有机化学复习指南

1、【呕心沥血独家推出】有机化学期末考试机理题、合成题、鉴别题、比较题复习提纲+考试范围+样卷 【严正声明】1.以下内容仅供参考。2.至于反应式题，因内容太多，只好靠自己背反应了哦。推测题题量较少，而且比较综合，故无法整理。命名题比较简单而且分值较低，故也不整理了哦。一、机理题：1.醛酮与HCN等加成2.醛酮与醇加成（缩醛的形成）3.羟醛缩合（必考）（1）碱催化（2）酸催化4.-H卤化（1）酸催化（2）碱催化5.，-不饱和醛酮（1）亲电加成（2）亲核加成6.羧酸亲核加成消除反应（必考）（1）生成酸酐（2）酯化（3）酯水解（酸催化即酯化反应逆过程）7.Claisen酯缩合反应（必考）8.乙酰乙酸乙酯

2、的酸式水解9.重氮化反应二、合成题：（以下3道为必考）1.由苯或甲苯或苯胺出发合成芳香族化合物（考点：比较多，见第六章和第十三章）2.由乙醇出发合成（考点：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用）3.由丙酮出发合成（考点：丙二酸二乙酯在合成上的应用）必考的基团保护：醛基的保护（形成缩醛）；氨基的保护（酰基化）三、鉴别题：1.加NaHSO3：鉴定醛、甲基酮、C8的环酮，现象：白色固体2.卤仿反应：鉴别甲基酮与甲基醇，现象：黄色晶体3.Tollens试剂（银镜反应）：鉴别醛与酮，现象：银镜4.Fehling试剂：区别脂肪醛和酮，脂肪醛和芳香醛，现象：砖红色沉淀5.磺酰化反应（Hinsberg检验法）：鉴别伯胺

3、，仲胺，叔胺，现象：沉淀，加NaOH溶解6.与亚硝酸反应：鉴别伯胺，仲胺，叔胺，现象：不同四、比较题：（单项选择，选择排序）1.醛酮发生亲核加成反应的难易2.醛酮发生卤化反应的优先顺序（酸催化与碱催化完全相反）3.酮的弱氧化中不对称酮羰基两边基团迁移的有限性4.，-不饱和醛酮发生1,2-加成还是1,4-加成5.羧酸与取代酸的酸性比较（诱导效应&共轭效应）6.酯化反应速率比较7.脱羧反应的难易8.羧酸衍生物还原反应的难易9.烯醇式含量的比较10.各种胺的碱性比较11.各种硝基化合物的酸性比较12.硝基对苯环上亲核取代反应的影响13.杂环化合物芳香性的比较14.亲电取代反应活性的比较15.吡咯的弱

4、酸性与弱碱性16.各种含2个杂原子杂环化合物碱性的比较17.物理性质的比较：（分数较少，内容较多，无法整理，打粗体的会考到）（1）沸点（2）水溶性（3）状态（4）密度有机化学期末考试重点考点总结+样卷【声明】以下内容均出自章烨老师（有机化学教材的主编，有机教研组组长，出考卷的老师哦），她上课的时候总结的，还有她上课的时候一直泄题。一直出题目给我们做以下内容仅供参考啊！考试范围：第十，十一，十二，十三，十五章。（前面的当然也会考到。比如在合成题里。还有一些第六章苯环的知识要掌握哦）以下内容中没提到的基本上就不考了。章烨老师人还是蛮好的第十章1.亲核加成：加HCN；加NaHSO3（鉴别）；加ROH

5、（保护C=O）；加H2N-Y；加R-MgX2.-H的卤化，卤仿反应（注意产物有两种，鉴别、推测结构）3.羟醛缩合羟基醛酮或，不饱和醛酮4.氧化反应（鉴别、推测结构）：Tollens；Fehling；KMnO45.还原反应：成醇：NaBH4；LiAlH4；Fe/HCl；Zn/HCl；H2/Pd成亚甲基：Zn-Hg/H+；NH2-NH2/NaOHCannizzaro反应6.共轭醛酮的1,4-加成；1,2-加成本章机理：亲核加成（HCN，缩醛）；羟醛缩合（必考）；卤化反应（一卤代，卤仿反应）；共轭加成；插烯规律第十一章1.酸性强弱的比较2.羧酸与羧酸衍生物的相互转化3.还原反应（一般是通过其衍生物还

6、原，LiAlH4，NaOC2H5还原酯，注意还原产物）4.-卤代5.二元羧酸的脱羧反应（C原子数不同所得产物不同），难易比较6.亲核加成消去的反应机理（必考）（酯的水解和 酯化反应历程：酸/碱催化）7.各化合物发生亲核加成反应的难易比较8.Hoffman降级9.脱水-CONH2到-CN10.醇酸，酮酸，酚酸第十二章1.-酮酸酯：Claisen酯缩合机理（必考）互变异构（比较烯醇式含量）2.-二羰基化合物：酮式水解酸式水解（丙二酸酯）3.Knoevenagel反应：碳负离子对醛酮的加成4.Michael反应：碳负离子对，不饱和羰基化合物的加成反应第十三章1.胺：碱性比较烃基化反应（Hoffman

7、彻底甲基化反应，消除）酰化（保护氨基）芳胺的亚硝化、磺酰化（鉴别）重氮化：被-OH，-H，-I，-F取代；偶联反应（苯胺pH5-7；苯酚pH7-9）2.硝基化合物：-H活泼性还原为-NH2（选择性还原）钝化苯环使邻对位亲核取代变易第十五章1.命名2.呋喃、吡咯、噻吩的活性、取代位置3.吡啶与吡咯的区别、取代基位置4.喹啉的氧化还原，亲电或亲核取代的位置5.咪唑的结构（两性）6.比较杂环化合物和苯胺、胺、酰胺、亚胺的碱性大小（必考）7.呋喃甲醛与苯甲醛性质相似；吡咯与苯酚性质相似；吡啶与硝基苯性质相似合成题必考类型：（基团保护：羰基，氨基等）1.苯环上的合成（比如：如何从甲苯合成间溴甲苯，这个很复杂哦，考试不会比这个难）2.乙酰乙酸乙酯3.丙二酸二乙酯关于鉴别：有机