实验： 醛酮的化学性质

1、【实验目的】 o 1通过实验加深对醛酮化学性质的认识；通过实验加深对醛酮化学性质的认识； o 2掌握醛和酮的鉴别方法。掌握醛和酮的鉴别方法。 实验 醛和酮的化学性质 C C R(H) O H + 亲核加成，氢化，还原；亲核加成，氢化，还原； -氢氢的反应：的反应： 烯醇化，卤代，烯醇化，卤代， 羟醛缩合；羟醛缩合； 醛的氧化。醛的氧化。 醛和酮的化学性质 一、亲核加成反应一、亲核加成反应 1. 与氨的衍生物的加成与氨的衍生物的加成 试样试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮 一、亲核加成反应一、亲核加成反应 2. 2. 与与NaHSO3溶液加成溶液加成 醛

2、、位阻较小的甲基酮、环酮（醛、位阻较小的甲基酮、环酮（C C8 8以下）以下） 生成羟基磺酸钠而生成羟基磺酸钠而白色结晶白色结晶析出。析出。 OR H OHR H SO3Na (CH3) NaHSO3 (CH3) C + C 羟 基磺 酸 钠 试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮戊酮 二二 、-H的反应的反应 醛酮醛酮-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。 能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴 别乙醛、甲基酮和某些醇。别乙醛、甲基酮和某些醇。 CH 3 CH 3 O I2 N

3、aOH C 总反应 CH3COONaCHI3+ 所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相连的是否为所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相连的是否为甲基甲基 NaOI(次碘酸钠）有氧化性次碘酸钠）有氧化性 浅黄色沉淀 试样试样：乙醛：乙醛、丙酮、丙酮、乙醇、异丙醇、乙醇、异丙醇、1-1-丁醇丁醇 三、醛酮的鉴别三、醛酮的鉴别 1.Schiff(1.Schiff(希夫希夫)试剂（即品红试剂）试剂（即品红试剂） 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-3-戊酮戊酮 三、醛酮的鉴别三、醛酮的鉴别 2.Tollen(2.Tollen(托伦托伦)试剂（即银氨溶液）试剂（即银氨溶液）

4、2Ag(NH)2OH+R-CHOR-COONH+2Ag+H2O+3NH Ag+2NH3H2O Ag(NH)2OH + 2H2O 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮 三、醛酮的鉴别三、醛酮的鉴别 3. Fehling(3. Fehling(菲林）试剂菲林）试剂 （Cu2+ 和和 酒石酸盐，不稳定，现制现用）酒石酸盐，不稳定，现制现用） 4. Benedict(本尼迪克）试剂（本尼迪克）试剂（Cu2+ 和和 柠檬酸盐，稳定）柠檬酸盐，稳定） 脂肪醛可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。脂肪醛可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。

5、 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 酒石酸盐酒石酸盐 斐林试剂如果加热时间长了会斐林试剂如果加热时间长了会 产生砖红色的氧化亚铜沉淀，产生砖红色的氧化亚铜沉淀， 不要误认为芳香醛、酮也与之不要误认为芳香醛、酮也与之 发生了反应发生了反应 三、醛酮的鉴别三、醛酮的鉴别 5.5.铬酸实验铬酸实验 铬酸试剂可在5S内将一级和二级醇或脂肪族醛氧化，自身还原为铬 (III)，发生橙黄色至蓝绿色的颜色变化。芳香族醛30-60S，三级醇和酮 数分钟内没有明显变化。 试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇 【实验指导及操作步

6、骤实验指导及操作步骤】 4.斐林反应斐林反应 斐林试剂如果加热时间斐林试剂如果加热时间 长了会产生砖红色的氧长了会产生砖红色的氧 化亚铜沉淀，不要误认化亚铜沉淀，不要误认 为芳香醛、酮也与之发为芳香醛、酮也与之发 生了反应生了反应 甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮 斐林试剂斐林试剂A、B苯甲醛 苯甲醛 斐林试剂斐林试剂A、B 80 ， 2-3分钟分钟 【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】 5.希夫反应希夫反应 在冷溶液和酸性条在冷溶液和酸性条 件下进行反应件下进行反应 甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮 希夫试剂希夫试剂10滴滴苯甲醛 苯甲醛 希夫试剂希夫试剂 【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】 o 6与亚硝酸酰铁氰化钠反应与亚硝酸酰铁氰化钠反应 Na2Fe(CN)5NO 10滴滴 、盐、盐氢氧化钠氢氧化钠5滴滴 乙醛乙醛10滴滴 丙酮丙酮10滴滴 观察溶液颜色变化观察溶液颜色变化 【讨论讨论】 o 1哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别？哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别？ o 2现有现有5瓶失去标签的有机化合物，