有机物的同分异构体

1、第二课时第二课时 同分异构体的书写同分异构体的书写 学习目标：学习目标： 一、知识与技能一、知识与技能 1.掌握烷烃碳链异构体的书写方法掌握烷烃碳链异构体的书写方法 2.掌握双键、羟基和卤素原子官能团位置异构体的书写方掌握双键、羟基和卤素原子官能团位置异构体的书写方 法法 3.掌握羟基和醚键官能团异构体的书写方法掌握羟基和醚键官能团异构体的书写方法 二、过程与方法二、过程与方法 通过学习同分异构体的书写，形成思维的有序性通过学习同分异构体的书写，形成思维的有序性 三、情感态度与价值观三、情感态度与价值观 通过体会有机物结构的多样性，感受化学中存在的美学通过体会有机物结构的多样性，感受化学中存在

2、的美学 和艺术，学会欣赏化学的美和艺术，学会欣赏化学的美 学习重难点：学习重难点： 灵活应用多种方法，有序的判断和书写有机化合物的同灵活应用多种方法，有序的判断和书写有机化合物的同 分异构体分异构体 知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？ 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？ 物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 碳链碳链 相同点相同点 不同点不同点 分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状 结构不同结构不同,性质不同性质不同 一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象 (2)(2)同分异构体同分异构体 (1) (1) 同分异构现象同

3、分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结结 构不同构不同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异， 这种现象叫做同分异构现象。这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。为同分异构体。 (3)(3)碳原子数目越多，同分异构体越碳原子数目越多，同分异构体越 多多 1、相关概念、相关概念 以烷烃为例以烷烃为例 碳原碳原 子数子数 1234568111620 同分同分 异构异构 体数体数 1112351815910359366319 注意注意 相同：相同： 不同：不同： 分子式相同、分子组成相同、相对分子式相同

4、、分子组成相同、相对 分子质量相同分子质量相同 结构不同、性质不同结构不同、性质不同 1.以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与与 B. CH3(CH2)7CH3与与 C金刚石与石墨金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与与 CH CCHCH3 CH3 D Cl C Cl H H H C Cl H Cl 相对分子质量均为相对分子质量均为128 单质单质 分子式均为分子式均为C5H8 分子式不同分子式不同 反馈练习 CH CCHCH3 CH3 CH CCHCH3 CH3 CH CCHCH3 CH3 CH CCHCH3 CH3 （4 4） 同分异构类型同分异

5、构类型 异构类异构类 型型 示例示例产生原因产生原因 碳链异碳链异 构构 位置位置 异构异构 官能团异官能团异 构构 CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C ? C 碳链骨架（直链，支链，环碳链骨架（直链，支链，环 状）的不同而产生的异构状）的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而官能团在碳链中的位置不同而 产生的异构产生的异构 官能团种类不同而产生官能团种类不同而产生 的异构的异构 注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。 2.2.判断下列判

6、断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？ CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH3 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 OH 、同分异构体的书写、同分异构体的书写 例例1 1、写出、写出C C6 6H H14 14的所有同分异构体 的所有同分异构体 (1)烷烃烷烃同分异构体的书写同分异构体的书写-碳链异构碳链异构 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C-C-C-C CC 11 v步骤：步骤： v

7、 写最长碳链为主链的直链烷写最长碳链为主链的直链烷 v 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一 个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对 称位置放置支链算一种结构）称位置放置支链算一种结构） v 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支 链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两 个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上） v 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为 止。止。 口诀：口诀： 主

8、链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。 这种方法叫这种方法叫“碳链缩短法碳链缩短法” 注注 意：碳链缩短法是意：碳链缩短法是官能团异构官能团异构和和位置位置 异构异构书写的书写的基础基础 3、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体 C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C CC C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C 注意：注意：在书写烷烃同分异构

9、体时，甲基不能连接在主在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主 链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 (2)烯烃、醇、卤代烃烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写同分异构体的书写 例例2、书写、书写C4H8的同分异构体的同分异构体 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能团的有机物同分异构体的书写含官能团的有机物同分异构体的书写 （1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构（法写出剩余碳的碳架异构（碳链缩短法碳链缩短法） （2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）

10、取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的的 醇的同分异构体醇的同分异构体 （3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等） 根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最 后用氢原子补足碳的四个价键。如书写后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O 的醚的同分异构体的醚的同分异构体 v插入法演示 COCC CCC丙醚丙醚: CCCOH CCC 丙醇丙醇:CCC OH 4、书写、书写C5H10烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体(5种种) 5、书写、书写C4H10O的同分异构体

11、的同分异构体 （7种）种） 6、书写、书写C4H9Cl的同分异构体（的同分异构体（4种）种） 反馈练习反馈练习 4、CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2C=CHCH3 v5、醇 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHOHCH3 （CH3）3COH （CH3）2CHCH2OH v醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 v6、Cl-CH2CH2CH2CH3; CH3CHClCH2CH3; (CH3)3C-Cl； (CH3)2CHCH2Cl 22

12、 v含有官能团的异构体的书写方法： 官能团类型异构官能团类型异构碳骨架异构碳骨架异构 官能团位置异构官能团位置异构 二二.一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 1、等效氢法、等效氢法 C C CH HH H HH H H C3H8 C5H12 H HHH HHHH HC C C C C H HH 等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 不等效氢：2 2种 不等效氢：不等效氢：3 3种 不等效氢：不等效氢：1 1种 判断判断“等效氢等效氢”的三条原则

13、的三条原则 (1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上氢原子是等效的 如如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的是等效的 如新戊烷如新戊烷 (3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的 CH3 C C CH3 CH3CH3 CH3CH3 如乙烷如乙烷 CH3CH3 不等效氢种类决定了一取代产物的个数不等效氢种类决定了一取代产物的个数 练习练习7：找出下列有机物中一氯代物的种类：找出下列有机物中一氯代物的种类 CH3-CH2-CH3 CH3 找不等效氢的种类找不等效氢的种类 2、记忆法记忆法 （“残基残基”法）法）

14、 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如： 丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ; 丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种： 戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接 物）也分别有物）也分别有 ？种。？种。 4 4 4 练习练习8 8 （3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？的酯共有几种？ （1）C4H10O中属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体 （2）分子式为）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体属于羧酸的同分异构体 （4种）种） 不用写出结构简式，试说出下列符合条件不用写出结构简式，试说出下列符合条件 的同分异构体的种数的同分异构体的种数 （4种）种） （8种）种）