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文档简介

1、会计学1 有机鉴别鉴定有机鉴别鉴定 断键的,原子和原子团又是怎 样组成新键的。 n9. 理解有机反应的特点和实质, 结合具体反应加深对有机反应 类型的认识。 n10. 握醇、酚、醛、酮的构成及 它们的化学性质与用途。 v11. 掌握羧酸、酯的构成、性质及用途。 v12. 分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的转化 关系及相应的化学反应方程式。 v13. 了解化学科学在生命科学发展中所起的 重要作用。 v14.了解合成高分子的组成与结构特点,能 依据简单合成高分子的结构分析其链 v 节和单体。 第1页/共70页 n17. 了解合成高分子化合物在发 展经济、提高生活质量方面的贡 献。 第2页/共70页 构

2、,能够识别和分析简单的图 谱。 n4. 根据有机化合物的化学式书 写有机物的同分异构体。 n5. 烃的化学性质。 v6. 官能团的定义及不同类别的衍生物相互 转化的条件。 v7. 掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。 v8. 当今能源紧缺,开发生物能源势在必行 ,特别是糖类物质的综合利用。 v9. 合成有机高分子化合物在各个领域中的 应用,也是考题联系社会和生产实际的 v 一种手段。 第3页/共70页 第4页/共70页 课时课时1 1 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃 第5页/共70页 第6页/共70页 n官能团:决定化合物特殊性 质的。 氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团 原

3、子或原子团原子或原子团 第7页/共70页 类 别 官能团结构及 名称 类 别 官能团结构及 名称 烷 烃 烯 烃 炔 烃 芳 香 烃 卤 代 烃 X(X表示卤素 原子) 醇 OH(羟基) 酚 醚 醛 酮 酯 第8页/共70页 并。因 为。 nc点燃乙炔时应先;乙炔 和空气的混合物遇火时可能发 生。 nd氧炔焰温度可达以 上,可用氧炔焰来或 金属。 ne乙炔能(填“能”或“不能”) 被酸性KMnO4溶液氧化,将乙炔 通入酸性 nK M n O 4 溶 液 中 , 溶 液 的 紫 色。 明亮明亮伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟 验纯验纯 爆炸爆炸 3000焊接焊接切割切割 逐渐退去逐渐退去 乙炔的含碳

4、量较高的缘故乙炔的含碳量较高的缘故 第9页/共70页 n 式: , n 。 nb与H2、HCl等发生加成反 应的方程式 nCHCH 。 nCHCH HCl。 nc利用CH2=CHCl制聚氯乙 烯 溴的四氯化碳溶液退色溴的四氯化碳溶液退色 CHCHBr2CHBr=CHBr CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2 2H2C2H6 CH2=CHCl 第10页/共70页 nC收集方法:。 nD注意的问题 na实验时,要用 代替,目的是 n。 CaC2、H2O CaC22H2OC2H2Ca(OH)2 排水法排水法 饱和食盐水饱和食盐水 水水减小反应速率,以便得到平稳减小反应速率,以便得到平稳 的乙

5、炔气流的乙炔气流 第11页/共70页 。 nc如果在大试管中制取,大 试管管口最好,以 防止 n。 nd 实 验 室 中 不 用 (填仪器名称)制取乙炔,主要 原因是: n。 ne由电石制得的乙炔中往往 含有等杂质,使混 合气体通过盛有CuSO4溶液的 洗气瓶可使杂质除去。 镊子镊子 电石与空气中的水蒸气反应而失效电石与空气中的水蒸气反应而失效 放团棉花放团棉花生成的泡沫从生成的泡沫从 导气管中喷出导气管中喷出 启普发生器启普发生器 CaC2与水反应太剧烈,无法使反应自行停止与水反应太剧烈,无法使反应自行停止 反应放热反应放热; H2S、PH3 第12页/共70页 nb物理性质:同烷烃和烯烃类

6、 似,随着碳原子数的增加其沸点 和密度都增大。 nc化学性质:同乙炔相似,容 易发生反应反应等, 能使 n溶液及 溶液退色。 碳碳叁键碳碳叁键 脂肪烃脂肪烃 加成加成 氧化氧化 Br2的的CCl4 酸性酸性KMnO4 第13页/共70页 来源条件产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤 油、柴油等 减压分馏润滑油、石蜡等 催化裂化、 裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整芳香烃 天然 气 甲烷 煤 干馏芳香烃 直接或间接 液化 燃料油、化工原料 第14页/共70页 代替得到的烃。 n通式 为。 CnH2n6(n6) 第15页/共70页 nb碳原子数在十以上:用 表示。 nc碳原子数相同(即同分异 构体

7、):用“正”、“异”、“新”来 区别。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三十一、十二、十三数字数字 第16页/共70页 支链 nc取,写在前,注位 置,短线连 nd不同基,简到繁,相同基, 合并算 n另外,常用甲、乙、丙、 丁表示,用 一、二、三、四表示 的数目,用1、2、3、4表 示所在的碳原子位次。 主链主链 碳位碳位 代基代基 主链碳原子数主链碳原子数 相同取代基相同取代基取代基取代基 第17页/共70页 2,2二甲基丙烷二甲基丙烷 2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 命名为:命名为: 第18页/共70页 距离双键或叁键最近的

8、一端给 主链上的碳原子依次编号定位。 某烯某烯某炔某炔 v(3)标双(叁)键,合并算:用 标明双键或叁键的位置(只需标明双键或 叁键碳原子编号较小的数字)。用“二” 、“三”等表示 或 的个数。 v例如: 阿拉伯数字阿拉伯数字 双键双键叁键叁键 第19页/共70页 名称分别 为:、 。 甲苯甲苯乙苯乙苯 对二甲苯对二甲苯 邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯 v(2)系统命名法 v将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基 所在的碳原子的位置为1号,选取最小位 次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫 做 ,间二甲苯叫做1,3二甲 苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。 1,2二甲苯二甲苯 第20页/共70页 共价

9、键。 n(2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。 n(3)碳原子之间可以是单键 ( ),也可以是双键 ( ) n或叁键( )。 四个四个 四个四个 共价键共价键 第21页/共70页 不同,因而产生了上的差 异的现象。 n(2)同分异构体:具有 同分异构现象的化合物互称同 分异构体。 n(3)同分异构体的类别 na碳链异构:碳链骨 架不同。 nb位置异构:官能团 的位置不同。 nc官能团异构:具有 不同的官能团。 分子式分子式原子排列方式原子排列方式结构结构 第22页/共70页 中一定含有两种元素, 但也有可能含有氧元素。若要 确定该有机物是否含有氧元素, 可先根据CO2的质量计算出碳元 素

10、的质量,据H2O的质量计算出 氢元素的质量,然后将碳、氢 元素的质量与该有机物的质量 进行比较,若两者质量相同, 则该有机物只含碳、氢两种元 素,有机物为烃;若两者不相 等,则该有机物为烃的含氧衍 生物,氧元素的质量 (碳元素的质量氢元素的质 量)。 CO2 H2O 碳、氢碳、氢 有机物的质量有机物的质量 第23页/共70页 官能团的特征反应为基础,鉴 定出官能团,还要制备它的衍 生物以进一步确认该未知物。 鉴定有机物结构的物理方法有 质谱、红外光谱、紫外光谱、 核磁共振氢谱。 密度法密度法 化学方法化学方法物理方法物理方法 第24页/共70页 n常温下是气态,烯烃随着分 子中碳原子数的递增,

11、其沸点 和密度都。 n(2)组成和结构 n烯 烃 的 通 式 可 以 表 示 为。其结构特点 是, n为链烃。 碳碳双键碳碳双键 24 增大增大 CnH2n(n2) 含一个碳碳双键含一个碳碳双键 链烃链烃 第25页/共70页 乙烯乙烯 加成加成氧化氧化加聚加聚 能能 第26页/共70页 n结构简式为,分子 构型为, (填“极性”或“非极性”)分子, 键角180。 C2H2 HCCH CHCH直线形分子直线形分子非极性非极性 第27页/共70页 n氧化反应 na乙炔燃烧的化学方程式: 2C2H25O24CO22H2O nb 乙 炔 燃 烧 时 火 焰 并。因为 n。 无无无无 电石气电石气 明亮

12、明亮 伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟 碳没有完全燃烧的缘故碳没有完全燃烧的缘故 乙炔的含碳量较高,乙炔的含碳量较高, 第28页/共70页 第29页/共70页 退退色色 第30页/共70页 甲基、乙基2个支链的烷烃只能 是 n n ,共2种。 n n答案:A 第31页/共70页 构体。 n(2)同分异构体的分子式、相 对分子质量、最简式都相同。 但相对分子质量相同的化合物 不一定是同分异构体,如C2H6 与HCHO;最简式相同的化合 物也不一定是同分异构体,如 C2H2与C6H6。 v(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物 质,也可以是不同类物质。 v(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物 之

13、间,也存在于有机物和无机物之间,如 尿素CO(NH 2 ) 2 ,有机物和氰酸铵 (NH4CNO,无机物)互为同分异构体。 第32页/共70页 。 n(1)两注意:选择最长的碳 链为主链;找出中心对称线。 n(2)四句话:主链由长到短, 支链由整到散,位置由心到边, 排列对邻到间。 第33页/共70页 n减两个碳原子并移动位置: 第34页/共70页 (看作CH4的四甲基取代物)、 2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6 的六甲基取代物)、苯、环己 烷、C2H2、C2H4等分子的一卤 代物只有1种;丁烷、丁炔、 异丙基、丙醇有2种;戊烷、 丁烯、戊炔有3种;丁基、 C8H10(芳烃)有4种。 v

14、(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊 醛、戊酸都有4种。 v(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴 代物,当mn等于A中的氢原子数(不含 支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异 构体数目相等。例如二氯苯 vC6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换 后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯 苯也有3种。 第35页/共70页 子上的H是等效的;同一碳原 子上所连甲基上的H是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原 子是等效的。 第36页/共70页 12345678 C H 4 C2 H 4 C3 H 8 C4 H 8 C6 H 1 2 C7 H 1 6 C8 H 1 6 第37页/共70页 第38

15、页/共70页 第39页/共70页 n(3)_组 两物质互为同系物。 n(4)_组 两物质互为同分异 构体。 n(5)_组 两物质是同一物质。 n答案:(1)B(2)A (3)C(4)D(5)E、 F 第40页/共70页 氯2丁烯 v解析:由题意可知,只要 双键 的碳原子上连接两个不同的取代基,就存 在空间异构体。显然,只有2氯2丁烯 存在空间异构体,选D。 v答案:D 第41页/共70页 v2操作 v(1)浓H2SO4乙醇混合物的配制:将 浓H2SO4小心地加入乙醇中,边加边搅 拌;浓H2SO4和乙醇的体积比为3 1; v(2)要加入沸石(或碎瓷片); v(3)加热升温要迅速,要使反应混合物

16、温度迅速超过140,达到170左右 ; v(4)实验结束时,应先撤导气管,后撤 酒精灯。 第42页/共70页 因 1 4 0 发 生 副 反 应 : 2CH3CH2OH nCH3CH2OCH2CH3H2O。 n(3)浓硫酸作用:催化剂、脱 水剂。 v(4)在加热过程中,反应混合液的颜色由无 色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色。 v原因是乙醇被氧化:C2H5OH2H2SO4(浓 ) 2C2SO25H2O vC2H2SO4(浓) CO22SO2 2H2O v所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2 等杂质气体。 第43页/共70页 nC 丁 炔 和 1 , 3 丁 二 烯 D二甲苯和甲苯 v解析:乙烯

17、和苯的最简式不同;丁炔和 1,3丁二烯的分子式均为C4H6,二者互为 同分异构体;二甲苯和甲苯结构相似,组 成上相差一个CH2基团,二者为同系物; 1丁烯和环己烷的最简式均为CH2,但二 者既不是同系物,又不是同分异构体。 v答案:B 第44页/共70页 数为x%,则x和y的关系一定不 正确的是() nAy1x% By1 1x% Cy1x%0.5 Dy(11x%)0.5 v解析:CH2=CH2H2 CH3CH3 V v 1 1 1 1 v若x%50%,乙烯与H2恰好完全反应, y1x%。 v若x%0.5。 v若x%50%,反应后乙烯有剩余,y1 (1x%)x%0.5。 v答案:D 第45页/共

18、70页 nA分子中碳原子不在一条 直线上B光照下能够发 生取代反应 nC比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种 产品 v解析:丙烷分子结构为锯齿形,三个碳原 子不在同一条直线上;丙烷光照条件下可 以发生取代反应,这是烷烃的通性;丙烷 和丁烷都是分子晶体,丁烷的相对分子质 量大于丙烷,因此丁烷的沸点较高,丁烷 更易液化;石油分馏的产物是各种烃的混 合物,因此只有C不正确。 v答案:C 第46页/共70页 与中心碳原子构成 正四面体 结 构 , 键 角 等 于 或 接 近 10928。 n2具有CC结构的分子,以 为中心,与周围4个价键所连 接的其他原子共处在同一平 面上,键角等于或接近120。 v3

19、具有CC结构的有机物分子,与 叁键上两个碳原子相连接的其他原子, 共处在一条直线上。 v4具有苯环结构的6个碳原子与周围直 接相连接的其他原子共12个原子共处在 一个平面上。 第47页/共70页 n n将原有机物的结构简式改写 为: v已知CH4、C2H2、C2H4、 分子的 空间构型和CH3(或CF3)中的单键能旋转 ,即CH3(或CF3)上最多有2个原子(包括 一个碳原子和一个氢原子)能落到题目提 供的该平面上。因此,最多可有20个原子 共平面。 v答案:C 第48页/共70页 v解析:B项中CH2CH3基团可以通过旋 转而位于萘环所处的平面上;D项中,同 时连在两个苯环上的那个碳原子,如

20、果它 和苯环共平面,则它连接的CH3和H,必 然一个在环前,一个在环后,因此甲基碳 原子不可能再在苯环平面上。 v答案:D 第49页/共70页 nC2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 n解析:甲基丙烯酸的结构简 式为,分 子式为C4H6O2,甲酸丙酯的结构 简式为HCOOCH2CH2CH3,其分 子式为C4H8O2,因此二者不是同 分异构体。 n答案:D 第50页/共70页 烃基一般用“R” n表示。烷烃失去一个氢原子后 所剩余的原子团叫做烷基。如 CH3叫甲基, nCH2CH3叫乙基,它们都属 于烷基。 v(2)烃基的书写 v烷基一般指一价基,当碳原子数较多时, 可能存在异构现象,如丙

21、烷去掉一个氢后 ,可形成CH3CH2CH2正丙基和CH3CHCH3 异丙基两种不同结构。 v以烃作母体。 v去氢原子后形成半键,即烃基。 第51页/共70页 第52页/共70页 有机化合物命名时,一般也需 经过选母体、编序号、写名称 三个步骤,下面我们主要介绍 烃的衍生物的命名:卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸、酯等的命 名,因为在这些有机物中,都 含有官能团,所以在选母体时, 如果官能团中没有碳原子 n(如OH),则母体的主链必须 尽可能多地包含与官能团相连 接的碳原子;如果官能团含有 碳原子(如CHO),则母体的主 链必须尽可能多地包含这些官 能团上的碳原子,在编序号时, 应尽可能让官能团或取代

22、基的 位次最小。 第53页/共70页 第54页/共70页 第55页/共70页 第56页/共70页 n烷。醛、羧酸的命名中,因 为醛基和羧基总是在碳链末端, 所以不会出现 n“某醛”或“某酸”,而 是直接称“某醛”或“某酸”。 当然有其他取 n代基的,也要指出来, n例如: 3羟基丁醛。 第57页/共70页 二甲苯;D项应为2甲基丙烯。 n答案:B 第58页/共70页 v解析:判断有机物的名称是否正确,可按 相应的名称依据命名规则写出结构简式, 然后再依命名规则重新命名,看是否与原 名称相同。A项,结构为 v ,根据从离支链较近 的一端开始给主链碳原子编号的原则,应 命名为2,2二甲基丁烷,A不

23、正确;B项, 结构为 , 主链碳原子为6而不是5,命名为戊烷不正 确,名称应为3,4二甲基己烷,B不正确; 第59页/共70页 n: 第60页/共70页 第61页/共70页 _ 溶 液 ( a ) 反 应 的 化 学 方 程 式 _ _ _; n下层液体b通入气体c反应的化 学方程式 _ _ _ _。 n分离出的苯酚含在_ 中。 第62页/共70页 第63页/共70页 的方法分离提纯有机物。 n蒸馏除要求要分离的液体混 合物中各组分的沸点要相差较 大外,还要求热稳定性较强。 实验室中作蒸馏实验时,所用 仪器有:铁架台(带铁圈铁夹)、 酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、 温度计、冷凝管、锥形瓶、接 受器(尾管),操作时要注意水 银球位置,冷凝水的流向,蒸 馏烧瓶中加沸石。 第64页/共70页 离混合物。某有机物在热溶液 中溶解度较大,冷溶液中的溶 解度较小,冷却时易于结晶

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