有机化学_习题集(含答案)

1、2522 3有机化学课程习题集 一、单选题1.某纯()-化合物 m 的 =25，若将 m 的(+)-化合物与 m 的()-化合物以物质的d量比 31 混合后，所得混合物的比旋光度为（ ）a、0 b、+50 c、+25 d、252.化合物 ch ch=chch ch(nh )ch ch 的手性碳为 s 构型，该化合物的立体异构体数 3 2 2 2 3目为：( )a、2 个 b、4 个 c、6 个 d、8 个3.2 个苯环共用 2 个碳原子而形成的双环化合物属于（ ）a、多苯代脂肪烃 b、桥环烃 c、稠环芳烃d、联苯类化合物4.下列化合物中无顺反异构体的是（ ）a、2-丁烯 b、2-氯-2-丁烯

2、c、2-戊烯d、3-乙基-2-戊烯5.环丙烷具有下列哪种性质？（ ）a、 有张力，难发生开环加成 c、有张力，易发生开环加成b、无张力，易发生开环加成 d、无张力，难发生开环加成6.邻氯苯胺发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（ ）a、氯原子的邻或对位 b、氯原子的邻或间位 c、氨基的邻或对位 d、氨基的间或对位7.下列化合物酸性最强的为（ ）ch oh oh oh2a、 b、ch ch oh c、3 28. 蒸馏乙醚前应检验是否含有（ ）d、no2a、过氧化物 b、碘化钾 c、硫酸亚铁d、亚硫酸钠9.能被斐林试剂氧化的化合物为（ ）chooa、ch coch b、3 3c、d、ch co

3、ch ch 3 2 310.下列化合物最易发生水解的为（ ）a、(ch co) o b、ch cocl c、ch cooc h d、ch conh 3 2 3 3 2 5 3 211. 醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是（ ）a. sp b. spc. sp3d. sp 和 sp12.(ch ) chch ch(ch ) 的一氯代产物有（ ） 3 2 2 3 2a. 1 种 b. 2 种 c. 3 种d. 4 种13.氯乙烯分子中存在的共轭体系是（ ）a. p- 共轭 b. - 共轭 c. - 超共轭第 1 页 共 36 页d. -p 超共轭22(ch )chchchch ch(ch )+

4、n o22chchc.ohohc.no2d.ohoh14.下列分子中有 sp杂化碳原子的是（ ）a. ch ch ch b. (ch ) cch c. (ch ) cch och ch 3 2 3 3 2 2 3 3 2 2 315. 关于化合物具有芳香性的正确叙述是（ ）d. chcha. 易加成难取代 b. 易取代难加成 c. 具有芳香味d. 电子数要满16.化合物 ch chchch chohchohch 的构型异构体的数目是（ ） 3 2 3a. 4 种 b. 8 种 c. 16 种 d. 32 种17.下列化合物能被氧化生成正丁酸的是（ ）a. ch coch ch b. ch ch

5、 ch cho c. ch ch chohch 3 2 3 3 2 2 3 2 318. 在下列化合物中，与金属钠反应最快的是（ ） a. 2-丁醇 b. 2-甲基乙醇 c. 乙醇 d. 叔丁醇d. ch ch ch=ch3 219.下列化合物中最易发生脱羧反应的是（ ）a. 环己烷羧酸 b. 2,2-二甲基丙酸 c. 3-丁酮酸d. 3-羟基丁酸20.室温下与 hno 反应放出 n 的是（ ）2 2a. hoch ch nhch b. ch nhch ch nhch c. n,n-二甲基苯胺 d. 叔丁基胺2 2 3 3 2 2 321. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）a. 叔戊醛

6、b. 甲醛 c. 苯甲醛 d. 1-丙醛22.下列化合物中不能与饱和 nahso 溶液生成白色沉淀的是（ ）3a. ch ch coch ch b. ch coch ch c. c h cho d. ch ch ch ch cho 3 2 2 3 3 2 3 6 5 3 2 2 223. 下列碳正离子中最稳定的是（ ）a.(ch )3 2+ +2 2 b. 3 2 3c. 3 2cc h2 5d.+c h chc h6 5 6 524.下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）a. ch ch coch3 2 3b.( c h c h ) c o 3 2 2c.c h od. (ch ) coh3 3

7、25.下列羰基化合物对 nahso 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）31.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛 a. 1234 b. 1243 c. 4321 d. 342126.下列化合物不可形成分子内氢键是（ ）noa.oh2a.a.b.nnoo2chno b.coch3oh hnoch coch chch c.3 2 3b. 2 . ch h 3 3coch3coohch22chchch3 3b. o h c.c.2nnoo2n o2d.d.d.d .ohoohoo hoo27.下列各对化合物属于官能团异构的是（ ）oh ha.ch ch ch ch 与(ch ) ch ch

8、3 2 2 3 3 2 2 3b. ch ch ch oh 与 ch chohch 3 2 2 3 3c.ch ch cho 与 ch chchoh d. ch ch ch oh 与 ch ch och 3 2 3 3 2 2 3 2 328. 下列烷烃中沸点最低的是（ ）a. 新戊烷 b. 异戊烷c. 正己烷d. 正辛烷29.下列化合物具有旋光性的是（ ）第 2 页 共 36 页 cooha.ho brho brcoohb.hh c3c c chch3c.h c3h cd. 3clf30.分子具有手性的一般判据是分子中不具有（ ）a. 对称轴 b. 对称面 c. 对称中心d. 对称面和对称中

9、心31.叔丁基正碳离子比异丙基正碳离子稳定,可用于解释的理论是( )。a、电子效应 b、立体效应 c、共振效应d、a 和 b32.下列化合物中，分子具有极性的是（ ）a、br b、 ccl c、ch ch och ch d、 ch2 4 3 2 3 3 433. 在 friedelcrafts(付氏)反应中,下列卤烷反应活性最大的是( )。a、ch ch cl b、(ch ) chcl c、(ch ) ccl d、ch ch ch cl 3 2 3 2 3 3 3 2 234. 具有芳香性的化合物是( )。a、萘 b、蒽c、环己烷d、a 和 b35.一个含有手性碳原子的化合物可与其镜象叠合,该

10、化合物叫( )。a、对映异构体 b、非对映异构体 c、内消旋体d、外消旋体36.下列化合物酸性最弱的是( )。a、ho no b、ho cho c、ho ch d、ho och2 3337.一步完成的双分子亲核取代反应即 s 2 反应，该反应的特点是( )。na. 发生消旋化 b. 发生构型的完全转化 c. 发生 50%的构型转化d. a 或 b38.欲除去环己烷中的少量环己烯，下列方法中最好的是( )。a、先臭氧化再分馏 b、用 hbr 处理再分馏 c、用氢氧化钠洗涤 d、用浓硫酸洗涤39.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的( )。a、h o b、ccl c、nac

11、l d、naoh 2 440. 下列化合物按碱性有由大到小的顺序为( )。a、二甲胺苯胺甲胺氨 c、二甲胺甲胺氨苯胺b、苯胺甲胺氨二甲胺 d、苯胺二甲胺甲胺氨41.下列给出的正碳离子中最稳定的是（ ）a、(ch ) ch b、(ch ) c c、ch ch d、ch 3 2 3 3 3 2 342. 下列化合物中张力最大的化合物是（ ）a、环丁烷 b、环戊烷 c、环己烷d、环丙烷43.下列化合物中酸性最弱的是（ ）oha、clch cooh b、brch cooh c、ch ch oh d 、 2 2 3 244.下列能使苯环活化(苯环上电子密度增大)的基团是（ ）a、och b、no c、c

12、ho d、cn3 245. 下列能溶于浓硫酸的化合物是（ ）第 3 页 共 36 页2523a、ch ch cl b、ch ch och ch c、ch ch ch ch 3 2 3 2 2 3 3 2 2 346. 化合物内消旋酒石酸没有手性，是因为它（ ）d、(ch ) ccl 3 3a、无对称面 b、无对称中心 c、有两个手性碳原子d、物象重合47.若发生 s 2 反应，则反应过程中有（ ） na、正碳离子 b、负碳离子 48.下列最易被氧化的物质是（ ）c、自由基d、过渡态a、ch ch cl b、ch ch oh c、ch cho d、ch coch 3 2 3 2 3 3 349.

13、 1-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（ ）a、1，2-二丁醇 b、正丁醇 c、2-丁醇d、1，4-二丁醇50.ch ch ch ch(cooh) 受热至熔点以上则生成（ ） 3 2 2 2a、正戊酸 b、2-戊酮 c、正丙基丁二酸酐d、正戊醛51.某纯()-化合物 m 的 =25，若将 m 的()-化合物与 m 的()-化合物以物d质的量比 32 混合后，所得混合物的比旋光度为（ ）a、0 b、+50 c、+25 d、2552.化合物 ch ch=chch ch(nh )ch(oh)ch 的手性碳都为 r 构型，该化合物的构型 3 2 2 3异构体数目为：( )a、2 个 b、4 个 c

14、、6 个 d、8 个53.2 个苯环共用 3 个碳原子而形成的双环化合物属于（ ）a、多苯代脂肪烃 b、桥环烃 c、稠环芳烃d、联苯类化合物54.下列化合物中有顺反异构体的是（ ）a、1丁烯 b、3甲基2戊烯c、1戊烯d、3乙基2戊烯55.环丙烷与 br 反应后的产物为（ ） 2a、1,2-二溴丙烷 b、1,1-二溴丙烷c、1,3-二溴丙烷d、2-溴丙烷56.对甲苯酚发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（ ）a、甲基的邻位 b、甲基的对位 c、酚羟基的对位d、酚羟基的邻位57.下列化合物酸性最强的为（ ）ch oh ohchoha、b、ch ch oh c、 3 2d、58.mg 与 ch

15、 ch br 反应生成 ch ch mgbr，需用下列哪种物质作溶剂？（ ）3 2 3 2a、干乙醚 b、蒸馏水 c、无水乙醇 d、液氨59.不能被托伦试剂氧化的化合物为（ ）o choa、ch ch cho b、 c、 d、 3 360. 下列化合物发生水解后只生成羧酸的为（ ） a、(ch co) o b、ch cocl c、ch cooc h3 2 3 3 2 5 61. 苯酚分子中酚羟基上的氧原子的杂化状态是（ ）第 4 页 共 36 页chod、ch conh3 223(ch )chchchc h chc h(ch )+d.+a. sp b. sp2c. sp3d. sp和 sp62

16、.(ch ) chch ch 的一氯代产物有（ ） 3 2 2 3a.1 种 b. 2 种c. 3 种d. 4 种63.甲苯分子中存在的共轭体系是（ ）a. p- 共轭和 - 共轭 c. - 超共轭和 - 共轭b. p- 共轭和 - 共轭 d. -p 超共轭和 - 共轭64.下列分子中有 sp 杂化碳原子的是（ ）a.ch ch ch b.(ch ) cch c.(ch ) ccoch ch 3 2 3 3 2 2 3 3 2 365. 关于化合物具有芳香性需满足的条件之一是（ ）d.chcha.环上有 4n2 个 电子 c.环上原子不共平面b.环上有 4n 个 电子 d.有非环状的共轭体系6

17、6.化合物 ch ccch chclchbrch 的构型异构体的数目是（ ） 3 2 3a.4 种 b.8 种 c.16 种d. 32 种67.下列化合物能被氧化产生 co 气体的是（ ）2a.ch coch ch b.ch ch ch cho c.ch ch chohch 3 2 3 3 2 2 3 2 368. 在下列化合物中最难被氧化的是（ ）d.ch ch ch=ch3 2 2a.2-丁醇 b.叔丁醇c.乙醇d.2-甲基乙醇69.3-庚酮酸发生脱羧反应后可生成的化合物是（ ）a.2-己酮 b.3-己酮 c.4-己酮d.5-己酮70.与 hno 反应后可放出氮气的是（ ） 2a.hoch

18、 ch nhch b.ch nhch ch nhch c.对溴苯胺 2 2 3 3 2 2 371. 下列化合物不能发生羟醛缩合反应的是（ ） a.1-戊醛 b.甲醛 c. 苯乙醛d. n,n-二甲基苯胺d. 1-丙醛72.下列化合物中不能与饱和 nahso 溶液生成白色沉淀的是（ ）3a.ch ch ch coch ch ch b.ch coch ch ch c.c h ch cho d.环己酮 3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 6 5 273. 下列碳正离子中最不稳定的是（ ）+ +a. 6 5 6 5 b. 3 2 3c. 3 2cc h2 5(ch )3 2ch ch2 274.

19、下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）a.ch3cho b.( c h 3 c h 2 ) 2 c oc.c h od.(ch ) coh3 375.格利雅试剂对下列羰基化合物加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）1.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛a.1234 b.1243 c.4321 d.342176.下列化合物哪一种可与三氯化铁溶液发生显色反应？（ ）第 5 页 共 36 页3h c no2ohoha.no2b.ch coch chch3 2 3ohc.ohd.o77.下列各对化合物属于互变异构的是（ ）a.ch ch ch ch 与(ch ) ch ch 3 2 2 3 3 2

20、 2 3b. ch ch ch oh 与 ch chohch 3 2 2 3 3c.ch ch cho 与 ch chchoh d. ch ch ch oh 与 ch ch och 3 2 3 3 2 2 3 2 378. 下列烷烃发生一氯代后，产物类型最少的是（ ）a.新戊烷 b.异戊烷 c.正己烷d.正辛烷79.下列化合物中为手性分子的是（ ） coohho brho bra. coohhh cb.c c chch3c.h c3d. 3clf80.手性碳原子是分子产生手性的（ ）a.必要条件 b.充分条件c.充要条件d.因素之一81.1,3戊二烯分子比 1,4戊二烯分子的内能低的原因为前者

21、分子中存在( )。a、- 共轭 b、 共轭 c、-p 共轭 d、p 共轭82.下列化合物中，分子具有极性的是（ ）a、h b、 cf c、ch och d、 ch2 4 3 3 483. 在 friedelcrafts(付氏)反应中，下列卤烷反应活性最小的是( )。 a、ch ch cl b、(ch ) chcl c、(ch ) ccl d、ch ch ch cl3 2 3 2 3 3 3 2 2 84. 具有芳香性的化合物是( )。a、环己烷 b、苯酚c、十氢化萘d、1,3环己二烯85.2丁烯的两个顺反异构体又互称为( )。a、对映异构体 b、非对映异构体86.下列化合物碱性最弱的是( )。

22、c、内消旋体d、外消旋体a、ho no b、ho cho c、ho ch d、ho och2 3387.一步完成的双分子亲核取代反应即 s 2 反应，该反应的特点是( )。na、发生消旋化 b、构型不转化 c、发生 50%的构型转化 d、发生构型的完全转化88.欲除去氯代环戊烷中的少量环戊烯，下列方法中最好的是( )。a、先氢化再分馏 b、用 hcl 处理再分馏 c、用浓硫酸洗涤 d、用氢氧化钾洗涤89.在判断分液漏斗中哪一相为有机相时，可向分液漏斗中加入一定量的( )。a、自来水 b、无水乙醇 c、蒸馏水 d、95%乙醇90.下列化合物中碱性最大的是( )。a、二甲胺 b、苯胺c、甲胺d、氨

23、91.下列给出的负碳离子中最稳定的是（ ）a、(ch ) ch b、(ch ) c c、ch ch d、ch 3 2 3 3 3 2 3第 6 页 共 36 页92.下列化合物中ccc 最小的是（ ）a、环丁烷 b、环戊烷 c、环己烷d、环丙烷93.下列化合物中碱性最弱的是（ ）oha、clch cooh b、brch cooh c 、ch ch oh d、2 2 3 294. 下列能使苯环钝化(苯环上电子密度减小)的基团是（ ）a、och ch b、nh c、cho d、ch2 3 2 395. 下列难溶于浓硫酸的化合物是（ ）a、ch ch cl b、ch ch och ch c、ch c

24、h ch oh d、naoh 3 2 3 2 2 3 3 2 296. 内消旋酒石酸溶液可使偏振光的振动平面发生下列哪种变化？（ ） a、向左偏转 b、不发生偏转 c、向右偏转 d、a 或 c97.甲烷的氯代反应过程中存在着（ ）a、正碳离子 b、负碳离子98.下列最难被氧化的物质是（ ）c、自由基d、过渡态a、ch ch cl b、ch ch oh c、ch cho d、ch ch och 3 2 3 2 3 3 2 399. 3-甲基-2-丁烯进行硼氢化反应，得到的主要产物是（ ）a、3-甲基-2-丁醇 b、2-甲基-1-丁醇 c、3-甲基-1-丁醇d、2-甲基-2-丁醇100.ch ch

25、 ch ch ch coch cooh 受热至熔点以上则生成（ ） 3 2 2 2 2 2a、正庚酸 b、2-庚酮 c、正庚醛d、正庚醇二、命名或写构造式ch ch chch ch ch 3 2 2 3101.102.ch c(ch )3 3 3f ch ch2 3c cch3103.104.ch ch ch ccch 3 2 2hf ch3ch ch ch2 2 33第 7 页 共 36 页3+h hh chch3105.106.107.(ch ) cchcoch 3 2 3h c3h c3108.clchcoohn cl2109.ch3110.111.112.113.(c h ) cchc

26、h oh 2 5 2 2ch chcch2c c hch c c33114.chch33o115.ch3c n(ch)3 2ch ch ch ch ch ch 3 23116.ch ch ch3 2 3ch3clfc c117.brcl118.ch chchcch 3ohc och3119.第 8 页 共 36 页+ -22 2120.121.122.123.124.125.126.127.128.129.130.131.132.ch ch ch conhc h3 2 2 2 5ch ch ono3 2 2ch ch ch(ch )chclcooh3 2 3(ch ) nbr3 4(ch )

27、coc(ch )3 3 3 3ch ch conh3 2 2ch ch chch ch ch 3 2 2 3br ch2ch3br ch ch2 3c cch3ch ch chclccch3 2 3hf ich ch ch2 2 3oh(ch ) chch coch3 2 2 3h c br3133.chconh2134.135.136.h c3n hso2 4ch chchch oh3 2ch chch ch cch第 9 页 共 36 页140. 3h c137.138.hh c3c cclclc chch3br139.ch3141.oh c c brch ch ch ch ch ch 3

28、 2ch chcl3 33cl142. 3c cchcl3143.ch chchch(ch ) 3 3 2ohc no2144.145.146.147.148.149.150.151.152.153.154.155.156.ch ch ch coonh3 2 2 4(ch ) chono3 2 2ch ch(nh )chclcooch3 2 3 ch (ch ) n(ch ) br3 2 11 3 3(ch ) choc(ch )3 2 3 3ch ch coch ch ch3 2 2 2 3氯化重氮苯-氯己酸丙酸酐氢氧化四甲铵甲基叔丁基醚(e)-1-氯-1,2-二溴乙烯第 10 页 共 36

29、 页157.158.159.160.161.162.163.164.165.166.167.168.169.170.171.172.173.174.175.176.177.178.179.180.181.182.183.184.185.186.187.188.189.190.191.192.193.194.195.2,2,4,4-四甲基戊烷乙基乙烯基醚对异丙基苯胺(s)-2-溴丁烷(z)-2,3,4-三甲基-3-己烯 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 甲基叔丁基醚 间羟基苯磺酸 (r)-2,3-二羟基丙醛 3氯1,2环氧丙烷 氯丁酸(2r,3r)酒石酸间硝基重氮苯硫酸盐 环氧乙烷邻羟基苯胺丁酸苄

30、酯乙酰氯氯化重氮苯1-氯-3-异丙基环己烷 溴化重氮苯-氯丁酸乙酸丙酸酐氯化四甲铵甲基丁基醚(e)-1,2-二氯丙烯2,4-二甲基己醛乙基烯丙基醚对羟基苯甲酰胺 (r)-2-氯戊烷(e)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯 3,4-二甲基-5-异丙基癸烷 甲基丁基醚邻羟基苯乙酮(s)-2,3-二氯丙酸四氢呋喃氯戊酸甲酯(1r,2r)1,2二氯环丁烷 间硝基溴化重氮苯 庚酸酐第 11 页 共 36 页196.197.198.199.200.甲氧基苯 2-甲基丙酸苯酯 2-甲基丙酰胺 对氨基苯磺酸 3-氯环己烯三、鉴别化合物201.ch ch=chbr, ch (ch ) ch , ch ch=ch

31、ch ch ch br, ch chch br 3 3 2 8 3 3 2 2 2 2 2oh ch oh2oh ch oh2202.ch cho2，ch cho2，cooch3，cooch3203.204.205.206.207.3-戊酮， 碘代环己烷， 戊酮酸， 苯乙酮苯甲醇， 对甲苯酚， 正庚醛， 苯甲醛ch (ch ) cho， ch ch coch ch (ch ) br， ch (ch ) oh 3 2 2 3 2 3， 3 2 3 3 2 3甲苯， 1-己烯， 1,3-环己二烯， 1,4-环己二烯nhch ch ，nh ch ch ，hooc oh，ho och 2 3 2 2

32、33208.209.210.211.ch coch c h ，ch ch coch c h ，(ch ) chch ch oh，(ch ) coh3 2 6 5 3 2 2 6 5 3 2 2 2 3 3ch ch chchbr， ch chchch br， ch coch ch ch ch ch cho 3 2 3 2 3 2 3， 3 2 2n-甲基苯胺， 2-甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸ch ch=cbrch ， ch (ch ) ch(ch ) ， h c=chch ch br， h cchchbrch 3 3 3 2 6 3 2 2 2 2 2 3ohch oh2ohch ch

33、 oh2 2212.ch ch cho2 2，ch cho2，ch cooch23，ch cooch2 3213.214.215.216.217.4-庚酮， 2-碘丁烷， -己酮酸， 2-戊酮3-苯基戊醇， 间溴苯酚， 间溴苯甲醛， 3-甲基庚醛(ch ) chcho， (ch ) chcoch ， ch (ch ) i， ch chchi3 2 3 2 3 3 2 5 3对二甲苯， 1-戊烯， 1,3-环戊二烯， 1,4-环戊二烯nhch(ch ) 、nh ch(ch ) 、hooc oh、ho ch 。3 2 2 3 2 3218.ch coch(ch ) 、 ch ch coc h 、

34、3 3 2 3 2 6 5c h ch ch oh、 (ch ch ) coh。 6 5 2 2 3 2 3第 12 页 共 36 页2219.(ch ) chch chcl ， 3 2(ch ) ch chch cl ， 3 2 2(ch ) coch ch ，3 2 2 3(ch ) ch ch cho3 2 2 2220. n-异丙基苯胺， 4-异丙基苯胺， 4-异丙基苯甲酸， 4-羟基苯甲酸四、合成化合物221.222.223.以正丁醇为基本原料合成正戊酸。以苯为基本原料合成对硝基苯甲酸。 由 ch cch 和 ch br 合成(ch ) coh3 3 3 3clchch cl2由和c

35、h ch cl3 2合 成224.225.226.由 ch ch ch br 合成 ch ch ch cooh3 2 2 3 2 2由甲苯合成间溴甲苯。och cooh227.由合成。ch3228.由合成hoocno2。229.230.231.232.233.234.235.236.237.以苯为基本原料合成 4-氯-苯磺酸。以正丁醇为基本原料合成 2-戊烯酸。以正己醇为基本原料合成正庚酸。以苯为基本原料合成对硝基甲苯。由 ch cch 和 ch ch ch br 合成 ch ch ch (ch ) coh。3 3 2 2 3 2 2 3 2由苯和异丙基溴合成异丙烯基苯。由(ch ) ch c

36、h br 合成(ch ) ch ch cocl。3 2 2 2 3 2 2 2由苯乙烯合成间溴甲苯。ch chch(ch ) 合成 hoocch ch ch(ch ) 。2 3 2 2 2 3 2ch(ch )3 2238.由合成hoocno2。第 13 页 共 36 页h ， ni浓 h so , do ， zn / h o239.240.以苯为基本原料合成 4-甲基苯磺酸。以 4-甲基-1-戊醇为基本原料合成 4-甲基-2-氯己酸。五、推测化合物的结构241.芳香族化合物 a 的分子式为 c h ，它能使溴水褪色，但无顺反异构。a 与 hbr 作9 10用得到 b，b 具有旋光性。b 用

37、koh 醇溶液处理后可得到与 a 分子式相同的化合物，并 有顺反异构。试写出 a、b、c 的可能结构式。242.化合物 c h o （a）与 2,4-二硝基苯肼反应生成金黄色结晶，与三氯化铁水溶液反 8 8 2应生成浅紫色溶液，与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色沉淀，试推测芳香族化合物 a 的结 构。243.环状化合物 c h (a)与溴反应得化合物 c h br (b)，(b)在 koh 的乙醇溶液加热得7 12 7 12 2化合物 c h (c)，(c)在高锰酸甲的酸性溶液加热得化合物(d)和乙二酸。(d)与 i -naoh 溶7 10 2液反应后再酸化生成丁二酸。试推测化合物(a)、(b)、

38、(c)和(d)的结构。244.c h cl(a)与 naoh 的乙醇溶液共热生成烯烃 c h (b)，用臭氧氧化(b)后只得到一种 4 9 4 8化合物(c)，(c)与高锰酸钾的酸性溶液作用生成化合物(d)。试推测化合物(a)、(b)、(c) 和(d)的构造式。245.c h br(a)与 koh 的醇溶液共热生成烯烃 c h (b)，它与溴反应得到 c h br (c) ， 4 9 4 8 4 8 2用 knh 使(c)转变为气体 c h (d)，将(d)通过 cu cl 氨溶液时生成沉淀。试推测化合物(a)、 2 4 6 2 2(b)、(c)和(d)的构造式。246.具有支链的化合物 a

39、的分子式为 c h o，a 与 2,4-二硝基苯肼作用有沉淀生成，a5 10还能与碘的氢氧化钠溶液发生反应生成化合物 b 和 c。试推测化合物 a、b 和 c 的构造式。247.化合物 c h (a)经臭氧氧化得 c h o(b)和 ch o(c)。(b)和(c)都是羰基化合物，但 7 12 6 10 2只有(c)能发生银镜反应，(b)经硝酸氧化可得己二酸。请写出化合物(a)、(b)和(c)的结构 式。248.芳香族化合物(a)的分子式为 c h ，a 在酸性溶液中经 kmno 氧化得到化合物(b)8 8 4和 co ，(b)的分子式为 c h o 。a 经臭氧氧化、锌粉和水处理得到化合物(c

40、)和甲醛，(c) 2 7 6 2的分子式为 c h o。试推测化合物(a)、(b)和(c)的结构。7 6249.c h (a)5 8 2 c h (b)，化合物(a)有光活性且构型标记为 s，化合物(b)无光活 5 10性。试推测化合物(a)和(b)的结构。250.c h o(a)11 16 2 4 c h (b)11 14 3 2 c h o(c)c h o(d) 3 6 8 8(a)有光活性且具有芳香性，(c)和(d)都能与 naoi 作用生成黄色沉淀。试推测化合物(a)、 (b)、(c)和(d)的结构。251.有一旋光性化合物 a(c h )，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 b(c

41、h ag)。6 10 6 9将 a 催化加氢生成 c(c h )，c 没有旋光性。试写出 b，c 的构造式和 a 的对映异构体的6 14第 14 页 共 36 页投影式，并用 r-s 命名法命名。252.某烃 c h (a)在低温时与氯作用生成 c h cl (b)，在高温时则生成 c h cl(c)。使(c) 3 6 3 6 2 3 5与乙基碘化镁反应得 c h (d)，后者与 nbs 作用生成 c h br(e)。使(e)与氢氧化钾的乙醇5 10 5 9溶液共热，主要生成 c h (f)，后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(g)。写出(a)至(g)的结构5 8及各步的反应式。253.某不饱和烃

42、a 的分子式为 c h ，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物9 8a 催化加氢得到 b（c h ），将 b 用酸性重铬酸钾氧化得到酸 c（c h o ），c 加热脱水9 12 8 6 4得到 d（c h o ），若将化合物 a 和 1，3-丁二烯作用可得到另一不饱和化合物 e，将 e 8 4 3催化脱氢可得到 2-甲基联苯，试写出 ae 的结构。254.某化合物 a（c h o ）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。a 与氢10 12 3氧化钠反应再酸化得到 b 和 c（c h o ）。b 可发生碘仿反应，c 与碳酸氢钠溶液反应放7 6 3出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，c

43、 的一硝化产物主要有一种。试写出 a、b、c 的 结构。255.256.某辛烯经臭氧化及在 zn 粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。 化合物 a、b、c、d 的分子式都是 c h ，它们都有芳香性。a 不能氧化为苯甲酸；10 14b 可被氧化为苯甲酸，且 b 有手性；c 也可氧化成苯甲酸，但 c 无手性，c 的一氯代产物 中有两个具有手性，分别为 e 和 f；d 可氧化为对苯二甲酸，d 的一氯代产物中也有两个 具有手性，分别是 g 和 h。试写出 a、b、c、d、e、f、g、h 的构造式。257.化合物 a 的分子式为 c h o ，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 b 和 c。

44、c 的分10 22 2子式为 c h o，与金属钠作用有气体逸出，能与 naoi（次碘酸钠）反应。b 的分子式为 3 8c h o，能进行银镜反应，与k cr o 和 h so 作用生成 d。d 与 cl /p 作用后，再水解可 4 8 2 2 7 2 4 2得到 e。e 与稀 h so 共沸得 f，f 的分子式为 c h o，f 的同分异构体可由 c 氧化得到。2 4 3 6写出 a f 的构造式。258.某烃 a(c h )，在较低温度下与氯气作用生成 b(c h cl )；在较高的温度下作用则 4 8 4 8 2生成 c(c h cl)。c 与 naoh 水溶液作用生成 d(c h oh

45、)，但与 naoh 醇溶液作用却生成 4 7 4 7e(c h )。e 与顺丁烯二酸酐反应生成 f(c h o )。试推断 af 的构造并写出有关反应式。 4 6 8 8 3259. 某碱性化合物 a（c h n）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。a 经催4 9化加氢得 b（c h n）。b 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。a 和过量的碘甲4 11烷作用，能生成盐 c（c h in）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到 d（c h ）。 d7 16 4 6和丁炔二酸二甲酯加热反应得到 e（c h o ）。e 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。10 12 4试推测 a、b、c、d、e 的结构。260.某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物 a(c h )：9 10+ clch2ch ch23alcl3ch ch ch2 23br2h