2017-2018学年度高三化学一轮复习课件专题十一有机物分子式、结构式确定33页(共33张PPT)

1、专题十一 有机物分子式、结构式确定,1.掌握相对分子质量及确定分子式的计算。有机化 学基础具有计算因素的各类问题的综合应用。,2.理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。 能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次 序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列 举异构体，综合应用各类化合物的不同性质，推 导未知物的结构简式。,【高考考纲】,【专题点金】,一、 确定有机物分子式、结构式的主要思路：,同分异构体,从结构式中各原子的连接次序和方式书写,已知条件,求出,得出,原子个数化,最简式,分子式,结构式,根据,分子量,由特征,性质,C、H等元素的质量,C、H等元素的质量比,C、H等元素的质量分数

2、,相对 分子质量,燃烧产物的质量,实验式 （最简式）,分子式,比较m(c)+ m(H) 与m(有机物),二、分子式、结构式确定的途径：, M=22.4p 气体、标准状况,Mr=DMr(B) （D为相对密度、Mr(B)为气体相对分子质量）,通式计算讨论,有机物燃烧方程式、计算、讨论,根据性质确定,结构式,1、有机物分子式的确定方法：,(1)实验式法,由元素的种类和质量分数（或元素的质量比）,依据相对分子质量,依据相对原子质量,分子式,求出各元素的原子数目比，得出实验式,【点题剖析】,例1.96 (全国化学)20题吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品.吗啡分子中含C:71.58%、H:6.67%，N:4

3、.91%其余为氧（以上均为质量分数）.已知吗啡的相对分子质量小于300，吗啡的相对分子质量 为 ，分子式 。又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，海洛因的相对分子质量为 ，分子式 。,分析点拨：,先确定实验式：,碳:氢:氮:氧=(71.58%12):(6.67%1) :(4.91% 14 ) : (16.84% 16) =17:19:1:3；,再确定分子式：,285n300 n=1,分子式 C17H19NO3,故A的最简式 为C17H19NO3 ，A的分子式:( C17H19NO3)n,酯化反应规律：酸羟醇氢，去水成酯,例1.96 (全国化学)20题吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品.吗啡分子中含C:71

4、.58%、H:6.67%，N:4.91%其余为氧（以上均为质量分数）.已知吗啡的相对分子质量小于300，吗啡的相对分子质量 为 ，分子式 。又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，海洛因的相对分子质量为 ，分子式 。,分析点拨：,则有:2乙酸(120)+吗啡(285) 海洛因(369)+2水(36),2乙酸(C4H8O4 )+吗啡(C17H19NO3 ) 海洛因(C21H23NO5)+2水(H4O2),特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。,其分子式可表示为(CH3 O)n ，当n2时，氢原子已达饱和，其分子式为C2H6O2。,实验式法中有两种特殊情况

5、:,例如：,实验式为CH3的有机物,其分子式可表示为(CH3)n ，仅当n2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。,同理，,实验式为CH3O的有机物,部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。,例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。,特殊方法：,【点题剖析】,例2. 2003理综(广东卷)23题 (第一小问） A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上

6、发生消去反应。请填空： （1）A的分子式是 。,分析点拨：,A中碳:氢:氧=(44.1%12):(8.82% 1):(47.08%16)=5:12:4；故A最简式为C5H12O4 ，,由于氢原子与碳原子满足: 12n= 25n+2，氢原子已达饱和,故A的分子式C5H12O4,（2）直接法：,1mol该有机物中个元素的原子物质的量,密度、或相对密度,摩尔质量,分子式,1、有机物分子式的确定方法：,例3. 某有机物2.30g，燃烧后生成2.70g水和2.24L二氧化碳气体（标准状况），该有机物蒸气对氢气的相对密度为23.0，求该有机物的分子式。,【点题剖析】,分析点拨：,答案:C2H6O,相对密度

7、D=M（有机物）/M（H2），则有机物的分子量为：46,2.30g有机物相当于0.05mol,生成水0.3mol（2.70g）0.1mol（2.24L）,则1mol有机物含碳2mol，氢6mol，氧46-(2 12 + 61)/16=1,CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2 H2O,CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2 H2O,(3)方程式法,根据题干要求，列方程组,求解未知数值,分子式,1、有机物分子式的确定方法：,例4.2004理综(全国卷)11题若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则 A x2，y2 B x2，y4 C x3，y6 D

8、x3，y8,【点题剖析】,按照烃燃烧耗氧量可知：4xy 12，只有当x2，y4，此式成立。,答案:B,分析点拨：,2、由分子式确定结构式的方法,某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。,(1)通过价键规律确定：,例如,C2H6,根据价键规律，只有一种结构：CH3CH3,CH4O,根据价键规律，只有一种结构：CH3OH,又如,(2)通过定性或定量实验确定：,当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。,2、由分子式确定结构式的方法,【点题剖析】,例5. 2004理综(广东卷)24题,（第一小问） （

9、 1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。,已知A的分子式，根据A 可以与Br2加成， 1 mol A能与1 mol NaHCO3反应的性质，说明A具有双键和一个羧基，同时具有支链，,分析点拨：,答案：,CH2 =C COOH CH3,故A的结构简式：主链应为3碳，其中两碳构成“C=C”，另一碳构成COOH，同时带一支链CH3 。,.有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)作参照体，其结构式有如下规律：,（3）从分子式(或分子通式)判断结构式

10、,每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O”或成一个单键碳环；,每少4个H，就可以有一个“CC”；,每少8个H，就可以有一个“苯环”。,2、由分子式确定结构式的方法,【点题剖析】,例6. 某链烃的分子式为C6H4 ，若分子中已有1个碳碳双键，则含三键有 个。,分析点拨：,含一个碳碳双键少H两个，余下的8个H则还应有两个碳碳三键（一个碳碳三键少H4个）,答案：2个,六个碳原子的饱和链烃应为： C6H14 ，若为C6H4则共少H10个。,.高中教材中所学的有机物，它们的分子通式与结构类别的对应关系如下面的框图,例7.2004理综(广东卷)22题某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除

11、苯环外不含其他环）中不可能有 ( ) A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基,【点题剖析】,分析点拨：,答案A由苯环，两个酚羟基，一个“CC”构成，依据：一个“苯环” 少8个H，一个“CC”少4个H，共少12个H，分子式恰为C8H6O2；,答案B由苯环，一个醛基，一个羰基构成，依据：一个“苯环” 少8个H，两个“CO”少4个H，共少12个H，分子式恰为C8H6O2；,答案C由苯环，两个醛基构成，依据：一个“苯环” 少8个H，两个“CO”少4个H，共少12个H，分子式恰为C8H6O2；,答案D由苯环，一个羧基构成，依据：“CO”少2个H，一个“苯环” 少8个H，共少10个

12、H，则D的分子式为C8H 8O2，与C8H6O2不符。,【点题剖析】,例7.2004理综(广东卷)22题某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 ( ) A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基,分析点拨：,答案：,D,碳架异构、位置异构通常从结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式来书写。,(4)同分异构体,同分异构体分：碳架异构、位置异构、官能团异构,主要包括：单烯烃、环烷烃 醇、醚（酚、芳香醇、芳香醚） 醛、酮 羧酸、酯 硝基化合物、氨基酸,官能团异构：,2、由分子式确定结构式的方法, 例8. 2004理综(广东卷)24题 (

13、第一小问) （1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应， 写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：,【点题剖析】,分析点拨：,CH2 =C COOH CH3,A的结构简式:,从结构简式中各原子的连接次序和方式来书写同分异构体还应有：,CH3 CH =CH COOH,CH2 =CH CH2 COOH,例 9. 2004理综(广东卷)24题 (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写

14、出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式: . (2)化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 . (3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 .,【点题剖析】,第二小问，根据相对分子质量、质量分数：得x=3 y=8 z=1 故分子式为C3H8O，再根据伯醇可以氧化成能发生银镜反应的醛的性质，推出B的结构式为1丙醇,答案：,分析点拨：,第一小问（见前面已解）,第三小问，根据题意：羧酸A和醇B酯化反应生成的酯D ，D

15、在碱性条件下水解得羧酸A的钠盐和醇B,【考题精练】,1.97 (全国化学)34题 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为62.5%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液现色。 （1）A、B的相对分子质量之差为 。 （2）1个B分子中应该有 个氧原子。 （3）A的分子式是 。 （4）B可能的三种结构简式是： 。,（1）42 （2）3 （3） C9H8O4,OH,COOH,OH,OH,COOH,COOH,（4）,答案：,【考题精练】,2.2001(全国化学)34题 （1）若某种含C、H和卤素的化合物的相对分子质量为48，写出其结构简式 。 （1）现有某种含C、H和卤素的化合物，测得两个相对分子质量值，分别为64和66，试写出它们的结构简式 。 在推测有机化合物的结构时，可能用到的含量较多的同位素的质量数如下表：,答案：,（1）CH3CH2F （2）