乙酸正丁酯的制备 .docx

1、目录目 录 . 1第一章 前言 . .1.1乙酸正丁酯的简介 . 1 1.2乙酸正丁酯的性质 . 11.3乙酸正丁酯的用途 . 2 1.4羧酸酯的生产现状与发展趋势 . 2 1.5对环境的影响 . 3 第二章 实验内容 . 3 2.1 仪器及试剂 . 4 2.1.1仪器 . . .42.1.2 试剂 . . .4 2.2实验内容 . 52.3 乙酸正丁酯性能测试方法 . 6 2.4 实验结果与讨论 .9第三章 总结 . .10参考文献 . .11中文摘要 乙酸正丁酯的合成有许多种方法，有对甲苯磺酸、钨钛杂多酸盐、浓H2S04一K Cr2 07、改性煤基活性炭、固体超强酸、浓硫酸等作催化剂的合成

2、。本实验以浓硫酸作催化剂，以冰乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，考察醇与酸物质的量比、反应时间、催化剂用量等因素对酯化率的影响。得出反应的最佳条件为： V(正丁醇)：V(冰乙酸)=16：10，催化剂用量为冰乙酸，质量的3，反应温度124126，反应时间45min左右，用浓硫酸作催化剂时，乙酸正丁酯的收率为6976 。关键词：乙酸正丁酯；酯化反应；催化剂 第一章前言1.1乙酸正丁酯的简介乙酸正丁酯，英文名：n-Butyl acetate 别名： 醋酸正丁酯，结构式： CH3COO(CH3)3CH3 。 化学性质：具有愉快水果香味的无色易燃液体，乙酸正丁酯加碱水解，生成乙酸和正丁醇。能与乙醇、甲醇

3、进行酯交换，与AlCl3形成加合物。此外，在光照下，能发生氯化反应，可得到1-氯取代物和4-氯取代物。物理性质：无色透明液体，有水果香味，在水中的溶解度288.16K时为0.8%（质量），293.16K时为1.0%（质量）。 乙酸正丁酯易溶于松脂、酯胶、苯并呋喃树脂、达马树脂、榄香酯、乳香、贝壳衫脂、马尼拉橡胶、杜仲胶、甘酞树脂等天然树脂，以及聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、氯化橡胶等合成树脂，也能溶于钙镁锌等金属的树脂酸盐，及与醇、酮、醚等有机溶剂混溶，但是与低级同系物相比，较难溶于水。用途：是优良的有机溶剂，广泛用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程

4、中用作溶剂。也用于香料工业 GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。作为香料，大量用于配制香蕉、梨、 菠萝、杏、桃及草莓、浆果等型香精。亦可用作天然胶和合成树脂等的溶剂1.2乙酸正丁酯的性质分子式：C6H12O2 。 分子量：116.16 。 FEMA：2174 。 CAS：123-86-4 。 密度：0.8764 熔点（）：-77.9 沸点（）：126.1 闪点（）：22（闭杯） 折射率：1.3907（19） 色状：无色液体。 溶解情况： 溶于醇、醚、醛等有机溶剂，溶于180份水。稳定性：在弱酸性介质中较稳定1.3乙酸正丁酯的用途用途 ：用于果香型香精中，主要取其扩散力好的性能，更适宜

5、作头香香料使用，但用 量宜少，以免单独突出而影响效果。可大量用于如杏子、香蕉、桃子、生梨、凤梨、悬钩子、草莓等食用香精中，也用于火棉胶、硝化纤维、清漆、人造革、医药、塑料及香料工业中.是一种优良的有机溶剂，能够溶解松香、聚醋酸乙烯、聚丙烯酸酯、聚氯乙烯、氯化橡胶、杜仲胶、聚甲基丙烯酸甲酯对醋酸丁酸纤维素；乙基纤维素；氯化橡胶；聚苯乙烯；甲基丙烯酸树脂以及许多天然树脂如栲胶；马尼拉胶；达玛树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝化纤维清漆中，在人造革；织物及塑料加工过程中用作溶剂，在各种石油加 工和制药过程中用作萃取剂用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂优良的有机溶剂.1.4羧酸脂的生产现状与发展

6、趋势羧酸酯类产品是一类基本的有机化工原料，广泛用于香料、香精、增塑剂、溶剂、树脂、涂料、化妆品、医药、表面活性剂和有机合成中间体等方面，在国内外具有广阔的市场需求。它作为精细化学产品，具有小批量、高附加值、高纯度、技术密集型的特点。乙酸正丁酯作为羧酸酯产品之一，可由于有机合成、塑料涂料、制药等工业。因其用途广泛，在国内市场上供不应求。而传统生产工艺受到酯化反应平衡的限制，一般平衡转化率较低， 产品分离提纯能耗较高，新的工艺亟待研究开发以提高产品的质量和产量5 。 羧酸酯是由羧酸和醇或酚发生酯化反应生成的。酯化反应的实质就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，也可称氧酰化反应。合成酯类产品方法

7、有羧酸法，酰氯法等几中方法。工业上合成酯是用均相催化间歇工艺，以浓硫酸或催化剂，通过有机酸的直接酯化反应来制备。这种工艺的优点是催化活性高，价廉易得，但是也存在许多弊端，例如：工艺复杂、产品流失、产生三废、污染化境等。而在药品、化妆品添加剂和食物中的一些酯类产品就对其纯度要求相当的高，随着人们对环保意识逐渐增强，所以有必要在传统的 方法上加以改进。6 鉴于此本实验在传统的制备方法上加以改进，通过考察醇与酸物质的量比、反应时间、催化剂用量等因素对酯化率的影响。得出反应的最佳条件为： V(正丁醇)：V(冰乙酸)=16：10，催化剂用量为冰乙酸，质量的3，反应温度124126，反应时间45min左右

8、，用浓硫酸作催化剂时，乙酸正丁酯的收率为6976 在此实验条件下副反应最少，产物 收率最高，故产生的污染也降至最低，增加企业的收益。1.5对环境的影响一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼及上呼吸道均有强烈的刺激作用，有麻醉作用。吸入高浓度本品出现流泪、咽痛、咳嗽、胸闷、气短等，严重者出现心血管和神经系统的症状可引起结膜炎、角膜炎，角膜上皮有空泡形成。皮肤接触可引起皮肤干燥。二、毒理学资料及环境行为 1.急性毒性：LD5013100mg/kg(大鼠经口）;LC509480mg/kg(大鼠经口）;人吸入3300ppm短暂，对眼鼻有明显刺激;人吸入200300ppm短暂，对

9、眼、鼻有轻度刺激。 刺激性：家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。 亚急性和慢性毒性：猫吸入4200ppm，6小时/天，6天，衰弱，体重减轻，轻度血液变化。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 2.燃烧(分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 气体检测管法 4.实验室监测方法: 气相色谱法空气和废气监测分析方法国家环保局编 羟胺-氯化铁比色法空气中有害物的测定方法(第二版），杭士平主编 5.环境标准： 中国(TJ36-79） 车间空气中有害

10、物质的最高容许浓度 300mg/m3 前苏联(1975） 居民区大气中最大允许浓度 0.1mg/m3(最大值） 0.1mg/m3(日均值） 前苏联(1975） 水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L 三、灭火方法灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却第二章 实验内容2.1仪器及试剂2.1.1仪器序号 仪器名称 规格 件数 球形冷凝管 1 锥形瓶 50ml 1 烧杯 400ml 1 圆底烧瓶 50ml 1 量筒 10ml 1 量筒 50ml 1 温度计 150 1 分液漏斗 1 分水器 1 电热套 12.1.2试剂 序号 品名 规格 1 正丁醇 1

11、1.5ml/0.125mol 2 冰醋酸 7.2ml/0.125mol 3 浓硫酸 3-4d 4 11%碳酸钠溶液 10ml 5 无水硫酸镁 6 沸石2.2实验内容2.2.1实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应：为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度或连续地移去产物（酯和水）的方式来达到的。在实验过程中二者兼用。至于是用过量的醇还是用过量的酸，取决于原料来源的难易和操作上是否方便等诸因素。提高温度可以加快反应速度。2.2.2实验步骤1、50 mL圆底烧瓶中，加11.5 mL (0.125 mol) 正丁醇, 7.2 mL冰醋酸(0.125 mol) 和34d浓H2SO4（催化

12、反应）, 混匀，加2颗沸石。 2、接上回流冷凝管和分水器。在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为12 cm）,目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度12d/s。 3、反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度。 4、大约40 min后，不再有水生成 (即液面不再上升)，即表示完成反应。 5、停止加热，记录分出的水量。 6、将分水器分出的酯层和反应液一起到入分液漏斗中，用10 m L水洗涤，并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机相继续用10 m L 10% Na2CO3 洗涤至中性（除去硫酸）；上层有机相再用

13、10 m L 的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁干燥。 7、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL 烧瓶中，常压蒸馏，收集124-126 的馏分。8、折光率的测定。9、计算产率。2.2.3注意事项 1、冰醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6）。取用时可温水浴加热使其熔化后量取，注意不要触及皮肤，防止烫伤。 2、在加入反应物之前，仪器必须干燥。 3、浓硫酸起催化剂1、冰醋酸在低温时凝结成冰状固体，取用时可温水浴加热使其熔化后量取。注作用，只需少量即可。也可用固体超强酸作催化剂。 4、当酯化反应进行到一定程度时，可连续蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三元

14、共沸物，其回流液组成为：上层三者分别为86、11、3，下层为19、2、97。故分水时也不要分去太多的水，而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。 5、本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率2.3乙酸正丁酯性能测试方法1、采用阿贝折光仪测试折光率 （1）用探镜纸试干蒸馏水，恒温后，将试样12滴均匀地滴在磨砂面棱镜上，关紧棱镜。 （2）调节反光镜使目镜内现场明亮，转动棱镜调节旋钮或消色散手轮，使视野明暗界2、采用密度瓶法测定密度 在规定温度20C时，分别测定充满同一密度瓶的水及试样的质量，由水的质量和密度 瓶的容积即试样的体积，根据密度的定义，可算出试样的密度。2.

15、4 实验结果与讨论 2.4.1醇酸质量比的不同对产物的影响 固定反应时间45min，催化剂用量0.45g 表2-3 醇酸质量比不同对产物的影响 乙酸的量 正丁醇的量 醇酸物质 产物的量 产品收率 折光率 折光率平均值/g /g 的量比 /g / 15.0 18.6 11 19.9 68.6 1.3905 16.5 18.6 1.51 20.4 70.3 1.3906 1.3906 15.0 20.4 11.5 20.9 72.1 1.3907 对表数据进行分析可知：醇在反应体系中，既起着溶剂的作用，同时又起着反应物的作用。当醇量增加时，收率增加；又因为酯化反应是可逆反应所以适当增加酸的量时，收

16、率也随之增加。2.4.2反应时间不同对产物的影响 固定醇酸质量比11，催化剂用量0.45g。 表2-4 反应时间不同对产物的影响 乙酸的量 正丁醇的量 反应时间 产物的量 产品收率 折光率 折光率平均值 /g /g /min /g /%15.0 18.6 40 19.7 67.9 1.3905 15.0 18.6 45 19.9 68.6 1.3907 1.390515.0 18.6 50 19.8 68.3 1.390615.0 18.6 55 19.0 65.5 1.3904对表数据进行分析可知：在其它条件均不变的情况下，改变酯化反应时间，进行实验，酯的收率均在4045min内随着时间的延

17、长收率增加，而在5055min时收率下降。说明酯化反应要达到热力学平衡需要的时间较长，且时间过长时容易发生副反应。2.4.3催化剂用量不同对产物的不同 固定醇酸质量比11，反应时间45min。 表2-5催化剂用量不同对产物的影响 乙酸的量 正丁醇的量 催化剂用量 产物的量 产品收率 折光率 折光率平均值/g /g /ml /g / 15.0 8.6 0.40 9.8 68.3 1.3907 15.0 8.6 0.43 19.8 68.3 1.3907 1.390815.0 8.6 0.45 19.9 68.6 1.3908 15.0 8.6 0.47 19.9 68.6 1.3908 对表数据

18、进行分析可知：催化剂的增加会使反应速度加快，缩短平衡所需时间。酯的收率均随催化剂量增加而增加。当催化剂增加到一定量时，收率不再发生变化，此时已达到热力学平衡。第三章 总结 乙酸正丁酯的合成有许多种方法，有对甲苯磺酸、钨钛杂多酸盐、改性煤基活性炭、固体超强酸、浓硫酸等作催化剂的合成。本实验以浓硫酸作催化剂，以冰乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，考察醇与酸物质的量比、反应时间、催化剂用量等因素对酯化率的影响，并且用测定折光率来计算出乙酸正丁酯的浓度。得出反应的最佳条件为： V(正丁醇)：V(冰乙酸)=16：10，催化剂用量为冰乙酸，质量的3，反应温度124126，反应时间45min左右，此条件下乙酸正丁酯的收率为6976 ，副反应最少，对环境的影响也降低到最