2022年高考化学一轮复习第九章 有机化合物

1、第 59 页 共 59 页 考纲要求靶向明确1了解有机化合物中碳的成键特征。2了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。4了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6了解常见高分子材料的合成及重要应用。知识点一常见烃的结构与性质【考必备清单】1有机化合物与烃(1)有机化合物：含有碳元素的化合物，但有些碳的氧化物、碳酸及碳酸盐等属于无机物。(2)烃概念：仅含有C、H两种元素的有机化合物，如甲烷、乙烯、苯等。烷烃：碳原子与碳原子之间以碳碳单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称

2、为饱和链烃，简称烷烃。2三种烃的结构与物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6球棍模型比例模型结构式结构简式CH4结构特点全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃；6个原子在同一个平面上碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120空间构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色、具有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水名师点拨(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在

3、同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体结构。(3)有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可绕轴旋转。但双键或三键不能绕轴旋转，其对原子的空间结构具有“定格”作用。3三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：化学方程式为CH42O2CO22H2O(产生淡蓝色火焰)。取代反应：在光照条件下能与Cl2发生取代反应，第一步反应的化学方程式为CH4Cl2CH3ClHCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)乙烯(CH2=CH

4、2)完成下列化学方程式：燃烧反应CH2=CH23O22CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加聚反应nCH2=CH2CH2CH2名师点拨乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成了CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用其除去甲烷中的乙烯。(3)苯(C6H6)完成下列化学方程式：燃烧反应2C6H615O212CO26H2O。(火焰明亮，带浓烟)取代反应苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：加成反应一定条件下与H2加成：。名师点拨苯分子结构中不存在单、双键交替结构的事实：苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO

5、4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。4烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高状态气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

6、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。5四大有机反应类型(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。(3)消去反应：有机化合物在一

7、定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应，如乙醇在浓H2SO4作用下加热至170 生成乙烯的反应属于消去反应。(4)氧化反应：主要包括有机物的燃烧、碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化、葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应、醇的催化氧化等。(5)实例：下列反应由乙烯制氯乙烷；甲烷与Cl2在光照下反应；乙烯使溴水褪色；由苯制取硝基苯；苯转化成环己烷()；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色；由CH2=CHCH3。其中属于取代反应的是、；属于加成反应的是、；属于氧化反应的是；属于消去反应的是。【夯基础小题】1判断正误(正确的打“”

8、，错误的打“”)(1)(2020全国卷)氯仿的化学名称是四氯化碳()(2)(2020浙江7月选考)2甲基丁烷的键线式： ()(3)(2020浙江1月选考)乙烯的结构简式：CH2CH2()(4)(2020浙江7月选考)乙醇、苯等有机物易被引燃，使用时须远离明火，用毕立即塞紧瓶塞()(5)(2019全国卷)48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA(设NA为阿伏加德罗常数的值)()(6)(2019全国卷)向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A

9、乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应解析：选CA项，应生成CH2BrCH2Br，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4发生氧化反应，错误；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断该项正确；D项，苯的燃烧即为氧化反应，错误。3下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后在光照下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己

10、烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水反应生成乙醇D乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应解析：选CA项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，不符合题意；B项，两者均属于加成反应，不符合题意；C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，符合题意；D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，不符合题意。知识点二碳原子的成键特点、同分异构体【考必备清单】1有机物中碳原子的成键特点名师点拨依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。2有机物结构的表示方法电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子化学式(分子式)C2H

11、4用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分子中原子的种类和数目结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明最简式(实验式)乙烯的最简式为CH2表示物质组成的各元素原子的最简整数比的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子名师点拨用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。如异丙苯的键

12、线式可表示为3同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。苯的同系物：分子式都符合CnH2n6(n7)，如互为同系物。(2)同系物的判断一差分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二同通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)三注意同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似名师点拨(1)分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物并不一定属于同系物。如CH2=CH2和不属于同系物。(2)具有相同

13、官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2不属于同系物。4同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)同分异构体类型官能团类别异构：如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。(4)烷烃同分异构体的书写碳链异构方法：烷烃只存在碳链骨架异构，书写时应注意要全面而不重复，一般

14、采用“减碳法”。实例：以C6H14为例，用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。名师点拨常见烃基同分异构种数

15、甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)没有同分异构，丙基(C3H7)有2种，丁基(C4H9)有4种，戊基(C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。【夯基础小题】1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)C4H9Cl有3种同分异构体()(2) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)()(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应()(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体()(5)正丁烷和正戊烷互为同系物()(6)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2如图所示是四种常见有机物的比例模

16、型示意图。下列说法正确的是()A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：选C甲是CH4、乙是乙烯、丙是苯、丁是乙醇，甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；乙烯能与Br2发生加成反应使溴水褪色，B项错误；苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项正确；乙醇在浓H2SO4作用下可与乙酸发生酯化反应(取代反应)，D项错误。3下列说法正确的是()A乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体

17、有9种C正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种D丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种解析：选B乙烷的一氯代物1种，二氯代物2种；丙烷的一氯代物2种，二氯代物4种；正丁烷的一氯代物2种，二氯代物6种；正戊烷的一氯代物3种，二氯代物9种。故B正确。知识点三化石燃料、合成有机高分子【考必备清单】1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的干馏概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)H2O(g)CO(g)H2(g)。(4)煤的液化直接液化煤氢气液体燃料间接液

18、化煤水蒸气水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。(2)石油的加工名师点拨(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。(2)石油的裂化、裂解均是化学变化过程。(3)裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。4高分子合成材料的合成与应用 (1)三大合成材料：塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)加成聚合反应：合成聚乙

19、烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2。单体为：CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为。(3)写出下列反应的化学方程式由氯乙烯(CH2=CHCl)合成聚氯乙烯：名师点拨(1)加聚反应中单体和链节的相对分子质量相等。反应中原子利用率达100%。(2)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。【夯基础小题】1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物()(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(4)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装()(5)煤的气化和液化都是化学变化

20、() (6)聚丙烯塑料的结构简式是CH2CHCH3()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2下列说法不正确的是()A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解D属于取代反应解析：选D是石油的分馏，发生的是物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化与裂解，C项正确；由乙烯制得1，2二溴乙烷是通过乙烯与Br2的加成反应，D项错误。3下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选C氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为 B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯

21、化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。【新教材应用】近几年，我国科研人员在合成气直接制烯烃的铁基费托催化剂领域取得新进展。烯烃是指分子中含有碳碳双键()的不饱和烃。单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下碳原子数4的烯烃为气体，可与氢气、溴水、氯化氢、水等发生加成反应，还可被酸性高锰酸钾氧化。问题探究(1)长途运输水果时，为什么将浸泡过酸性高锰酸钾的硅藻土放在密封的车厢内？提示：由于瓜果会释放出乙烯，乙烯对水果有催熟作用，硅藻土中的酸性高锰酸钾能吸收瓜果释放出的乙烯气体，从而防止水果过熟而腐烂。(2)由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2

22、=CHCH3)与HCl在一定条件下加成的产物有几种？写出其结构简式。提示：能与HCl加成得到或两种产物。(3)某单烯烃(即含有一个碳碳双键的烯烃)与H2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构有几种？提示：3种。根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，则该烯烃可能为(4)如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型：有机物甲与乙之间有何关系？有机物乙的一氯取代物有几种？提示：根据有机物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3CH2CH2CH3。根据有机物乙的比例模型，可知其结构简式为，有机物甲和乙的分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体

23、。乙分子中与“”相连的3个CH3位置相同，故其一氯代物有2种随堂检测反馈1(2020浙江1月选考改编)下列说法不正确的是()A天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应解析：选B石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，B项错误。2苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析：选C“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴

24、代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。3(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯解析：选DA正确，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下；B正确，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl

25、4显浅红色；C正确，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境；D错误，反应后的混合液用稀碱溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。4(2019全国卷)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯解析：选BA错误，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；B正确，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应；C错误，2苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面；D错误，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。课时跟踪检测 1苏轼的格物粗谈有这样的记载“红

26、柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味”。按照现代科技观点，该文中的“气”是指()A甲烷B丙烷C乙烯 D甲醛解析：选C根据记载，该气体能催熟果实如柿子，乙烯可用作水果的催熟剂，该文中的“气”指乙烯。2化学与生活密切相关。下列说法错误的是()APM2.5是指粒径不大于2.5 m的可吸入悬浮颗粒物B绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染C燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放D天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料解析：选CPM2.5是指大气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物，也称为可入肺颗粒物，A项正确；绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污

27、染，B项正确；燃煤中加入CaO是为了除去煤燃烧生成的SO2，可减少酸雨的形成，但不能减少温室气体的排放，故C项错误；天然气和液化石油气完全燃烧的产物是CO2和H2O，属于清洁燃料，D项正确。3下列关于有机物的说法中错误的是()A正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同B乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上C分子式为C3H8的烷烃，其一氯代物有2种D乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析：选B正丁烷和异丁烷是两种不同的有机物，二者的熔、沸点不相同，A项正确；乙酸分子中含有甲基，分子中的所有原子不可能都在同一平面上，B项错误；分子式为C3H8的烷烃是丙烷，丙烷中含有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯

28、代物有2种，C项正确；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项正确。4有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是()a和d是同分异构体b和c是同系物a和d都能发生加聚反应只有b和c能发生取代反应A BC D解析：选A由题图可知，a为(CH3)2C=CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C(CH3)4，分子式为C5H12；c为(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8；故正确；d不能发生加聚反应，故错误；a、b、c、d都能发生取代反应，故错误。5.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反

29、应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：选D甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴。6下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B苯分子中的碳碳键完全

30、相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C1 mol乙烷和丙烯的混合气体完全燃烧可生成3 mol H2OD一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A将溴水加入苯中，苯萃取溴水中的Br2而使溴水颜色变浅。7下列说法不正确的是()A煤焦油中含有苯、二甲苯等物质，可通过分馏进一步分离B在光照条件下环己烷使溴的四氧化碳溶液褪色，说明发生了取代反应C甲醇含有羟基，也能和金属钠反应生成氢气D含有5个碳原子的烃分子中最多含有4个碳碳单键解析：选D煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，可利用其沸点不同，通过分馏进一步分离，A项正确；环己烷属于环状饱和烃，与溴不能发生加成反应，溴的四氯

31、化碳溶液褪色，说明发生了取代反应，B项正确；甲醇的结构简式为CH3OH，含有羟基，能与Na反应生成H2，C项正确；含有5个碳原子的烃可能是环戊烷，其结构简式为，有5个碳碳单键，D项错误。8.已知一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，若将该有机物与适量的氯气混合光照，则生成的产物的种类共有()A2种 B4种C5种 D6种解析：选C图示C4H4为正四面体形结构，C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl，由C4Cl4中的4个C原子构成正四面体知，C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有一种，加上无

32、机物HCl，共有5种产物。9已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是() A.异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：选CA项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物。10下列关于有机化合物的说法正确的是()A分子中含两个CH3且分子式为C5H11Cl的结构有3种B甲苯和Cl2在光照条件下的反应与乙醇和乙酸的反应属于同一类型的反应C石油裂解的目

33、的是提高轻质液体燃料的产量和质量解析：选B分子中含两个CH3且分子式为C5H11Cl的结构中碳主链有CCCCC和两种情况，符合条件的结构前者有2种，后者有2种，共4种，A项错误；甲苯和Cl2在光照条件下能发生取代反应，乙醇和乙酸发生的酯化反应也属于取代反应，B项正确；石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等基本化工原料，C项错误；的一溴代物有5种，D项错误。11下列说法错误的是()A水可以用来鉴别苯和溴苯BC4H9Cl有四种同分异构体C2甲基丙烷与异丁烷互为同系物D等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，耗氧量相等解析：选C苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，故可用水鉴别苯和溴苯，A项正确；

34、C4H9有4种结构，故C4H9Cl有4种同分异构体，B项正确；2甲基丙烷与异丁烷是同种物质，C项错误；1 mol乙烯和1 mol乙醇完全燃烧均消耗3 mol O2，即等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗等量的氧气，D项正确。12下表中对应关系错误的是()ACH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应BCH2=CH2HClCH3CH2Cl氧化反应CCH3COOC2H5H2OC2H5OHCH3COOH水解反应DCH2=CH2H2CH3CH3加成反应解析：选BA项，烷烃与氯气的反应属于取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属于加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，正确；D项，乙烯与H

35、2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。13.下列有关1甲基1环己烯(结构简式如图所示)的说法正确的是()A含有六元环的该物质的同分异构体有3种B分子中所有碳原子在同一平面上C该物质为芳香烃D能使溴的四氯化碳溶液褪色，且反应生成的物质有2种14下列说法正确的是()B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色解析：选B是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列，A项错误；苯的分子式为C6H6，含碳量较高，不易完全燃烧，燃烧

36、时冒浓烟，B项正确；苯具有芳香气味，为液态烃，C项错误；四氯化碳与苯互溶，向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，液体不分层，D项错误。15有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A与环己烷互为同分异构体B一氯代物有五种(不考虑立体异构)C所有碳原子可能处于同一平面D能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应解析：选B环己烷与的分子式均为C6H12，A项正确；其一氯代物有四种，B项错误；碳碳双键中的碳原子及与之直接相连的3个碳原子一定共平面，另外的一个甲基通过CC键的旋转可使甲基中的碳原子处于碳碳双键所在平面内，故所有碳原子可能处于同一平面内，C项正确；该有机物分子

37、中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D项正确。16丙烯的结构简式如图所示。下列关于丙烯的说法不正确的是()A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B有1种同分异构体C最多有6个原子共平面D与氯化氢发生加成反应，加成产物可能有两种解析：选C丙烯中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；环丙烷与丙烯互为同分异构体，B项正确；与碳碳双键直接相连的4个原子与碳碳双键的2个碳原子一定共平面，另外甲基中的1个氢原子可能在该平面内，故最多有7个原子共平面，C项错误；丙烯与HCl加成时，Cl可连在不同的碳原子上，D项正确。17从柑橘中可提炼得1，8萜二烯()。下列有关它的说法正确的是()A分子式为

38、C10H14B属于烃，难溶于水，可用某些有机溶剂提取1，8萜二烯C与酸性高锰酸钾溶液、氧气、溴水等均可发生氧化反应D它的一种同分异构体的结构中可能含有苯环解析：选BA项，根据结构简式可确定分子式为C10H16，错误；B项，只含C、H元素的化合物是烃，烃难溶于水，该物质中只含C、H元素，所以属于烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，因此可用某些有机溶剂提取1，8萜二烯，正确；C项，该物质中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，错误；D项，该物质的不饱和度是3，苯的不饱和度是4，该物质的同分异构体中不可能含有苯环，错误。18(2019海南高考)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()解析：选BA项，两物质分

39、子式相同、结构不同，属于同分异构体；B项，两物质分子中含有的C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体；C项，丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体；D项，两物质分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体。 考纲要求靶向明确1了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。知识点一乙醇、乙酸的结构与性质【考必备清单】1烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如溴乙烷、乙醇等。(2)官能团概念：决定有机化合物化学性质的原子或原子团。常见几种官能团的名称和符号名称氯原子硝基碳碳双键羟基

40、羧基酯基符号ClNO2OHCOOH名师点拨官能团都是中性原子团，不带电，写电子式时要注意官能团和离子的区别。如羟基的电子式为，氢氧根的电子式为。2乙醇与乙酸(1)乙醇、乙酸的结构和物理性质物质名称乙醇乙酸结构简式及官能团CH3CH2OH、OHCH3COOH、COOH物理性质色、味、态无色、有特殊香味的液体无色、有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与以任意比互溶易溶于水(2)乙醇、乙酸的化学性质(3)用途名称用途乙醇燃料；饮料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂乙酸化工原料；用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等名师点拨羟基氢的活动性强弱：CH3COOHH

41、2CO3H2OCH3CH2OH，醇羟基不能与NaOH反应，只有羧基能与NaHCO3反应。3酯的结构、性质及制备(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与反应生成的一类有机化合物。(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基()。(3)物理性质：酯的密度一般小于水，溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：酸性条件下水解：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(可逆)。碱性条件下水解：CH3COOC

42、2H5NaOHCH3COONaC2H5OH(进行彻底)。(5)乙酸乙酯的制取制备原理实验装置反应特点反应条件及其意义a加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。d适当增加乙醇的量，可提高乙酸的转化率，并有冷凝回流装置，可提高产率。饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇。实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体生成。名师点拨在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品产率常用的方法：及时蒸出或分离出

43、产品；用吸收剂吸收其他产物(如水)；利用回流装置，提高反应物的转化率。【夯基础小题】1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)(2020全国卷)CH3CH2OH能与水互溶()(2)(2019全国卷)除去乙酸乙酯中的少量乙酸的方法是加入饱和Na2CO3溶液洗涤、分液()(3)(2020浙江7月选考)乙酸乙酯与NaOH溶液共热的离子方程式：CH3COOCH2CH3OHCH3COOCH3CH2OH()(4)(2020浙江1月选考)CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体()(5)(2019浙江4月选考)硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中含有18

44、O()(6)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125 ，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析：选C该酯化反应需要的温度为115125 ，水浴加热的最高温度为100 ，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解反应，C项错误；在可逆反应中，增加一种反

45、应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。3分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如图所示。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏结晶、过滤C蒸馏分液分液D分液蒸馏蒸馏解析：选D乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，易溶于水，乙醇能与水以任意比互溶，所以操作是分液；甲是乙酸钠和乙醇，乙醇易挥发，所以操作是蒸馏；乙是乙酸钠溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸钠，乙酸易挥发，所以操作是蒸馏。知识点二基本营养物质【考必备清单】1糖类、油脂、蛋白质的组成元素组成分类代表物代表物分子相应关系糖类C、H、O单糖葡萄糖C6H12O

46、6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖双糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉和纤维素不能互称为同分异构体纤维素油脂C、H、O油植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物脂动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不属于高分子化合物蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸分子间脱水连接成的高分子属于高分子化合物名师点拨(1)大部分糖类符合Cm(H2O)n的分子通式，但符合这一通式的有机物不一定属于糖，如乙酸C2H4O2。(2)油脂不属于高分子化合物，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)淀粉、纤维素、蛋白

47、质、天然橡胶均属于天然高分子化合物。2糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类的性质葡萄糖(五羟基醛)双糖(蔗糖、麦芽糖)在稀酸催化下发生水解反应，如1 mol蔗糖水解生成1 mol 葡萄糖和1 mol果糖，1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖。H2OC6H12O6,葡萄糖C6H12O6,果糖_；H2O；多糖(淀粉、纤维素)a在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。nH2O。b淀粉水解程度的判断方法.实验流程.实验现象及结论情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解 名师点拨(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，

48、不能取中和液，原因：碘能与NaOH溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。(2)油脂的性质油脂的水解油脂的氢化油脂氢化在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。名师点拨(1)常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。(2)天然油脂都是混合物，都是小分子，不是高分子。(3)油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油的反应又叫皂化反应，判断油脂皂化反应进行完全的标志是液体不

49、再分层。(4)区分油脂和矿物油的方法是分别加入含酚酞的NaOH溶液，加热，若红色变浅，则为油脂。(3)蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(COOH)和氨基(NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出变性加热、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可

50、用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，此性质可用于鉴别合成纤维与蚕丝名师点拨(1)轻金属盐(或铵盐)浓溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。(2)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学过程，是不可逆的。3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途人类必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛、皮以及蚕丝可制作服装。绝大多数酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内

51、重要的催化剂。名师点拨酶是一种蛋白质，使用时一般不能使用高温条件，否则蛋白质会变性，失去催化作用。【夯基础小题】1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)(2020山东等级考)谷物发酵酿造食醋不涉及氧化还原反应()(2)(2020浙江1月选考)强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性()(3)(2020江苏高考)向淀粉溶液中加适量20%H2SO4溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至中性，再添加少量碘水，溶液变蓝，则说明淀粉未水解()(4)(2019全国卷)蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料()(5)(2019天津高考)利用废弃的秸秆生产生物燃料乙醇不涉及化学反应()(6)(2019浙

52、江4月选考)根据燃烧产生的气味，可区分棉纤维和蛋白质纤维()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2(2021衡水高三模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色B.浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀解析：选D淀粉遇碘单质变蓝色，可用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄色，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别葡萄糖溶液。3某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是()A淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解B淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解C淀粉溶液水