人教版化学选修5糖类PPT课件

1、 1.1.了解糖类的概念、分类及结构特点。 2.2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，及其它们之间的相互转 化关系。 3.3.通过单糖、二糖、多糖的探究实验，使学生进一步认识体验化学物质探究的过程，理解科学探 究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究的能力。 一、葡萄糖、果糖的结构性质 1.1.推测葡萄糖的结构 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： (1)(1)在一定条件下，1 mol1 mol葡萄糖与1 mol H1 mol H2 2反应，还原成己六醇，说明分子中有双键，也说明是 直链化合物。 (2)(2)葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯( (提示：同一

2、个C C原子上连接2 2个羟基不稳定) )，说 明葡萄糖分子中有5 5个OHOH，且分别连在5 5个C C原子上。 (3)(3)葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成包含6 6个C C原子的葡萄糖酸，说明葡萄糖分子中 含有一个CHOCHO。 2.2.葡萄糖的化学性质和工业制法 (1)(1)加成反应：CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+HCHO+H2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH (2)(2)氧化反应 银镜反应:CH:CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2

3、2OHOH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O 与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的反应： CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O 生理氧化反应： C C6 6H H12 12O O6 6(s)+6O (s)+6O2 2(g)(g)6CO6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l

4、) O(l) H=-2 804 kJ/mol=-2 804 kJ/mol NiNi 使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)(3)酯化反应 (4)(4)发酵生成酒精C C6 6H H12 12O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2 (5)(5)工业制法： (C(C6 6H H10 10O O5 5) )n n+nH +nH2 2O nCO nC6 6H H12 12O O6 6 淀粉 葡萄糖 3.3.果糖的化学性质 (1)(1)酯化反应 (2)(2)加成反应( (催化加氢) ) 酒化酶 酸或酶 果糖是一种多羟基酮果糖是一种多羟基酮( (酮糖酮糖) )，果糖分子中

5、并无醛基存在，但果糖在碱性溶液中可发，果糖分子中并无醛基存在，但果糖在碱性溶液中可发 生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖；二是发生裂解，产生含醛基的有机物。由此可知，果生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖；二是发生裂解，产生含醛基的有机物。由此可知，果 糖溶液中含醛基，可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。糖溶液中含醛基，可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。 【典例1 1】下列对糖类的认识正确的是 A.A.糖类是有甜味的一类物质的总称 B.B.葡萄糖可以在一定条件下水解生成乙醇 C.C.葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体 D.D.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团 【思路点拨思路点拨】解答本

6、题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点： 【自主解答自主解答】选选D D。糖类不一定有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，。糖类不一定有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，A A错误；由葡萄糖生成乙错误；由葡萄糖生成乙 醇的反应属于分解反应而不属于水解反应，醇的反应属于分解反应而不属于水解反应， B B错误；葡萄糖和果糖互为同分异构体，但葡萄糖不错误；葡萄糖和果糖互为同分异构体，但葡萄糖不 是组成最简单的单糖，如核糖就是一种五碳糖，是组成最简单的单糖，如核糖就是一种五碳糖，C C错误；一个葡萄糖分子含有一个醛基和五个醇错误；一个葡萄糖分子含有一个醛基和五个醇 羟基，羟基， D D正确。正确。 【

7、互动探究】(1)(1)有机物CHCH2 2(OH)CH(OH)CHO(OH)CH(OH)CHO是否属于糖类？ (2)(2)若1 mol1 mol葡萄糖与足量乙酸发生酯化反应，最多需要消耗多少乙酸？ 提示：提示：(1)(1)有机物有机物CHCH2 2(OH)CH(OH)CHO(OH)CH(OH)CHO是多羟基醛，属于糖类；是多羟基醛，属于糖类；(2)1(2)1个葡萄糖分子中含有五个醇羟个葡萄糖分子中含有五个醇羟 基，因此完全酯化时，基，因此完全酯化时，1 mol1 mol葡萄糖需要葡萄糖需要5 mol5 mol乙酸。乙酸。 【规律方法规律方法】(1)(1)能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含醛

8、基，但不一定属于醛类。已学过能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含醛基，但不一定属于醛类。已学过 的能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。的能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (2)(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。 【变式训练】现有下列物质： 纤维素，甲酸甲酯， 淀粉，甲醛，丙酸，乳酸(-(-羟基丙酸) )，己二酸，乙酸。其中符合C Cm m(H(H2 2O)O)n n的组成， 但不属于糖类的 是( ) ( ) A.A.B.B. C.

9、C.D.D. 【解析解析】选选B B。根据糖类的概念，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。知、属。根据糖类的概念，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。知、属 于糖类，属于酯，属于醛，、属于酸。于糖类，属于酯，属于醛，、属于酸。 二、二糖和多糖 1.1.蔗糖和麦芽糖比较 2.2.淀粉、纤维素的结构和性质比较 3.3.淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 (1)(1)实验原理 用银氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行 完全。 (2)(2)实验步骤 (3)(3)实验现象及结论 验证淀粉的水解产物时，首先要加入验证淀粉的

10、水解产物时，首先要加入NaOHNaOH溶液中和至碱性，再进行实验。要验证混溶液中和至碱性，再进行实验。要验证混 合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOHNaOH溶液后再加碘水，因为溶液后再加碘水，因为 碘水与碘水与NaOHNaOH溶液反应。溶液反应。 【典例2 2】某同学称取9 g9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下： 提示：少量溶液计算时忽略不计， 则(1)(1)各步所加试剂为：A_,B_A_,B_。 (2)(2)只加A A不加B B是否可以？其理由是_。 (3)(3)当析出2.16 g2.

11、16 g金属单质时，淀粉水解的百分率是_ _。 【思路点拨思路点拨】解答本题要注意以下三点：解答本题要注意以下三点： 【自主解答自主解答】淀粉在酸性条件下水解，故淀粉在酸性条件下水解，故A A可选硫酸，加热可选硫酸，加热 条件下淀粉水解的产物是葡萄糖，葡萄糖含有醛基，可与条件下淀粉水解的产物是葡萄糖，葡萄糖含有醛基，可与 银氨溶液反应生成单质银，但银镜反应必须在碱性条件下银氨溶液反应生成单质银，但银镜反应必须在碱性条件下 进行，故进行，故B B可选可选NaOHNaOH溶液。溶液。 遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液中加碘水变蓝，说明其中遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液中加碘水变蓝，说明其中 还有淀粉存在

12、；混合液和银氨溶液反应则证明淀粉已经部还有淀粉存在；混合液和银氨溶液反应则证明淀粉已经部 分水解。分水解。2.16 g2.16 g银的物质的量为银的物质的量为2.16 g/108 g/mol=2.16 g/108 g/mol= 0.02 mol,0.02 mol,由由CHOCHO2Ag2Ag，可知水解生成，可知水解生成0.01 mol0.01 mol的葡萄的葡萄 糖，即发生水解的淀粉的质量为糖，即发生水解的淀粉的质量为 molmol162n g/mol162n g/mol =1.62 g=1.62 g。故淀粉的水解百分率为。故淀粉的水解百分率为1.62 g/9 g1.62 g/9 g10010

13、0=18=18 0.01 n 答案：答案：(1)(1)稀硫酸稀硫酸 NaOHNaOH溶液溶液( (或其他合理答案或其他合理答案) ) (2)(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18(3)18 【互动探究】(1)(1)取少量混合液加碘水变蓝色能否说明未水解？ (2)(2)写出例题中反应的化学方程式。 提示：提示：(1)(1)不能，取少量混合液加碘水变蓝色有两种可能：未水解或部分水解。不能，取少量混合液加碘水变蓝色有两种可能：未水解或部分水解。 (2) (2) CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(

14、NH3 3) )2 2OHOH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O 【规律方法规律方法】(1)(1)淀粉自身不含醛基，不能发生银镜反应，其水解产物葡萄糖才具有醛基。淀粉自身不含醛基，不能发生银镜反应，其水解产物葡萄糖才具有醛基。 (2)(2)CHOCHO的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解是在酸性条件下进行的，因此欲检验其水的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解是在酸性条件下进行的，因此欲检验其水 解产物葡萄糖的生成，必须先加入解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOHNaOH溶液中和稀硫酸

15、，再加入银氨溶液或新制溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液。悬浊液。 【变式训练】用10 g10 g脱脂棉花在浓硝酸、浓硫酸混合液中反应一定时间后，取出洗净晾干，得到 15.6 g 15.6 g 纤维素硝酸酯，根据上述数据推断该纤维素硝酸酯的结构简式。 【解析解析】纤维素的一个结构单元中有三个羟基，本题中未说完全反应，所以应假定反应羟基数为纤维素的一个结构单元中有三个羟基，本题中未说完全反应，所以应假定反应羟基数为 x x，则可设此纤维素硝酸酯的化学式为：，则可设此纤维素硝酸酯的化学式为： (C(C6 6H H7 7O O2 2(ONO(ONO2 2) )x

16、 x(OH)(OH)3-x 3-x n n(1x3)(1x3)反应为反应为 C C6 6H H7 7O O2 2(OH)(OH)3 3n n+nxHO-NO+nxHO-NO2 2 C C6 6H H7 7O O2 2(ONO(ONO2 2) )x x(OH)(OH)3-x 3-x n n+nxH+nxH2 2O O 反应后有质量变化：反应后有质量变化： 浓硫酸浓硫酸 10 g10 g脱脂棉与脱脂棉与HNOHNO3 3反应后晾干质量增加：反应后晾干质量增加：15.6 g-10 g=15.6 g-10 g= 5.6 g5.6 g。 纤维素纤维素+ +硝酸硝酸纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯+ +水水 mm

17、 162n 63nx 18nx 45nx162n 63nx 18nx 45nx 10 g 5.6 g10 g 5.6 g 162n10=45nx5.6162n10=45nx5.6，x=2x=2。 此纤维素硝酸酯的结构简式为：此纤维素硝酸酯的结构简式为： 。 答案：答案： 【典例】已知葡萄糖在乳酸菌的作用下，可转化为乳酸(C(C3 3H H6 6O O3 3) )。取18.0 g18.0 g乳酸与足量的金属钠 反应可产生 4.48 L(4.48 L(标准状况) )氢气。另取18.0 g18.0 g乳酸与等物质的量的乙醇反应后生成3.6 g3.6 g水和0.2 mol0.2 mol乳酸 乙酯。 (

18、1)(1)由此推测乳酸分子中含有的官能团的名称和数目是 _。 (2)(2)由此能否确定乳酸的结构？如能确定请写出。 (3)(3)如不能确定，如何才能确定？( (如第二问回答能确定，此问不回答) ) 【易错剖析易错剖析】 【正确答案分析正确答案分析】根据乳酸的分子式可知乳酸的相对分子质量为根据乳酸的分子式可知乳酸的相对分子质量为9090，则，则0.2 mol0.2 mol乳酸与足量的乳酸与足量的NaNa 反应放出反应放出0.2 mol H0.2 mol H2 2，说明一个乳酸分子中一定含有，说明一个乳酸分子中一定含有2 2个活泼个活泼H H原子，又因为原子，又因为0.2 mol0.2 mol乳酸

19、可能转乳酸可能转 化为化为0.2 mol0.2 mol乳酸乙酯并生成乳酸乙酯并生成0.2 mol H0.2 mol H2 2O O，说明乳酸分子中只含一个羧基，另一个活泼，说明乳酸分子中只含一个羧基，另一个活泼H H原子一原子一 定源于羟基。定源于羟基。 【标准答案标准答案】(1)(1)一个羟基和一个羧基一个羟基和一个羧基 (2)(2)由此不能确定乳酸的结构，因为羟基在不同的碳上可以形成不同的物质，有两种可能由此不能确定乳酸的结构，因为羟基在不同的碳上可以形成不同的物质，有两种可能 CHCH2 2(OH)CH(OH)CH2 2COOHCOOH、CHCH3 3CH(OH)COOHCH(OH)CO

20、OH (3)(3)可以用核磁共振氢谱图中的峰面积之比是可以用核磁共振氢谱图中的峰面积之比是22112211还是还是31113111确定，或用两分子发生确定，或用两分子发生 酯化反应生成几元环进行确定。酯化反应生成几元环进行确定。 1.1.蔗糖不显还原性，葡萄糖显还原性的原因是( )( ) A.A.葡萄糖没有蔗糖甜 B.B.葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖 C.C.葡萄糖分子量较小，蔗糖分子量较大 D.D.葡萄糖分子中有醛基，蔗糖分子中没有醛基 【解析解析】选选D D。葡萄糖的还原性是由于分子中存在着醛基所致，已知蔗糖不显还原性，是因为分。葡萄糖的还原性是由于分子中存在着醛基所致，已知蔗糖不显还原性，是

21、因为分 子中无醛基。子中无醛基。 2.2.下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是( )( ) A.A.都属于糖类，都是混合物 B.B.水解的最终产物都是葡萄糖 C.C.它们的通式都是(C(C6 6H H10 10O O5 5) )n n，互为同分异构体 D.D.它们都是天然高分子化合物 【解析解析】选选C C。A A、D D显然都是正确的；淀粉水解是分步进行的：淀粉显然都是正确的；淀粉水解是分步进行的：淀粉麦芽糖麦芽糖葡萄糖，所以它葡萄糖，所以它 们最终的水解产物都是葡萄糖，们最终的水解产物都是葡萄糖，B B正确；它们的通式虽都表示为正确；它们的通式虽都表示为(C(C6 6H H10 10O

22、 O5 5) )n n，但它们的分子里所含 ，但它们的分子里所含 葡萄糖单元葡萄糖单元C C6 6H H10 10O O5 5的数目不同，即 的数目不同，即n n值不同，所以不互为同分异构体，即值不同，所以不互为同分异构体，即C C不正确。不正确。 3.3.核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质，它们的结构简式分别是CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)3 3CHOCHO和 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)2 2CHCH2 2CHOCHO，在一定条件下它们都能发生的反应 是( )( ) 氧化 还原 酯化 水解 加成 中和 A.A. B. B. C. C. D. D.

23、 【解析解析】选选A A。核糖和脱氧核糖均含羟基和醛基，故应具有羟基化合物和醛基化合物的性质，羟。核糖和脱氧核糖均含羟基和醛基，故应具有羟基化合物和醛基化合物的性质，羟 基发生酯化反应，醛基发生氧化、还原、加成反应，只有基发生酯化反应，醛基发生氧化、还原、加成反应，只有A A正确。正确。 4.4.把3 g3 g甲醛气体溶于6 g6 g冰醋酸中，再加入4 g4 g果糖得混合液甲；另取5 g5 g甲酸甲酯和9 g9 g葡萄糖 相混合得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按7474的质量比混合得丙。丙中碳元素的质量分 数是 ( )( ) A A20%20%B B35%35%C C40%40%D D55

24、%55% 【解析解析】选选C C。五种物质甲醛、冰醋酸、果糖、甲酸甲酯、葡萄糖的最简式都是。五种物质甲醛、冰醋酸、果糖、甲酸甲酯、葡萄糖的最简式都是CHCH2 2O O，所以不论，所以不论 以何种比例混合，混合液丙的最简式都是以何种比例混合，混合液丙的最简式都是CHCH2 2O O，碳元素的质量分数是，碳元素的质量分数是40%40%。 5.5.将蔗糖溶于水配成1010的溶液，分装在两个试管中。分别进行如下实验： (1)(1)在第一个试管中加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液并加热，没红色沉淀产生，原因是 _； (2)(2)在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量NaO

25、HNaOH并加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬 浊液，加热。 现象是 _； 原因是 _； 加入足量NaOHNaOH的作用 _； 上述实验中发生反应的化学方程式是_ _。 【解析解析】蔗糖为非还原性糖，不与蔗糖为非还原性糖，不与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，在稀反应，在稀H H2 2SOSO4 4作用下加热可水解生成葡萄糖，而葡作用下加热可水解生成葡萄糖，而葡 萄糖为还原性糖，加碱中和酸后再加萄糖为还原性糖，加碱中和酸后再加Cu(OH)Cu(OH)2 2，加热会产生，加热会产生CuCu2 2O O沉淀。沉淀。 答案：答案：(1)(1)蔗糖不含醛基，不加催化剂不水解，不与蔗糖不含醛基，

26、不加催化剂不水解，不与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，无明显现象反应，无明显现象 (2)(2)产生红色沉淀产生红色沉淀 蔗糖在稀硫酸催化下水解生成含蔗糖在稀硫酸催化下水解生成含CHOCHO的葡萄糖，加碱中和的葡萄糖，加碱中和H H2 2SOSO4 4后与后与 Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成反应生成CuCu2 2O O红色沉淀红色沉淀 中和中和H H2 2SOSO4 4，以免，以免H H2 2SOSO4 4破坏破坏Cu(OH)Cu(OH)2 2，影响实验，影响实验 C C12 12H H2222O O1111+H +H2 2O CO C6 6H H12 12O O6 6+C +C6

27、6H H12 12O O6 6， ， 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 H H2 2SOSO4 4+2NaOH=Na+2NaOH=Na2 2SOSO4 4+2H+2H2 2O O， CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O 稀硫酸稀硫酸 某市拟投资建设一个工业酒精厂，目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”，以节省石油 资源。已知制酒精的方法有三种： 在催化剂作用下乙烯与水反应； CHCH3

28、 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr； (C(C6 6H H10 10O O5 5) )n n( (淀粉)+nH )+nH2 2O nCO nC6 6H H12 12O O6 6( (葡萄糖) )， C C6 6H H12 12O O6 6( (葡萄糖) 2C ) 2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2。 NaOHNaOH 淀粉酶 酒化酶 【探究】 1.1.为缓解石油短缺带来的能源危机，你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精？理由是什么？ 提示：提示：方法。淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是来自于以石油为原料制得的

29、产品，是不方法。淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是来自于以石油为原料制得的产品，是不 可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用淀粉。可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用淀粉。 2.2.如果从绿色化学(“(“原子利用率”最大化) )的角度看，制酒精最好的方法是哪一种？ 提示：提示：第一种，乙烯与水完全生成乙醇，没有副产物，反应中原子的利用率为第一种，乙烯与水完全生成乙醇，没有副产物，反应中原子的利用率为100%100%。 3.3.乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫醇有酸性， 它能与NaOHNaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇( (

30、无色液体，微溶于水) )使汽油有臭 味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，如何用化学方法除去乙硫醇？ 提示：提示：CHCH3 3CHCH2 2SH+NaOHSH+NaOHCHCH3 3CHCH2 2SNa+HSNa+H2 2O O。 4.4.乙硫醇能否与乙酸在一定条件下发生酯化反应？如果能，写出反应式。 提示：提示：由由3 3中的信息可知：乙硫醇性质与乙醇相似，能发生酯化反应，中的信息可知：乙硫醇性质与乙醇相似，能发生酯化反应， CHCH3 3COOH+HSCHCOOH+HSCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COCOSCHSCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O。 浓硫酸浓硫酸 1.1.推测葡萄糖的结构 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： (1)(1)在一定条件下，1 mol1 mol葡萄糖与1 mol H1 mol H2 2反应，还原成己六醇，说明分子中有双键，也说明是 直链化合物。 (2)(2)葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯( (提示：同一个C C原子上连接2 2个羟基不稳定) )，说 明葡萄糖分子中有5 5个OHOH，且分别连在5 5个C C原子上。 (3)(3)葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成包含6 6个C C原子的葡萄糖酸，说明葡萄糖分子中 含有一个CHOCHO。 2.2.淀粉、纤维素的结构和