2013届高考化学一轮复习 专题9第1单元 认识有机化合物课件 苏教版

1、第一单元认识有机化合物,专题九认识有机化合物 常见的烃,2013高考导航,一、研究有机物结构的步骤和方法,二、有机化合物结构的研究方法,(1)现代化学测定有机化合物结构经常采用核磁共振和_等方法. (2)1H核磁共振谱是利用有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同, 表现出的核磁性 不同,红外光谱,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析. 如 CH3OCH3的1HNMR有_个峰, CH3CH2OH的1HNMR有_个峰.,1,3,(3)红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同, 对有机化合物进行分析, 可初步判断有机

2、化合物中具有哪些基团. (4)测定有机物的组成和结构的现代分析方法, 还有质谱法和紫外光谱法等.,思想感悟 CH3CH2COOH分子中有几种氢原子, 1HNMR有几个峰？ 【提示】CH3CH2COOH分子中有3种氢原子, 则其1HNMR有3个峰.,考点一有机物分子式的确定 1有机物分子式的确定思路,2求最简式(实验式) 即求化合物分子中各元素原子的物质的量之比:,3相对分子质量的基本求法,4.分子式的确定,即时应用 1通常用燃烧的方法测定有机物的分子式, 可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧, 根据产品的质量确定有机物的组成. 如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置.,现准

3、确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种), 经燃烧后A管的质量增加0.88 g, B管的质量增加0.36 g. 请回答下列问题:,(1)按上述所给的信息, 装置的连接顺序应是D_F_; (2)A、B管内均盛有固态试剂, A管的作用是_; (3)E中应盛装试剂_;,(4)如果把CuO网去掉, A管质量将_(填“增大”、“减小”或“不变”); (5)请改进这套装置的一个不足之处: _; (6)该有机物的实验式为_; (7)要确定该有机物的分子式, 还必须知道的数据是_(填序号).,消耗液体E的质量 该有机物的摩尔质量 CuO固体减少的质量 C装置增加的质量 燃烧消耗O2的物质

4、的量,解析: 本题是利用元素分析法测定有机物的分子式, 根据A和B装置中增加的质量可以确定生成的CO2和H2O的质量, 同时要保证通入的O2是干燥的, 故装置连接顺序为DCFBA. 图中利用装置D制备O2,则E中装的是H2O2, H2O2在MnO2的催化下制备O2; CuO网能将不充分燃烧的产物CO转化成CO2, 所以没有CuO网会导致A中收集到的CO2减少. 为了保证准确测定CO2的质量, 需在A后接一个装碱石灰的干燥管, 防止空气中的CO2进入系统.,根据A和B中增加的质量可以求出有机物中含有C、H、O的质量分别为0.24 g、0.04 g和0.16 g, 其物质的量之比为241, 则该有

5、机物的实验式为C2H4O. 若要确定该有机物的分子式还应知道其摩尔质量等数据.,答案: (1)CBA (2)吸收样品反应后生成的CO2 (3)H2O2(4)减小 (5)在A后接一个装碱石灰的干燥管 (6)C2H4O(7),考点二有机化合物结构的确定 1红外光谱(IR) 不同官能团或化学键在红外光谱图中都有一个特定的吸收区域, 借助红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团的信息, 从而确定有机物的结构.,2核磁共振氢谱 核磁共振氢谱中, 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同, 吸收峰的面积与氢原子数成正比, 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及

6、个数比,从而确定有机物的结构. 3有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团, 从而确定有机物的结构. 4分子式(或相对分子质量) 根据质量守恒定律, 用有机物分子式减去已知结构,通过推断确定剩余部分的结构, 从而确定有机物的结构. (或根据质量守恒定律, 用有机物的相对分子质量减去已知结构的相对分子质量, 通过推断确定剩余部分的结构, 从而确定有机物的结构. ),【特别提醒】用结构简式表示有机物结构时, 可省略碳碳单键、碳氢键, 不能省略官能团. 如乙烯的结构简式应写成CH2 CH2而不能写成CH2CH2.,=,即时应用 2如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图, 请你观察图谱,

7、分析其可能是下列物质中的(),ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH 解析: 选C. 由核磁共振氢谱的定义可知, 在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子. 分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子, B项有2种不同化学环境的氢原子, C项有4种不同化学环境的氢原子, D项有3种不同化学环境的氢原子.,将含有C、H、O的有机物 3.24 g装入元素分析装置, 通入足量的O2, 使它完全燃烧, 将生成的气体依次通入分别盛有氯化钙和碱石灰的干燥管A、B,(设都完全吸收)测得A管质量增

8、加了2.16 g, B管质量增加了9.24 g, 已知该有机物的相对分子质量为108. (1)燃烧此化合物3.24 g需消耗O2的质量为_. (2)此化合物的分子式为_.,(3)若该化合物分子中存在1个苯环, 则它的同分异构体中: 遇FeCl3溶液显色的结构简式为_、_、_. 能与钠反应生成H2, 且其氧化产物可发生银镜反应的结构简式为_.,【解析】燃烧后产物是H2O和CO2, 氯化钙只能吸收水, 碱石灰就用来吸收CO2. 计算可得:n(H2O)0.12 mol, n(CO2)0.21 mol. 碳、氢质量和为2.76 g, 推出原物质 中含氧的质量为0.48 g,由此可得C、H、O的原子个数

9、比为0.210.240.03781, 则实验式为C7H8O. 又知该化合物的相对分子质量为108, 故得其分子式为C7H8O.,【答案】 (1)8.16 g(2)C7H8O (3),【名师指津】分子式的确定: 确定有机物分子式时, 需要先确定分子中所含的元素, 再测定其相对分子质量. 主要可以利用以下方法: (1)燃烧法: 确定有机物中所含元素的种类, 一般利用燃烧法进行元素分析, 确定实验式.,(2)质谱法: 质谱图中记录了有机物分子裂解成带正电荷的各种离子的质量大小, 一般最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量.,化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%, 其余为氧,

10、 质谱法分析得知A的相对分子质量为150. 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:,方法一: 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量. 如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰, 其面积之比为321, 如图1所示. 现测出A的核磁共振氢谱有5个峰, 其面积之比为12223.,方法二: 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团, 现测得A分子的红外光谱如图2所示.,已知: A分子中只含一个苯环, 且苯环上只有一个取代基, 试回答下列问题: (1)A的分子式为: _; (2)A的结构简式为: _; (3)A的芳香类同分异构体有多种, 请按要求写出其中

11、两种结构简式:,分子中不含甲基的芳香酸: _; 遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛: _.,根据相对分子质量为150, 可求得其分子式为C9H10O2; 通过红外光谱图可知: A分子中除含一个苯环外, 还含有 和 所以A的结构简式为C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3;,A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH; 遇FeCl3显紫色, 说明含酚羟基, 又因为含醛基, 且只有两个取代基, 所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO.,【答案】(1)C9H10O2 (2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3 (3) C6H5CH2CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO,【名师指津】 有机化合物的结构测定流程图,在核磁共振氢谱中出现两组 峰, 其氢原子数之比