( (冰醋酸冰醋酸) ) 1）物理性质）物理性质 2）结构）结构 CHO O C H H H O H C C O H H H 2021/3/1733 科科 学学 探探 究究 碳酸钠固体碳酸钠固体 乙酸溶液乙酸溶液 苯酚钠溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应乙酸与碳酸钠反应,放出放出 CO2气体气体,根据强酸制弱酸的原根据强酸制弱酸的原 理理,说明乙酸的酸性比碳酸

17、强说明乙酸的酸性比碳酸强; 将产生的将产生的CO2气体通入苯酚钠气体通入苯酚钠 溶液中，生成苯酚，溶液变浑溶液中，生成苯酚，溶液变浑 浊，说明碳酸酸性比苯酚强。浊，说明碳酸酸性比苯酚强。 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O 2021/3/1734 3）化学性质）化学性质 a.乙酸的酸性乙酸的酸性 b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 乙酸乙酯乙酸乙酯 18 O CH3COH +HOC2H5 18 O CH3C2H5H2O 浓浓H2SO 2021/3/1735 自然界中的有机酸自然界中的有机酸 资料卡片资料卡片 蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) ) HCOOH 柠檬酸柠檬酸

18、HOCCOOH CH2COOH CH2COOH 未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子 等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香 酸酸等成分等成分 草酸草酸 （乙二酸）（乙二酸） COOH COOH 安息香酸安息香酸 （苯甲酸）（苯甲酸） COOH 2021/3/1736 二、酯二、酯 1 1、定义、定义: :羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR 取代后的产物。取代后的产物。 2 2、简式、简式: :RCOOR 3 3、化学性质、化学性质: :（水解反应）（水解反应） 稀稀H2SO4 CH3COC2H5 + H2O O CH3COH+HOC2H5 O CH3COC2

19、H5 + NaOH O CH3CONa + HOC2H5 O 2021/3/1737 自然界中的有机酯自然界中的有机酯 资料卡片资料卡片 含有含有: :丁酸乙酯丁酸乙酯 含有含有: :戊酸戊酯戊酸戊酯 含有含有: :乙酸异戊酯乙酸异戊酯 2021/3/1738 思考与交流思考与交流 1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低比乙酸、乙醇都低,因此因此 从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。 2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯可提高乙酸转化为乙酸乙酯 的产率。的产率。 根据化学平衡原理根据化学平衡原理,提高乙提

20、高乙 酸乙酯产率的措施有酸乙酯产率的措施有: 3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转提高乙醇、乙酸的转 化率。化率。 2021/3/1739 第四节第四节 有机合成有机合成 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 2021/3/1740 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料的原料,通过有机反应通过有机反应,生生 成具有特定成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。 1 1、有机合成的、有机合成的概念概念 2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架分子骨架

21、的构建的构建和和官能团的转化官能团的转化。 2021/3/1741 有机合成过程示意图有机合成过程示意图 基础原料基础原料 辅助原料辅助原料 副产物副产物副产物副产物 中间体中间体中间体中间体 辅助原料辅助原料 辅助原料辅助原料 目标化合物目标化合物 3 3、有机合成的、有机合成的过程过程 2021/3/1742 思考与交流思考与交流 1 1、引入碳碳双键的三种方法、引入碳碳双键的三种方法: : 炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成;卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去。醇的消去。 2 2、引入卤原子的三种方法、引入卤原子的三种方法: : 醇（或酚）的取代醇（或酚）的取代;烯烃（或炔烃）的加成烯烃（

22、或炔烃）的加成;烷烷 烃（或苯及苯的同系物）的取代。烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3 3、引入羟基的四种方法、引入羟基的四种方法: : 烯烃与水的加成烯烃与水的加成;卤代烃的水解卤代烃的水解;酯的水解酯的水解;醛的醛的 还原。还原。 2021/3/1743 二、有机合成的方法二、有机合成的方法 1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入）官能团的引入 引入双键引入双键（C=C或或C=O） 1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸浓硫酸 170 CH2=CH2 +H2O 醇醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +

23、NaOH 2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C 2021/3/1744 3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C 4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O 引入卤原子引入卤原子（X） 1 1）烃与）烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照光照 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂 CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂 2021/3/1745 3 3）醇与）醇与HX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成 引入羟基引入羟基（OH） 1 1）烯烃与水的加成

24、）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂 加热加压加热加压 2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂催化剂 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 2021/3/1746 3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水水 4 4）酯的水解）酯的水解 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O （2）官能团的消除）官能团的消除 通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键 通过消去或氧化或酯化或取代等消除通

25、过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基 通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基 通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子 （3）官能团的衍变）官能团的衍变 2021/3/1747 2021/3/1748 2 2、正合成分析法、正合成分析法 此法采用正向思维方法此法采用正向思维方法,从从已知原料已知原料入手入手,找找 出合成所需要的直接可间接的出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物,逐步推逐步推 向向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体 目标化合物目标化合物 正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图 2021/3/1749

26、 3 3、逆合成分析法、逆合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。化合物。 基础原料基础原料 中间体中间体中间体中间体 目标化合物目标化合物 逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应所确定的合成路线的各步反应,其反应条件其反应条件 必须比较必须比较温和温和,并具有并具有较高的产率较高的产率,所使用物基础所使用物基础 原料和辅助原料应该是原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和 廉价廉价的。的。 2021/3/1

27、750 2 C2H5OH COC2H5 COC2H5 O O COH COH O O + 草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成 H2COH H2COH H2CCl H2CCl CH2 CH2 CH CH O O 2021/3/1751 复习课复习课 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 2021/3/1752 一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质 类类 别别 通通 式式 官能官能 团团 代表性代表性 物质物质 分子结分子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 卤卤 代代 烃烃 R X X 卤原卤原 子子 溴乙烷溴乙烷 C2H5Br CBr 易断裂易断裂 1、取代反应：

28、与、取代反应：与NaOH 水溶液反应生成醇。水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的、消去反应：与强碱的 乙醇溶液共热，脱去卤乙醇溶液共热，脱去卤 代氢，生成烯烃。代氢，生成烯烃。 醇醇R OH OH 羟基羟基 乙醇乙醇 C2H5OH OH与链烃与链烃 基相连，基相连， CO键和键和 OH键易断键易断 裂裂 1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。、分子间脱水。 4、分子内脱水。、分子内脱水。 5、氧化反应。、氧化反应。 6、酯化反应。、酯化反应。 2021/3/1753 类类 别别 通通 式式 官能官能 团团 代表性代表性 物质物质 分子结分

29、子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 酚酚OH OH直接跟直接跟 苯环相连苯环相连 1、弱酸性：与强碱溶液、弱酸性：与强碱溶液 反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水、取代反应：跟浓溴水 反应。反应。 3、显色反应：跟铁盐反、显色反应：跟铁盐反 应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。 醛醛R CHO CHO 醛基醛基 乙醛乙醛 CH3 CHO CHO具有具有 不饱和性和不饱和性和 还原性还原性 1、加成反应：加氢生成、加成反应：加氢生成 乙醇。乙醇。 2、具有还原性：能被弱、具有还原性：能被弱 氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如： 银镜反应）银镜反应

30、） OH 2021/3/1754 类类 别别 通通 式式 官能团官能团代表代表 性物性物 质质 分子结分子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 羧羧 酸酸 R COO H COOH 羧基羧基 乙酸乙酸 受受C=O双键双键 影响，影响，OH 能够电离，能够电离， 产生产生H+ 1、具有酸类通性。、具有酸类通性。 2、能起酯化反应。、能起酯化反应。 酯酯R COO R? COOR? 酯基酯基 乙酸乙酸 乙酯乙酯 分子中分子中RCO 和和OR?之间之间 的键容易断的键容易断 裂裂 发生水解反应，生成羧发生水解反应，生成羧 酸和醇酸和醇 2021/3/1755 二、有机反应的主要类型二、有机反应

31、的主要类型 1、取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、 酯化等反应类型。酯化等反应类型。 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换是原子或原子团与另一原子或原子团的交换; 两种物质反应两种物质反应,生成两种物质生成两种物质,有进有出的有进有出的; 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化; 取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上； 这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物

32、的特有反应。 2021/3/1756 2、加成反应加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。的反应。 加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、 HX、HCN等。等。 加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上原子上; 该反应中加进原子或原子团该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物只生成一种有机物 相当于化合反应）相当于化合反应）,只进不出。只进不出。 加成前后的有机物的结构将发生变化加成前后的有机物的结构将发生变化,烯烃变烷烃，烯烃变烷烃， 结构由平

33、面形变立体形结构由平面形变立体形;炔烃变烯烃，结构由直炔烃变烯烃，结构由直 线形变平面形线形变平面形; 加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外， 芳香族化合物也有可能发生加成反应。芳香族化合物也有可能发生加成反应。 2021/3/1757 3、消去反应消去反应:有机物在一定条件下有机物在一定条件下,从一个分子从一个分子 中脱去一个小分子（如中脱去一个小分子（如:H2O、HX、NH3等）生等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 消去反应发生在分子内消去反应发生在分子内; 发生在相邻的两个碳原子上发生在相邻的两个

34、碳原子上; 消去反应会脱去小分子消去反应会脱去小分子,即生成小分子即生成小分子; 消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键； 消去前后的有机物的分子结构变发生变化消去前后的有机物的分子结构变发生变化,它与加它与加 成反应相反成反应相反,因此，分子结构的变化正好与加成反应因此，分子结构的变化正好与加成反应 的情况相反。的情况相反。 2021/3/1758 4、氧化反应氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。 氧化反应包括氧化反应包括: : （1 1）烃和烃的衍生物的燃烧反应）烃和烃的衍生物的燃烧反应; ; （2 2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、

35、醇、）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、 醛等与酸性高锰酸钾反应醛等与酸性高锰酸钾反应; ; （3 3）醇氧化为醛和酮）醇氧化为醛和酮; ; （4 4）醛氧化为羧酸等反应。）醛氧化为羧酸等反应。 5、还原反应还原反应:有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。 2021/3/1759 6、加聚反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。体聚合。 7、缩合（聚）反应缩合（聚）反应:单体间通过缩合反应生单体间通过缩合反应生 成高分子化合物成高分子化合物,同时生成小分子（同时生成小分子（H2O、