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文档简介

1、有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型:CH分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5 个原子中最多有 3 个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的 5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共 面,共有 11 个原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面 。乙烯型:平面结构

2、。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 乙炔分子中所有原子共直线 。 更共面乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的 12 个原子共平面。 H- CHO分子中所有原子共平面。(1)熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。(2)理解三键三角三键:c C键可以旋转,而 C=C键、CC键不能旋转。三角:甲烷中的 c-H键之间的夹角为109 28,乙烯和苯环中的 c H键之间的夹角为120,乙炔中的 C H 键

3、之间的夹角为 180。2. 单键的转动思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析1 直线与平面连接: 直线结构中如果有 2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH=CHQ三CH其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上, 所以直线在平面上,所有原子 共平面。2平面与平面连接 :如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重 合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少 12个,最多 16个。同理可分析萘分子中 10个碳原子, 8个氢原子 18原子共面和蒽分子中 1

4、4个碳原子, 10个氢原子,共 24 个原子共面问题。再如:其结构简式可写成最少 6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动) 6个原子,最多 10个碳原子 共面。 16个原子再如:中 11 个碳原子,萘环上的 6个氢原子共 17 个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧( 甲 烷型CCC构成三角形)。3平面与立体连接 :如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处 于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6 个,最多 7个。甲苯中的 7个碳原子(苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原子), 5 个氢原子(苯环上的 5 个氢原子)这 12 个

5、原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少 12个, 最多有可能是 13个原子共面 。4直线、平面与立体连接 :如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,最多 19个。分析时要注意两点:观察大分子的结构, 先找出甲烷、 乙烯、乙炔和苯分子的“影子”, 再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的 9号碳原子,三、比较重要的是需要记住共线必共面以下几

6、个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;直接相连的原子共面。4.结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面5.正四面体结构:甲烷平面结构:乙烯、苯、萘(直线结构:乙炔0)、蒽O 1 1、甲醛()与饱和碳(CH型)直接相连的原子既不共线也不共面。与一gC-直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。例题:1、丙烷中最多有_3个碳原子共面,最多有5 个原子共面2、 丙烯中有3 个C原子共面

7、和3 个H原子一定共面。丙烯中至少有3 个C原子共面和3 个H原子共面。丙烯中最多有3 个C原子共面和4 个H原子共面。丙烯中可能有3 个C原子共面和4 个H原子共面。HbCch2, 3二甲基一2丁烯至少有6 个原子共面,最多有10 个原子共面HHCCH3Xc=c/严hZc=cHbCch右上图的二烯烃至少有_6_个C原子共面,最多有10个C原子共面。至少有6个原子共面,最多有16 个原子共面3、甲苯有12 个原子一定共面,最多有 13 个原子共面4、丙炔有_4_个原子一定共线,最多有_5个原子共面5、下图该有机物有个原子一定在一条直线上,至少有 _8个原子共面,最多有 9 个原子 共面。CH

8、CHCH= C(GHs) A CH中含四面体结构的碳原子数为 4,在同一直线上的碳原子数最多为 3,定在同一平面内的碳原子数为 6最少共面的原子数为_8,最多共面的原子数为12CHC C* CH- AC- CH分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20 个。【练习】1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( D )结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面A 3= CH- CNoB .CH2= CH- CH= CHC.CHh CH=C- CHh CH2CH2、描述CH CH= CH- C C- CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(B)A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6

9、个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有_8_个原子在同一个平面?最多可以有10个原子在同一个平面?3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不正确的是(B )A. 分子式为C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子 甲烷型)C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个碳原子在一个平面上(提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。)4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图:下列有关说法中不正确的是(C )A. 它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B. 它的分子式为GsHk,是非极性分子C. 它的

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