2017年高考化学一轮复习-第11章-有机化学基础选考第3讲-烃的含氧衍生物课件

第3讲烃的含氧衍生物,【最新考纲】1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,考点一醇、酚,1醇类(1)概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH或CnH2n2O(n1)。(2)分类。,(3)物理性质的变化规律。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。,水溶性：低级脂肪醇易溶于水。(4)化学性质。分子发生反应的部位及反应类型如下：,醇与卤代烃两者消去反应的比较醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。,2酚类(1)概念。酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚。(2)组成与结构。,(3)物理性质。,(4)化学性质。由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)。羟基中氢原子的反应。a弱酸性。电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b与活泼金属反应。,与Na反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。c与碱的反应。,该过程中发生反应的化学方程式分别为：,苯环上氢原子的取代反应。苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应。苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,【典例1】(2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,解析：X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故A正确；X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故B不正确；Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故D正确。答案：B,题组一醇、酚的比较1“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：,下列关于GC的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1molGC与6molNaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应,解析：对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1molGC中含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。答案：C,2现有以下物质：,(1)其中属于脂肪醇的有_(填序号，下同)，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。,答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,【归纳提升】脂肪醇、芳香醇、酚的比较,题组二醇、酚的结构与性质31mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A6molB5molC4molD3mol,解析：根据有机物的结构简式知，1mol该有机物含有1mol酚羟基、1mol酚酯基、1mol醇酯基、1mol醇羟基，其中1mol酚羟基消耗1molNaOH、1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，1mol醇酯基水解消耗1molNaOH，醇不能与碱反应。故1mol该有机物最多消耗4molNaOH。答案：C,4下列四种有机物的分子式均为C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。答案：(1)(2)(3),【归纳提升】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律。醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点二醛、羧酸、酯,1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛。,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：,(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。,2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。,(3)羧酸的化学性质。羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：,酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。,酯化反应。CH3COOH和发生酯化反应的化学方程式为,3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。,(2)酯的物理性质。,(3)酯的化学性质。,酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。酯在生产、生活中的应用：(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯还是重要的化工原料。,【典例2】(2015新课标卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5,解析：由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O52molH2O1mol羧酸2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。答案：A,理清多官能团有机物类型题的解题思路(1)多官能团有机物性质的确定步骤。第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。,题组一醛、羧酸、酯的结构性质1科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是(),A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应D1mol该有机物最多与1molH2加成,解析：该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1mol该有机物中含2molCHO、1mol，则最多可与4molCu(OH)2反应，可与3molH2发生加成反应，C、D不正确。答案：A,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(),A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应,解析：该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。答案：C,题组二醛、羧酸、酯的之间的转化关系3化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：,已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。,回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。,(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。,解析：(1)根据题给信息：A的核磁共振氢谱只有一种氢原子，结合A的分子式可推出其结构简式为，名称为2甲基2氯丙烷。(2)A在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成B，则B为，结合信息可知C为，D为。,4有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：,已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为(其中：X、Y均为官能团)。,请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_。(2)官能团X的名称为_，高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。,(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基,解析：E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，分子中只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2=CHCH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为,(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH，高聚物E为聚丙烯，则其链节为。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为,(4)该反应是COOH与的反应，产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构COO，能发生银镜反应则含有CHO。(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。,考点三烃的衍生物转化关系及应用,请列举在有机物分子中引入羟基的方法。思考提示：不饱和碳碳双键与H2O的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。,【典例3】(2015新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：,回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线_。,解析：(1)由分子式可知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。,(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。(4)如图所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。,(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有3种同分异构体。,(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：,答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应,题组一有机物的推断1甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。,已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。请回答下列问题：(1)C的分子式是_。(2)D的名称是_。,(3)写出下列反应方程式：BDE：_。GH：_。(4)的反应类型为_；的反应类型为_。(5)F的结构简式为_。(6)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。,与E、J属同类物质苯环上有两个取代基核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰_；其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3223的有_种。,2从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：,根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。_。,(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。,解析：(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。,(4)由I、J生成的