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文档简介
1、有机化学基础复习大纲一、同分异构体(1) 概念:同分异构体: 同系物: (2)同分异构体的分类: (3)同分异构体书写的基本方法1、判类别:根据分子式确定官能团异构(类别异构)2、写碳链:主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排列邻、间、对。3、移官位:变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复) 4、氢饱和:按“碳四键”原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。(4)常见的类别异构分子式CnH2nCnH2n2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2类型1烯烃二烯烃醇醛羧酸类型2环烷烃炔烃醚酮酯练习:1.写出分子组成为C4H8O2属于羧酸或酯的各种同分异构体的结构简式。2.经分析,某芳香
2、族化合物A含有C、H、O的质量分数分别为77.8、7.4、14.8,该有机物一个分子中只含一个氧原子。(1)通过计算,写出该有机物的分子式。(2)如果该有机物遇FeCl3,溶液变为紫色,写出满足要求的所有有机物的结构简式,并用系统命名法命名。3.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2 ,已知,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有()A1种B2种C3种D4种二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题)空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面,双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上,三键不能
3、旋转 苯平面正六边形 12个原子共平面练习:在HCC CH=CHCH3分子中,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是( )A 6个 B 7个 C 8个 D 11个处在同一直线上的碳原子数是 ( )A 5个 B 6个 C 7个 D 11个三、有机物重要物理性质(1)液态密度:烃、烃的含氧衍生物 水 卤代烃 (如苯 水 4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯2、酸性高锰酸钾溶液(1)不褪色:烷烃、苯、羧酸、酯(2)褪色:含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液:CHO (可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)4、新制氢氧化铜悬浊液 (1)H+ 不加热(中和形成蓝色溶液
4、) (2)CHO 加热(氧化产生砖红色沉淀)5、三氯化铁溶液:酚-OH(溶液显紫色)六、有机化学计算1、烃和烃的含氧衍生物的燃烧规律等物质的量的烃和烃的含氧衍生物完全燃烧,若其化学式均可改成CxHynCO2mH2O,则不论m、n是否相同,只要x、y相同,其耗氧量均相同。练习:相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气的量相同的是()AC3H4和C2H6BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O2在常压和100条件下,把乙醇气化为蒸气,然后和乙烯以任意比例混合,取其混合气体V L ,将其完全燃烧,需消耗相同条件下的氧气的体积是()A2V LB2.5V LC3V L
5、D无法计算2、有机物分子量相等规律(1)互为同分异构体的有机物之间分子量相等;(2)烷烃和萘及其同系物,在烷烃比萘或其同系物少一个碳原子时,分子量彼此相等;(3)烷烃和饱和一元醛,在烷烃比饱和一元醛多一个碳原子时,分子量彼此相等;(4)饱和一元醇和饱和一元羧酸(或酯),在饱和一元醇比饱和一元羧酸(或酯)多一个碳原子时,分子量彼此相等。可归纳为减少一个C原子,增加12个H原子,减少CH4增加一个O原子,分子量不变,即CxHy与Cx1Hy12 、Cx2Hy24 、 ;Cx1Hy4O 、Cx2Hy8O2、分子量相等。练习:3.某烃的相对分子质量为128,其可能的分子式为。4.甲苯和甘油组成的混合物中
6、,若碳元素的质量分数为60,那么可推断氢元素的质量分数为( )A005B0087C0174D无法计算5甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( )A16%B37%C48%D无法计算6由乙炔、苯和乙醛组成的混合物,经测定其中碳的百分含量为72,则氧的百分含量为()A22B196C25D6练习题参考答案一、同分异构体练习参考答案1. 2. 3.B二、几种基本分子的结构模型练习答案:D、A三、有机物重要物理性质参考答案:C四、各类有机物的化学性质参考答案1.C 2.D3.(1)银镜;加入新制银氨溶液水浴加热,若有银镜生成,则证明原溶液中有醛基(2)在加银氨溶液氧
7、化醛基后,调pH至中性,再加入溴水,若溴水褪色,则证明有双键(3)先检验醛基;由于Br2也能将醛基氧化,故必须先用银氨溶液氧化醛基,而氧化后溶液显碱性,所以先加酸调pH为中性后再加溴水检验双键思路分析(1)醛基检验常用新制Cu(OH)2溶液或银氨溶液来检验。(2)碳碳双键常用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验。(3)醛基有较强还原性,也可使溴水或高锰酸钾褪色。4. (1)a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3(2)羟基、醛基(或OH和CHO) CH3COCH2COOH(3)a; b、c(4)CH3CH(OH)CH2CHOCH3CHCHCHOH2O(5)nCH3CHCHCH2OH
8、(6) 5.(4)水解反应取代反应氧化反应(3分)(5) (2分)6. 答案(1)C4H10。(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)(4)消去反应。(5)(6)、【解析】(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1
9、:2加成,则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(5)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。五、常见的有机实验、有机物分离提纯参考答案:1. 2.(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和
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