人教版化学选修五第一章第四节《研究有机物的一般步骤和方法》（共26张）(共26.ppt)

1、研究有机化合物的 一般步骤和方法 资料卡片 李时珍在本草纲目中记 载，槟榔有“下水肿、通关 节、健脾调中、治心痛积聚” 等诸多病症。 研究有机物的一般步骤 分离分离 提纯提纯 自 然 界 实 验 室 有机物 粗产品 过滤、蒸馏、重结过滤、蒸馏、重结 晶、萃取等晶、萃取等 纯品 分析分析 测定相对分子质测定相对分子质 量测定量测定分子式分子式 波谱分析确波谱分析确 定定结构式结构式 元素定量分析元素定量分析 确定确定实验式实验式 1、蒸馏 条件条件 有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强； 与杂质的与杂质的沸点相差较大沸点相差较大（一般约大于（一般约大于30） 原理原理: 利用利用混合物的沸点混

2、合物的沸点不同，除去不同，除去 难挥发或不挥发的杂质难挥发或不挥发的杂质 分离、提纯液态有机物分离、提纯液态有机物。 适用范围适用范围 5 含杂含杂 工业工业 乙醇乙醇 乙醇乙醇 95.6% 无水乙醇无水乙醇 99.5% 蒸馏蒸馏 加加CaO 蒸馏蒸馏 2、重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解溶解 度不同度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 选择溶剂的条件（选择溶剂的条件（p18）：）： （1）杂质在溶剂中的溶解度）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受

3、 温度的影响温度的影响较大，较大，在热溶液中溶解度在热溶液中溶解度较大，较大， 冷溶液中溶解度冷溶液中溶解度较小，较小，冷却后易于冷却后易于结晶结晶析出。析出。 实验实验1-2：苯甲酸的重结晶实验（苯甲酸的重结晶实验（p18p18） 注：苯甲酸在注：苯甲酸在 水中的溶解度：水中的溶解度： 0.17g0.17g（2525） 0.95g0.95g（5050） 6.8g6.8g（9595） 粗苯粗苯 甲酸甲酸 热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶 纯苯纯苯 甲酸甲酸 过滤过滤 3、萃取 液液萃取：液液萃取：利用有机物在两种利用有机物在两种互不相溶互不相溶的溶剂的溶剂 中的溶解性不同，将有机物从一

4、种溶剂转移到中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂中的过程。（另一种溶剂中的过程。（p19） 萃取萃取 液液液萃取液萃取 固固液萃取液萃取 操作过程操作过程（案例：案例： CCl4萃取碘水中的碘）萃取碘水中的碘） 和原溶液中溶剂和原溶液中溶剂 ； 溶质的溶解度：萃取剂中比原溶剂中溶质的溶解度：萃取剂中比原溶剂中 ； 萃取剂与被萃取的物质要萃取剂与被萃取的物质要易于分离易于分离。 萃取剂的选择：萃取剂的选择： 互不相溶互不相溶 大大 从水中萃取有机物一般选择从水中萃取有机物一般选择乙醚、石油醚、乙醚、石油醚、 CHCH2 2ClCl2 2、苯、苯、CClCCl4 4等。等。 萃取萃

5、取 分液分液 例题 如何分离下列混合物？如何分离下列混合物？ 1. NaCl和和KNO3 3. 4. Br2和和H2O NO2 和和 2. CCl4和和H2O 重结晶重结晶 分液分液 蒸馏蒸馏 萃取萃取 练习 某有机化合物某有机化合物F 6.2gF 6.2g在氧气中完全燃烧，在氧气中完全燃烧，只只 生成生成8.8gCO8.8gCO2 2和和5.4gH5.4gH2 2O O。下列说法正确的是（）。下列说法正确的是（） A A、可以算出、可以算出F F中的碳、氢原子个数比为中的碳、氢原子个数比为1:31:3 B B、可以确定、可以确定F F是否含有氧元素是否含有氧元素 C C、无法确定、无法确定F

6、 F的实验式的实验式 D D、无法确定、无法确定F F的分子式的分子式 通过分析通过分析F燃烧产物燃烧产物 元素分析 浓浓KOHKOH 李比希元素分析法 取定量含取定量含 C、H、O 的有机物的有机物 加氧化铜加氧化铜 氧化氧化 H2O CO2 用无水用无水 CaCl2吸收吸收 用用KOH浓浓 溶液吸收溶液吸收 得前后得前后 质量差质量差 得前后得前后 质量差质量差 计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量 得出得出 实验式实验式 例题 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分 析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢 的质量分数为13.14%。求该未知物A的实验式。 思考：若要确

7、定思考：若要确定 A A 的分子式，还需要什么条件？的分子式，还需要什么条件？ （1 1）M = m / nM = m / n （2 2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D D: : D=MD=M1 1/M/M2 2 （3 3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/Lg/L， M = 22.4 L/mol M = 22.4 L/mol g/Lg/L 确定相对分子质量M的方法 1 1、给定标况下某气态分子的密度、给定标况下某气态分子的密度g/Lg/L， M=22.4M=22.4 2 2、给定相对某已知气体（、给定相对某已知气体（M M1 1）的密度）的密度D D：M=D

8、MM=DM1 1 3 3、根据方程式计算、根据方程式计算 4 4、使用仪器分析、使用仪器分析质谱仪质谱仪 相对分子质量的确定质谱法 有机物有机物 分子分子 高能电子束高能电子束 轰击轰击 带电的带电的 “碎片碎片” 确定相对确定相对 分子量分子量 碎片的碎片的 质荷比质荷比 质谱仪质谱仪 质荷比：碎片的质荷比：碎片的相对质量相对质量m m和和所带电荷所带电荷(e(e- -) )的比值的比值 质谱图中的最大的质荷比就是被测物质的相对 分子质量。 31 100 80 60 40 20 0 20304050 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度相

9、对丰度/% 乙醇的质谱图乙醇的质谱图 CH3CH2OH + 质荷比质荷比 18 分子结构的鉴定分子结构的鉴定红外光谱红外光谱 红外光谱仪红外光谱仪 红外光谱红外光谱确定官能团和化学键的类型确定官能团和化学键的类型 20 分子结构的鉴定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 核磁共振仪核磁共振仪 氢原子种类不同氢原子种类不同 （所处的化学环境不同）（所处的化学环境不同） 特征峰也不同特征峰也不同 作用：作用： 测定有机物分子中测定有机物分子中等效等效 氢原子氢原子的类型和数目的类型和数目 21 分子结构的鉴定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的原子的种类种类 信信 号号

10、 个个 数数 和和数目数目 信号强度之比信号强度之比 峰峰 面面 积积 吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比） 不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比 CH3-O-CH3 CH3CH2OH 1、某含、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧三种元素的有机物，经燃烧 分析实验测定其碳的质量分数是分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的，氢的 质量分数是质量分数是13.51%, 则其实验式是则其实验式是_。 下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质 量为量为_，分子式为，分子式为 _ 相 对 丰 度 C4H10O 74C4H10O 确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，确定结构式：下图是有机物的红外光谱图， 则有机物的结构式：则有机物的结构式：_ C-O-CC-O-C 对称对称CHCH2 2 对称对称CHCH3 3 CH3CH2-O-CH2CH3 COC C=O 不对称不对称CH3 下图是一种分子式为下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的外的有机物的外 光谱谱图光谱谱图,则该有机物结构简式为：则该有机物结构简式为： A、CH3CH2COOH B、CH3COOCH3 C、HCOOCH2CH3 D、CH3OCH2CHO 下图是一种分