第一轮复习教学案第六章烃的衍生物考点3有机物分子式和结构式的确定

1、第六章烃的衍生物考点3 有机物分子式和结构式的确定一、教学目的：1知识目的：使学生了解确定有机物实验式的方法。使学生掌握确定有机物分子式的方法。使学生掌握有关有机物分子式确定的计算。使学生掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。2能力目的：通过计算确定有关有机物的分子式，培养学生严谨的态度和分析问题和解决问题的能力。通过有关有机物的结构与性质的特点关系，培养学生综合运用能力。通过根据有关有机物的性质来判定其结构式，培养学生分析能力、推理能力。3考纲透视：掌握电子式、原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法。综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别,鉴定,分离,提纯和推导未知物

2、的结构简式.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。二、教学重点：掌握确定有机物分子式的方法；掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。三、教学难点：理解根据有关有机物的性质来判定其结构式的关系四、教学过程：1学案导学用元素符号表示物质组成中 最简单整数比的式子叫最简式，又叫 。答案 各种原子个数、实验式已知标准状况下气体密度，求相对分子质量的公式为 。答案 Mr=2242知识串讲几种表示物质组成的式子：化学式：用元素符号表示物质组成的式子，从广义上讲分子式、实验式（最简式）、结构式、结构简式等都是化学式。分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子；实验式：用元素符号表示物质组

3、成中各种原子个数比的式子，又称最简式；化学式和分子式、实验式的区别：分子式只适用于由分子组成的物质，离子晶体、原子晶体、金属晶体的组成微粒均不能用分子式来表示，因为它们不存在单个的分子；化学式一般由实验测得，它既能表示一种物质，还能表示组成这种物质的一个分子及组成分子的原子的种类或个数。实验式只表明组成物质的元素和各种原子（或离子）的最简单整数比；（2）求有机物的分子式的常用方法：求有机物的分子式的一般思路为：先求相对分子质量，后通过实验式、通式求解。求相对分子质量的主要方法有：Mr=m/n；已知标准状况下气体密度，则Mr=224； 已知两种气体的相对密度D，则Mr1=Mr2D（D=1/2）已

4、知相对分子质量求分子式的主要方法有：商余法用烃的相对分子质量除以14，商数和余数的关系为： =M14余2 为烷烃正好除尽 为烯烃或环烷烃差2 除尽 为炔烃或二烯烃差6除尽 为苯或苯的同系物实验式法根据化学方程式计算确定分子式（3）通过实验确定乙醇的结构式：通过实验确定乙醇的结构式，做实验成功的关键是：装置气密性要良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量，氢气体积的测算方法正确、数据准确。最终得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同，从而确定乙醇分子结构为3典例分析1吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡的分子含C71.58%、H6.67% 、N4.91%，其余为O，已知其相对分子质量不超过300，

5、试求：（1996年高考化学试测题）（1）吗啡的相对分子质量 ，分子式 （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，那么海洛因的相对分子质量 ，分子式为 。解析 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比，即最简式法：=17:19:1:3。最简式为C17H19NO3，式量258，已知其相对分子质量不超过300，则分子式为C17H19NO3。又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，2mol乙酸跟吗啡酯化时，生成2mol水，因此海洛因的分子式可以在吗啡分子式的基础上增加“2C2H4O2”再减少“2H2O”，为C21H23NO5，其相对分子质量为285+260-218=369。答案（1）285，C17H1

6、9NO3 （2）369，C21H23NO52某有机物3g，燃烧后生成3.6g水和3.36L CO2（标准状况下）该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，求该有机物可能有的结构简式 解析 本题可按如下步骤进行解题：题中只给出了C、H元素的质量，是否存在氧元素需通过计算来确定（1）求该有机物中各元素质量：C、H元素质量之和1.8+0.4=2.23（g），所以该有机物中含氧3-2.2=0.8（g）C3H8O。设该有机物分子式为（C3H8O）n，又相对分子质量M=230=60 而M=312n+8n+16n，故312n+8n+16n=60，解得n=1，即分子式为C3H8OC3H8O符合饱和一元醇或醚的通式

7、。 答案 3 A为烃、B为烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol的氧气中完全燃烧，生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试通过计算回答：(1) 从分子式角度看，该混合物组成有几种可能，写出各组混合物的分子式。 (2) 另取一定量的A和B完全燃烧，将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和一定； 若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是 、 。 若生成的CO2、H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是 、 。(3) 另取a mol 的任意比混合的A和B的混合物，在过量的氧气中完全燃烧。 若耗氧量为定值，则该值为 mol(用含a的代数式表示

8、)。 若生成物CO2的物质的量为定值，则生成物水的质量范围为 。解析利用烃、烃的含氧衍生物的燃烧通式求出平均式为C2H4O，后用极限法解题 。 2CxHyOz5O2 4CO24H2O，平均式为C2H4O a 2.5 a 最大：CxH6Oz 3H2O 最小：CxH2Oz H2O a 3a a a答案(1) CH4和C3H4O2；C2H6和C2H2O2；C2H4和C2H4O2；C2H2和C2H6O2；C3H6和CH2O2；CH4O和C3H4O (2) C2H2； C2H6O2 C2H4；C2H4O2 (3) 2.5 a (18a54 a ) g4取3.40只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，

9、置于5.00L的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.560L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。 则：3.40醇中C、H、O的物质的量分别为:C_； H_； O_；该醇中C、H、O的原子个数之比为_。(1995高考化学试测题)解析 醇和氧混合后燃烧，该反应示意式为：醇+O2CO2+H2O，醇和H2O都呈液态，醇中C原子燃烧生成CO2所耗用的O2的体积应该跟生成的CO2体积相等,题中反应后气体体积的减少，说明了5.00LO2中除了用于生成CO2外，还有0.56L用于生成H2O,生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，所以不能根据0.56LO2来计算生

10、成H2O的量。将气体经CaO吸收，体积又减少2.8L, 因H2O呈液态，说明燃烧后生成的CO2体积为2.8L，CO2的物质的量：2.8L22.4L/mol=0.125mol，参加反应的O2的体积为：0.56L+2.8L=3.36L。质量为4.8g，根据质量守恒定律，得H2O的质量为2.7g，将3.4g醇质量去除碳元素、氢元素质量，剩余为氧元素质量，求得醇中C、H、O原子个数比为5:12:4，该醇最简式为C5H12O4，此式中H原子已经饱和，所以它本身就是分子式。设3.40醇中含H、O原子的物质的量分别为x和y 则: x+16y=3.40 - 2.80L22.4L.mol-112.mol-1 方

11、程 x/4 y/2 =0.560L/22.4Lmol-1 方程、联解可得:x=0.300mol y=0.100mol 进而求得原子个数比。答案 C：0.125 mol、H：0.300 mol、O：0.100 mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为 5124。5.A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸，A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子

12、式是_。(4)B可能的三种结构简式是：_、_、_。解析 A水解后得到B和醋酸，从酯的水解的通式A + H2O B + CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为60 18 = 42。B的分子量不超过200 42 =158，由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知，A分子中含有羧基，则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含有一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的分子量为163/（1 - 0.652）=138158不合题设，应舍去，从而确知B的分子量为138，一个B分子中含有3个氧原子。再由138 17 45=76，可确定残基为C6H4，应为苯环，从而确认

13、B的分子式为C7H6O3，相应的A的分子式为C9H8O4。既然B有羧基，羟基和苯环，就可以写出邻、间、对位羟基苯甲酸的3种结构简式。答案 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4（4） HO _ _COOH _COOH HO _ _COOH HO 五、达标练习： 1有机物A和B只由C、H、O三种元素中的两种或三种组成，相等物质的量的A和B分别完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气。则A和B的相对分子质量的差值不可能是(n为小于5的正整数) A.44nB.18nC. 0D. 14n2有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：（1）若A与乙酸相对分子质量相

14、等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_。（2）若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_。（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为_。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为_。3车用乙醇汽油是指在汽油组分油中按体积混合比加入10的变性燃料乙醇后作为汽油车燃料用的汽油。（1）4.6 g CH3CH2OH完全燃烧生成水和二氧化碳，有 mol电子转移。 （2）烃A是汽油的主要成分之一。取11.4 g烃A，置于一

15、定体积的氧气中，点燃使之充分反应后，恢复到标准状况气体体积减少x L。将剩余气体经过碱石灰吸收，碱石灰质量增加y g。数据见下表（表中所有体积均在标准状况下测定）。氧气体积为20 L氧气体积为30 L氧气体积为40 Lx2.2210.0810.08y4.335.235.211.4 g烃A中含碳的物质的量是 mol，含氢的物质的量是 mol。该烃的分子式是 。4自2003以来，中国、日本和越南相继爆发禽流感，随后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡。世界卫生组织警告说，禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”，可能导致全球经济大幅度的衰退。2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工

16、艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸（Shikimi Acid）。（1）莽草酸是一种有机物，其相对分子质量不超过200。莽草酸是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和苯。取一定量的样品燃烧，产物只有CO2和H2O且有n(CO2) ：n(H2O)=1.4，消耗的O2和生成CO2的物质的量相等，则莽草酸的分子式为 ，莽草酸分子中最多含有-COOH的数目为 。莽草酸H2催化剂六元碳环A 浓硫酸/加热B（含一个六元环和五元环）一定条件-2H2OC（遇FeCl3显紫色）D(有香味油状物)乙醇浓硫酸/加热以下是以莽草酸为原料的有机合成路线：（2）莽草酸分子中含有官能团的名称 ， ， 。（3）已知有机反应容易

17、受到分子空间结构的影响，发生反应的基团相距得越远、间隔的基团体积越大、反应越难进行，这称为“立体效应”。另知烯醇式结构（C=C-OH）不能稳定存在、一个碳原子上连多个-OH 也不稳定。B与D属于同类物质，且B没有同分异构体。则莽草酸的结构简式为 。（4）写出C的分子式 ，莽草酸C的反应类型是 。（5）若欲证明莽草酸是一种羧酸，下列实验方案一定合理的是（ ）方案甲：取少量莽草酸配成溶液，向溶液滴中加石蕊看是否变红。方案乙：取少量莽草酸配成溶液，向溶液滴加少量NaHCO3粉末看是否产生气体。方案丙：向莽草酸溶液中加入一定量的95乙醇、浓硫酸并加热，看是否能产生油状有香味的物质。（6）禽流感是由型流

18、感病毒引起，下列措施能有效防止禽流感的传播，选出作用机理不同的一项（ ）A 用紫外线照射鸡栏 B鸡蛋和鸡肉一定要高温煮熟后食用C 用福尔马林、漂白粉和碘剂喷洒疫区 D不带孩子去疫区旅游，尽量不与活禽接触512.2g某醇A完全燃烧生成17.92LCO2(标况)和9g 水，已知A的蒸气相对于CH4的密度为7.625。(1)试确定A的分子式(2)若A不能使溴水褪色但能发生硝化反应，且A能消去生成B，B能加聚反应生成C。写出A的可能结构简式605江苏高考为了确定乙醇分子的结构简式是CH3OCH3还是CH3CH2OH，实验室利用右图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（H0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分

19、子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：指出实验装置的错误_。若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得氢气的体积将_（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）_。 参考答案： 1D2（1）HOCH2CHO （2） CO(NH2)2 （3）C8H8O OH3（1）1.2 （3分）（2）0.8 （3分）1.8 （3分）C8H18 （3分）4（1）（共2分各1分）C7H10O5、2。可设莽草酸的结构简式为C1.4(H2O)n ，即C7(H2O)5n。因为M200，n=1，则莽草酸的分子式为C7H10O5。因莽草酸的分子中含有5个氧原子，莽草酸的不饱和度为（72+2-10）2=3，故最多含有-COOH的数目为2个（因为C7H10O5只含5个氧原子且不饱和度为3）。（2）（共3分各1分）因莽草酸失去2个H2O