期末复习有机化学+方程式反应条件

1、乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 苯甲酸苯甲酸 草酸草酸 对甲基乙苯对甲基乙苯 tnt 石炭酸石炭酸 甘油甘油 氯仿氯仿 1，3-丁二烯丁二烯 丙烯酸丙烯酸 硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 天然橡胶天然橡胶 cooch2ch3 cooch2ch3 ch3cooch2 ch3cooch2 coohcooh cooh ch2ch3ch3 ch3 no2 no2 o2n oh choh ch2oh ch2oh chcl3ch2chchch2chch2 coohch2chch2ch c17h35coohc17h33cooh chch2cch2 n ch3 三、同分异构体书写三、同分异构体书写

2、 【例例7】c4h8o2的同分异构体有多种，写出属于的同分异构体有多种，写出属于酯类酯类且能发且能发 生生银镜反应银镜反应的所有同分异构体的结构简式：的所有同分异构体的结构简式：_。 【例例8】 c的核磁共振氢谱显示的核磁共振氢谱显示3个吸收峰个吸收峰，的化学方程式是的化学方程式是 c3h6oc3h8o2 =1 饱和二元醇饱和二元醇？ 【例例9】已知某有机物已知某有机物m的分子式为的分子式为c9h11cl，符合下列条件的，符合下列条件的 m的同分异构体有的同分异构体有 种。种。 ch2cl 与与 互为互为同系物同系物； m为为二取代二取代苯化合物。苯化合物。 【例【例10】写出所有与右图有机物

3、互为同分异构体，且苯环上只有】写出所有与右图有机物互为同分异构体，且苯环上只有 一个取代基一个取代基的的酯酯的结构简式的结构简式。 ch2cooh 【例例11】对苯二甲酸对苯二甲酸coohhooc 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写种，写 出它们的结构简式出它们的结构简式 。 苯环上有苯环上有三个取代基三个取代基；能与能与nahco3溶液发生反应溶液发生反应 ；能发生能发生银镜反应银镜反应。 【例例12】（1）香豆素的有很多同分异构体，同时满足下列条件）香豆素的有很多同分异构体，同时满足下列条件 的同分异构体有的同分异构体有_种；种

4、； a. 分子中含有分子中含有-coo-基团基团 b. 分子中除一个苯环外，无其他环状结构分子中除一个苯环外，无其他环状结构 写出其中核磁共振氢谱有写出其中核磁共振氢谱有4组峰组峰且能与且能与nahco3反应反应的的 所有可能的结构简式所有可能的结构简式 。 （2）阿斯匹林有很多同分异构体，同时满足）阿斯匹林有很多同分异构体，同时满足 下列条件的同分异构体有下列条件的同分异构体有_种。种。 a. 分子含有苯环分子含有苯环 b. 1mol该同分异构体最多能与该同分异构体最多能与2molnahco3反应反应 写出其中核磁共振氢谱有写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有可能的结构简式组峰的所有可能的结构

5、简式 170 乙烯、乙烯、乙醇、乙醇、 so2、co2 naoh溶液溶液 ch3ch2oh 浓硫酸 170 ch2ch2+h2o 褪色褪色褪色褪色 乙醇：能使乙醇：能使kmno4褪色褪色 so2：能使溴水、：能使溴水、kmno4褪色褪色 饱和饱和nacl溶液溶液 硫酸铜溶液硫酸铜溶液 kmno4溶液溶液 cac2 + 2h2o ca(oh)2 + chch 减慢速率减慢速率 乙炔、乙炔、h2s、ph3 h2s + cu2+ = cus + 2h+ ph3 微溶于水，水溶液呈弱碱性，能微溶于水，水溶液呈弱碱性，能 与铜离子发生氧化还原反应生成难溶与铜离子发生氧化还原反应生成难溶 于水的于水的cu

6、3p （还原性气体）（还原性气体） 乙醇乙醇 冰醋酸冰醋酸 浓硫酸浓硫酸 乙酸乙酯、乙酸乙酯、 乙酸、乙醇乙酸、乙醇 饱和碳酸钠饱和碳酸钠 溶液溶液 乙酸乙酯乙酸乙酯 ch3ch2ohch3cooh+ 稀硫酸 ch3cooch2ch3 + h2o 水水 乙烯、乙烯、乙醇乙醇 乙醇：能使乙醇：能使kmno4褪色褪色 若使用溴水则不用除杂若使用溴水则不用除杂 ch2ch2+h2o+ch3ch2br + naoh nabr 乙醇 检验溴乙烷中的溴（请设计实验）检验溴乙烷中的溴（请设计实验） ch3ch2oh h2o +ch3ch2br + naohnabr h2o ch3ch2br naoh br-

7、 稀hno3 酸化 agno3 白色沉淀 碳酸钙碳酸钙 稀盐酸稀盐酸 苯酚钠苯酚钠 饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液 证明醋酸、碳酸、苯酚酸性强弱证明醋酸、碳酸、苯酚酸性强弱 【例例13】 naoh 淀粉 稀硫酸 碱化 新制氢氧化铜悬浊液红色沉淀 蔗糖、淀粉水解产物检验（请设计实验）蔗糖、淀粉水解产物检验（请设计实验） 3、除杂问题、除杂问题 混合物混合物 需加入需加入 的试剂的试剂 分离方法分离方法反应方程式反应方程式 （1）苯）苯 （苯酚）（苯酚） 氢氧化钠氢氧化钠 溶液溶液 分液分液 （2）甲烷）甲烷 （乙烯）（乙烯） 溴水溴水 不用高锰酸钾不用高锰酸钾 洗气洗气 （3）乙醇）乙醇 （水

8、）（水） 新制新制cao蒸馏蒸馏cao + h2o =ca(oh)2 （4）乙酸乙酯）乙酸乙酯 （乙酸）（乙酸） 饱和碳酸饱和碳酸 钠溶液钠溶液 分液分液 2ch3cooh + na2co3 = 2ch3coona + h2o + co2 （5）乙炔）乙炔 （h2s，ph3） 硫酸铜硫酸铜 溶液溶液 洗气洗气 （以（以h2s为为例）例） h2s + cu2+ = 2h+ + cus（黑）（黑） （6）苯甲酸）苯甲酸 （沙子）（沙子） 蒸馏水蒸馏水重结晶重结晶 （7）溴苯）溴苯 （溴）（溴） 氢氧化钠氢氧化钠 溶液溶液 分液分液 2naoh + br2 = nabr + nabro + h2o

9、oh+ naoh h2o ona + ch2ch2+ br2ch2brch2br 【例例14】只用一种试剂就能鉴别只用一种试剂就能鉴别agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶溶液、乙醇溶液、苯酚溶 液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是 a、溴水、溴水 b、盐酸、盐酸 c、石蕊试剂、石蕊试剂 d、氯化铁溶液、氯化铁溶液 agno3 溶液溶液 乙醇乙醇 溶液溶液 苯酚苯酚 溶液溶液 烧碱烧碱 溶液溶液 硫氰化钾硫氰化钾 溶液溶液 溴水溴水淡黄色淡黄色 互溶（黄）互溶（黄） 白色沉淀白色沉淀褪色褪色互溶（黄）互溶（黄） 盐酸盐酸白色沉淀白色沉淀互溶互溶互溶互溶互溶互溶互溶

10、互溶 石蕊石蕊 试剂试剂 互溶互溶互溶（紫）互溶（紫）互溶（紫）互溶（紫） 互溶（蓝）互溶（蓝）互溶互溶 fecl3 溶液溶液 白色沉淀白色沉淀 互溶（黄）互溶（黄） 无明显无明显 现象现象 紫色溶液紫色溶液红褐色沉淀红褐色沉淀 红色溶液红色溶液 【例例14】只用一种试剂就能鉴别只用一种试剂就能鉴别agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶溶液、乙醇溶液、苯酚溶 液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是 a、溴水、溴水 b、盐酸、盐酸 c、石蕊试剂、石蕊试剂 d、氯化铁溶液、氯化铁溶液 agno3 溶液溶液 乙醇乙醇 溶液溶液 苯酚苯酚 溶液溶液 烧碱烧碱 溶液溶液 硫氰

11、化钾硫氰化钾 溶液溶液 fecl3 溶液溶液 白色沉淀白色沉淀 互溶（黄）互溶（黄） 无明显无明显 现象现象 紫色溶液紫色溶液红褐色沉淀红褐色沉淀 红色溶液红色溶液 ch3chchch2 ch3 3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 1,2,4-三甲苯三甲苯 b b d b ohc och3 ch2oh （ch3）2chcooh ohcch2c ch2cho oh ch2cho 五、从官能团整理有机反应五、从官能团整理有机反应 烯烃烯烃 、炔烃、炔烃 碳碳双键碳碳双键 碳碳三键碳碳三键 1、加成、加成 2、氧化、氧化 3、加聚、加聚 cc x2hx，催化剂 h2，ni h2o，催化剂 kmno4 催化剂

12、 cc 芳香烃芳香烃 注意：苯环注意：苯环不是不是官能团！官能团！ 1、 取代（卤代、硝化、取代（卤代、硝化、*磺化）磺化） 2、加成、加成 h2，ni x2 fex3 浓hno3 浓h2so4， 浓h2so4， 卤代烃卤代烃 卤原子卤原子 -x 1、水解、水解 2、消去、消去 naoh，h2o naoh，醇 醇醇 羟基羟基 1、 与与na置换置换 2、取代（、取代（+hx、酯化、分子间脱水）、酯化、分子间脱水） 3、消去、消去 4、氧化、氧化 na hx + rcooh 浓硫酸， （反应可逆） 浓h2so4 o2，cu或ag 浓h2so4 oh kmno4 或k2cr2o7 酚酚 （酚）羟基

13、（酚）羟基 1、 酸性：可以与碱（酸性：可以与碱（oh-）、）、na、碳酸盐反应。、碳酸盐反应。 2、取代（、取代（+x2/h2o、硝化等）、硝化等） 3、加成、加成 4、氧化、氧化 容易被空气中的氧气氧化呈粉红色容易被空气中的氧气氧化呈粉红色 oh 浓hno3 浓h2so4， x2 h2，ni kmno4 醛醛 醛基醛基 1、 加成加成/还原还原 2、氧化（催化氧化、被、氧化（催化氧化、被kmno4或溴水氧化、银镜反或溴水氧化、银镜反 应、与新制氢氧化铜反应）应、与新制氢氧化铜反应） 3、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂 h2，ni o2，催化剂 kmno4 或溴水 ag(nh3)2oh 新制cu

14、(oh)2 c o h 羧酸羧酸 羧基羧基 1、酸性、酸性 可以与碱（可以与碱（oh-）、碱性氧化物、碳酸盐、碳酸）、碱性氧化物、碳酸盐、碳酸 氢盐、活泼金属单质、酸碱指示剂反应。氢盐、活泼金属单质、酸碱指示剂反应。 2、酯化、酯化 酯酯 酯基酯基 1、水解（酸性、碱性）、水解（酸性、碱性） + roh 浓硫酸， （反应可逆） c o oh c o or h+，h2o （反应可逆） naoh或oh- 补充：其他重要反应 1、加聚反应、加聚反应 由苯乙烯合成聚苯乙烯由苯乙烯合成聚苯乙烯 制备有机玻璃制备有机玻璃 合成聚合成聚-1,3-丁二烯丁二烯 催化剂 chch2 n chch2 n n ch2 c ch3 c o och3ch2 c ch3 cooch3 催化剂 n ch2 chchch2n 催化剂 ch2 chchch2 n 2、缩聚反应、缩聚反应 乳酸的缩聚反应乳酸的缩聚反应 乙二醇与对苯二甲酸缩聚生成涤纶乙二醇与对苯二甲酸缩聚生成涤纶 1,6-己二酸与己二酸与1,6-己二胺制备尼龙己二胺制备尼龙-66 ch3ch oh coohn 催化剂 h och c o oh ch3 n + (n-1)h2o c o ho c o och2ch2o h n ch2ch2ohh