有机推断--双烯合成.doc

双烯合成和酯交换反应有机练习双烯合成练习双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的，故又称尔斯阿尔德反应。这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。一、双烯合成反应 共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels-Alder反应。 双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个键，而形成两个较稳定的键，最简单的例子是1,3丁二烯与乙烯反应生成环己烯： 双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二烯烃称做双烯体。亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。练习1、 已知：，如果要合成，所用的原料可以是A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：+ ）丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是；B的结构简式是。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 反应 ，反应类型 。3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：， （1）CH3CH=CHCH3的名称是 。 （2）X中含有的官能团是 。 （3）AB的化学方程式是 。 （4）DE的反应类型是 。 （5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。 下列有关说法正确的是 。 a. 有机物Z能发生银镜反应 b. 有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物 c. 有机物Y的沸点比B低 d. 有机物F能与己二胺缩聚成聚合物 Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式 。 ZW的化学方程式是 。 （6）高聚物H的结构简式是 。4、顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i. ii.（R，R代表烃基或氢）（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_（2）反应的反应类型是（选填字母）_ a加聚反应 b缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构简式是（选填字母）_a b c（4）A的相对分子质量为108.反应的化学方程式是_ 1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_g（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如下图所示：已知： 酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR+ R18OH RCO18OR+ ROH（R、R、R代表烃基）请回答：（1）C由丙烯经反应 合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。 a 的反应类型是 。 b 的反应试剂和条件是 。 c 的化学方程式是 。（2） 9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是 。（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 。 含有甲基 含有碳碳双键 能发生银镜反应 属于酯（5）PC的结构简式是 _。6、高分子化合物PBT和顺丁橡胶CBR的合成路线如下（部分产物及反应条件略）：已知：RCOOR+ R18OH RCO18OR+ ROH （1）已知属于加聚反应，则D的分子式是 。（2）实验室常用电石和水反应制备A，A的名称是 。（3）B中所含官能团的名称是 。（4）的反应类型是 。（5）E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种。的化学方程式是 。（6）E有多种芳香族同分