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文档简介

1、考点2 同分异构现象和同分异构体【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体,明确有机物存在同分异构现象并能准确判断,难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目,特别注意,同分异构体的物理或化学性质不一定相似。【精确解读】1同分异构现象:化合物具有相同的分子式但不同结构的现象2同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体3异构类型:(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CHC-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇

2、、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)4同分异构体的书写规律: 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: 主链由长到短,支链

3、由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊) 若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的5同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷、戊炔有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;己烷、C7H8O(含苯环)有5种;C8H8O2的芳香酯有6种;

4、戊基、C9H12(芳烃)有8种(2)基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种【称互补规律】(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)【精细剖析】1同分异构体判断的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属

5、于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如:甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): (2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,

6、再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。【典例剖析】已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与FeCl3溶液发生显色反应A2种B3种C4种D5种【答案】 C【变式训练】某芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为( )A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种【答案】C【实战演练】1羟基、羧基和甲基三种不同的取代基分别取代苯环上的3个氢原子,且每种取代产物中只有两个取代基

7、相邻,可能的取代产物有()A8种B7种C6种D5种【答案】C【解析】羟基、羧基和甲基相邻的取代基有3种组合,剩余的取代基有两种间位取代,故取代产物有:32=6,故答案为C。2有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是( ) A环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种B环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物C环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体D环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内【答案】 D【解析】A环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同,它的二氯代物有4种,故A正确;B环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,与环丙烷C3H6不是同系物,故B正确;C环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,与环己二烯()是同分异构体,故C正确;D由于环丙烷的环并不是平面结构,所以分子中所有的原子不可能都在同一

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