第一讲苯酚醛羧酸和酯

1、第一讲 苯酚 醇 醛 羧酸 卤代烃1苯酚的分子结构由 苯基（C6H5 或）和 羟基（OH）相结合而成。【注意】羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚（因酚类和醇类都含有相同的官能团羟基OHCH3OHOH等属于酚类CH3CH2OH CH2OHCH3CH2CH2OH属于醇类2苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味（放置于空气中，会因部分发生氧化而 显粉红色）。（2）常温下苯酚在水中的溶解度不大，高于70 时能与水以任意比例互溶。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。（4）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。（若苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤）。3苯酚的化学性质（1）弱酸性C6H5

2、OHC6H5OH苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸、碱指示剂变色。 与活泼金属反应与碱反应由于酸性强弱顺序为：H2CO3 HCO3故有下列反应： HCl NaCl H2O CO2 NaHCO3（2）苯环上的取代反应 3Br2（水） 3HBr（三溴苯酚白色沉淀）此反应常用于苯酚的定性检验 硝化反应 3HONO2 3H2O（3）显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应也常用于检验苯酚的存在。6C6H5OH Fe3 Fe(C6H5O)63 6H4、典型例题分析例1某有机化合物的分子中，若含一个“C6H5” ，一个“C6H4 ” ，一个“CH2 ” ， 一个“OH”，则属于醇类的同分异构体和属于

3、酚类的同分异构体各有几种，写出它们 的结构简式。答案 两个苯环直接相连组成的芳香醇有 3 种同分异构体：例2 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为： 苯苯磺酸苯碘酸钠苯酚钠（及盐和水） 苯酚 （1）写出第、步反应的化学方程式（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。例3 A和B两种物质分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。解析 A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴

4、水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇苯甲醇。 B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的溴代物含有两种结构。答案 A 是 苯甲醇： B 是 对 甲基苯酚：练习题：1关于苯酚的下列说法中，错误的是A 纯净的苯酚是粉红色晶体 B 有特殊气味C 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温时在水中溶解度不大，温度高于70时与水以任意比例混溶D 苯酚有毒，沾到皮肤上可立即用酒精洗涤；因其有酸性，故也可以用氢氧化钠溶液洗涤2能跟Na2CO3溶液反应，但不会放出气体的是A 苯酚 B 醋酸 C 盐酸 D CO23某有机物一个分子里，含

5、有一个OH，一个C6H5，一个C6H4，一个CH2原子团，符合这种组成的酚类物质共有A 3种 B 6种 C 9种 D 10种4漆酚 是我国特产生漆的主要成分。根据其结构，漆酚不应具备的化学性质是A 可以和NaOH溶液反应 B 可以跟溴水发生取代反应C 可以使酸性KMnO4溶液褪色 D 可以跟NaHCO3溶液反应放出CO2 5下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是A 丁烯 B 乙醇 C 苯酚 D 氢硫酸6只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是A 溴水 B 盐酸 C 石蕊 D 氯化铁溶液 70.1mol苯酚的同系物，在氧气中充分燃烧生成二氧化碳

6、和水，消耗的氧气是A 0.15n0.2 B 0.5n0.3 C 2.5n2 D 1.5n28把过量的CO2气体通入到下列溶液中，溶液变浑浊的是A CaCl2 B C Ca(OH)2 D Na2SiO39草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是A3 mol 3 mol B3 mol 5 molC6 mol 6 mol D6 mol 10 mol10试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四种无色液体，并说明依据。11A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A

7、不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物主要有三种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。12（北京26）（16分）（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是 ；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。 加成反应 氧化反应 加聚反应 消去反应

8、 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的结构简式是 。13设计一个简单的一次性完成实验的装置图，目的是验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序。利用上图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为：_接_ _接_ _接_（填字母）写出装置和中的实验现象：中_中_。写出装置和装置中发生反应的方程式中_中_。由强到弱排序三者的酸性顺序_（填结构简式）醛一、结构饱和一元醛和酮的通式：同分异构二、化学性质：

9、 醇 醛 羧 酸 1、氧化反应 RCH2OH RCHO RCOOH2、还原反应练习题1区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是A 加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B 与新制氢氧化铜溶液共热C 加蒸馏水后振荡 D 加硝酸银溶液后振荡2在催化剂存在下，1丙醇被氧化成其它化合物，与该化合物互为同分异构体的是3区别CH3CH2CH2OH和 的方法是 A 加金属钠 B 加银氨溶液 C 在铜存在下和氧气反应 D 在银存在下和氧气反应后的产物再加银氨溶液4将1mol/L的CuSO4溶液2mL与0.5mol/L的NaOH溶液4mL相互混合后，再加入40%的甲醛溶液0.5mL，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是A

10、 甲醛用量不足 B 硫酸铜用量不足C 加热时间太短 D 氢氧化钠用量不足5已知柠檬醛的结构简式为：根据所学知识判断下列说法不正确的是A 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 它可使银氨溶液生成银镜 C 它可使溴水褪色 D 它被催化加氢后的最后产物是C10H20O6某学生做实验后，用以下方法分别清洗仪器：用盐酸清洗长期存放石灰水的试剂瓶 用热浓盐酸清洗做过分解KMnO4实验的试管 用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管用NaOH溶液清洗盛过苯酚的试管 用酒精清洗做过碘升华实验的试管，这些操作中正确的A B C 只有 D 全正确7有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。(1)

11、若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；(2)若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。试分别写出A、B、C的结构简式。(1) A B C (2) A B C 8（全国29）（15分）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2Cl.CH2CH3 B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答（1）A的结构简式是 （2）H的结构简式是 （3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 mL。C=

12、CR1R2R3HC=OR1R2C=OR3H+O3Zn/H2O9（8分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成，能发生银镜反应；催化加氢生成，在浓硫酸存在下加热生成；既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，G遇酸转化为H（C7H6O2）。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结

13、构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组）： A ，C ，E 。（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。卤代烃和醇 1、卤代烃的概念及分类 （1）卤代烃烃分子里的氢原子被卤素原子所取代的衍生物。例如： CH3ClCHCl2CHCl3CCl4Br 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 CH3CH2Br CH2CHCl 溴乙烷 氯乙烯 溴苯2、卤代烃的物理性质（1）溶解性：均不溶于水，易溶于有机溶剂。（2）沸点和密度递变规律： 卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃 如：CH3CH2Cl CH3CH3 烃基相同且卤原子个数相同时，不同卤代烃的密度和沸点为： RIn

14、 RBrn RCln RFn 碳原子数相同的同种卤素原子的卤代烃，其密度和沸点为： RCl RCl2 RCl3 碳原子数不同的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高： CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl 密度却随烃基中碳原子的增多而减少。 （3）状态 常温常压下，13个碳原子的一氟代烃、12个碳原子的一氯代烷、一溴甲烷均为气体，其余为液体或固体。3、卤代烃的化学性质 （1）取代反应 RCH2X HOH RCH2OH HX 或：RCH2X NaOH RCH2OH NaX 用该反应可由卤代烃制取相应的醇。 （2）消去反应如溴丙烷与NaOH（或KOH）的乙醇溶液共热，则发生反

15、应生成溴化钠、水和丙烯。 CH3CHCH2 NaOH CH3CHCH2 NaBr H2O 或： CH3CH2CH2Br CH3CHCH2 HBr 但CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 分子中因只含 1 个碳原子，没有对应的烯烃，不会发生 消去反应。反应式中的乙醇做溶剂而不是催化剂。（3）常见生成卤代烃的反应 烷烃的卤代反应： CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl HCl 生成物还有一系列多卤代乙烷，直至C2Cl6，所以此反应不能得到单一的某种卤代物。 烯烃、炔烃的加成反应：与卤素加成时，烯烃生成二卤代物，炔烃可生成二卤或四卤代物。例题分析： 例1 下列卤代烃不可能发生消去反应的是 （ ）

16、（A）CH3Cl （B）(CH3)3CCl （C）(CH3)3CCH2Cl （D）(CH3)3CC(CH3)2Cl例2 如何用2 氯丙烷制取 1 , 2 二氯丙烷，写出有关反应的化学方程式。 例3 以CH3CHCH2 为原料制取 CH3 C CH2 （无机原料自选）。写出各步反应的化学方程式。例4 下列物质在一定条件下反应，只得一种有机物的是 （ ） （A）丙烯与溴化氢 （B）丙烯与氯水 （C）1溴丙烷和 2溴丙烷的混合物与NaOH醇溶液共热 （D）1溴丙烷和 2溴丙烷的混合物与NaOH水溶液共热 例5 已知乌尔兹反应为： RX 2Na RX 2NaX RR 现有CH3Cl 、C2H5Cl与金

17、属钠，使它们在一定条件下加热发生反应，可生成的烃为例6 写出分子式为 C4H7Cl 的所有同分异构体的结构简式（立体异构不要求写出）。练习题1下列物质中属于同系物的是 CH3CH2Cl CH2=CHCl CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH2Cl CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2A B C D2现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是A加成-消去-取代 B消去-加成-取代 C取代-消去-加成 D取代-加成-消去3下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是4在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右，则下 列说法中正确的是A 当该卤代烃发生水解反应

18、时，被破坏的 键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和5下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是A BC全部D6下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是7化合物X的分子式为C5H11Cl，用碱液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2 - 甲基丁烷。则X的结构简式为ACH3CH2CH2CH2CH2Cl8（广东23）(8分)根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是

19、_。9如何通过实验证明溴乙烷中含有溴原子 醇的结构和性质官能团 饱和一元醇和醚通式（同分异构）醇的化学性质：1、与金属钠反应2、消去反应3、氧化反应去氢或得氧4、取代反应（1）脱水成醚（2）酯化反应（3）与卤化氢一乙醇的化学性质（1）与活泼金属的反应2Na 2C2H5OH 2C2H5ONa H2 注此反应比钠跟水的反应缓和得多，因为乙醇是非电解质。 2Na 2ROH 2RONa H2 （醇钠不与水共存）（2）与氢卤酸发生取代反应 C2H5OHHBr C2H5BrH2O 常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制得RX 。（3）氧化反应 可燃性C2H5OH3O22CO23H2OCnH2n2O O2nCO2(n

20、1)H2O 催化氧化（去氢氧化）乙醇在Cu或Ag存在时，能被空气氧化成乙醛 2 CuO22CuO 分子内脱水乙醇与浓硫酸在170时发生消去反应结论：醇分子内脱水得烯烃（除甲醇CH3OH等） 分子间脱水乙醇与浓硫酸在140时，两分子乙醇脱一分子水。二醇的常见类别（1）脂肪醇（2）芳香醇具有苯环的醇，但羟基与苯环侧链的烃基相连接。分子式为C4H10O的同分异构体几种重要的醇：乙醇乙二醇丙三醇（甘油）结构简式分子式物理性质重要用途练习题： 一 选择题1下列醇类能发生消去反应的是A 甲醇 B 1-丙醇 C 2，2-二甲基丙醇 D 1-丁醇2分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有A 2种

21、B 3种 C 4种 D 5种3分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓硫酸作用下发生脱水反应，反应产物有A 2种 B 3种 C 8种 D 6种 4在饱和一元醇的分子中每增加一个碳原子，每摩醇完全燃烧需多消耗氧气A 0.5mol B 1mol C 1.5mol D 2mol 5分别用A mol下列物质与足量金属钠反应生成A mol氢气的是A 乙醇 B 乙二醇 C 丙三醇 D 乙酸6某有机物的结构简式为 其中属于芳香醇的同分异构体有A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 7如图所示装置持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处有液体产生（设X气体全部被吸收），则X气体可能是 A H

22、2 B CO 和H2 C CO D 乙醇蒸汽二 填空题8某饱和一元醇和足量的金属钠反应，生成0.5 g H2，燃烧等量的该醇用去O2 3.75 mol，则该醇的分子式为_；若该醇不能发生氧化反应，则该醇的结构简式为_；该醇的一种同分异构体不能发生消去反应，则这种醇的结构简式为_。9 松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：(1)松油醇的分子式 (2)松油醇所属的有机物类别是 (a)醇 (b)酚 (c)饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是 A、加成 B、取代 C、消去 D、Cu存在下的氧化(4)

23、写结构简式：松油醇 ，松油醇 。合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应例如：1、几个基本概念：单体： 链节： 聚合度： .2、聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n（聚合度）3.加聚反应具有的特点（1）单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。方法技巧根据单体判断聚合产物。第一组：CH2=CHCH3、 CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH、 HCHO、CHCCH3小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单

24、独列一行，其他视为支链部分。第二组：（1，3-丁二烯型）CH2=CHCH=CH2、 CH2=C(CH3)CH=CH2小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。第三组：（共聚反应）CH2=CH2和CH2=CHCN， CH2=CHCH=CH2 和CH2=CHCN小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。二、缩合聚合反应例如：如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：1缩聚反应：该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。2缩聚反应的特点： （1）

25、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； （2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； （3）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； （4）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）方法技巧缩聚物单体的推断方法常用“切割法”题型训练一选择题(每题只有一个正确答案)1聚乙烯的结构简式是：。下列关于聚乙烯的叙述中错误的是（ ）A单体是CH2CH2B是高分子化合物C链节是CH2D聚合度是n 2人造象牙的主要成分的结构简式

26、是 CH2 O n，可通过加聚反应生成它的单体是（ ）AHCHO BCH3OH C(CH3)2O DCH3CHO催化剂3下列化学方程式书写正确的是（ ） OONHCHCNHCH2CnCH2CH2CH2nAn CH2CHCH 3 NH2CH2COOHNH2CHCOOHBn n 催化剂CH2CHnOHOOCCH3CH2CHnC H2O CH3COOHCH3OOCHCn催化剂OHCH3CHCOOHDn n H2O4物质能发生加成，加聚和缩聚反应的是 （ ） AC6H5-OH BCH2CH-CH-CH2-COOHCCH2CH-COOH OH DHO-CH2-CHCH-CH2-CH35. 下列是各组物质

27、作为单体，可以合成高分子化合物的是（ ）丙烯酸 乙酸和乙二醇 氨基酸 乙二酸和乙二醇 乙二酸A B C D全部6.下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( )A.乙烯性质比聚乙烯活泼B.乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量分别相等D.取等质量乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等7.下列叙述正确的是( )A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体8下列对聚丙烯的描述有错误的是（ ）A 聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的B聚丙烯分子的长链上有支链C聚丙烯每个链节上有2个碳原子 D聚丙烯能使溴水褪色9乙烯和丙烯按1:1（物质的量）聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是（ ）A CH2CH2CHCH2 n B CH2CHCHCH n CH3 CH3C CH2CH2CHCHCH2 n D CH2CH2CH2CH2CH2 nOOC nOCH2C