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有机化学,返回,第六章部分习题讲解,6-1 命名下列各化合物。,6-2 按要求比较反应活性。,(1)下列化合物与Br2加成反应的活性,(1)BC A。双键上连有给电子基有利于亲电加成反应,6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。,(2),(2)ACB,6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系?,(1)、(3)和(4)都是p-共轭体系;(2)-和p-共轭体系。 (1)和(4)还有-和p-超共轭。,6-6 下列各组极限结构式,哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大?,(1) B式(负电荷处在电负性较大的O上比处在C上稳定) ; (2) B式(B式中所有原子均有完整的价电子层,而在A式中+C上没有完整的价电子层); (3)A式(A式的正离子为三级碳正离子,正电荷较分散)。,6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。,反式烯烃比顺式烯烃稳定;内烯烃比端烯烃稳定;双键上取代基多的烯烃较取代基少的烯烃稳定。,稳定性由大至小顺序为: (2)(4)(1)(3),6-10 用化学方法鉴别下列化合物。,(1),(2),6-8查阅并比较(Z)-2-丁烯与(E)-2-丁烯;(Z)-1,2-二氯乙烯与(E)-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩,说明结构与熔沸点的关系。,经查阅(见下表),题中所给的二组顺反异构体中,Z型的皆有一定偶极矩,是极性分子,分子间作用较大,因而沸点比E型的高;而E型的偶极矩为0,是非极性分子,但对称性较好,有对称中心。熔点比Z型的高。,6-9完成下列反应式,写出主要产物。,6-11用C3的有机物为原料合成下列化合物。,6-12 用C5的有机物为原料合成下列化合物(无机试剂任选)。,6-13写出下列反应的合理反应机理。,6-14分子式为C7H10的某开链烃A,可发生下列 反应:A经催化可生成3-乙基戊烷;A与AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀;A在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物B;可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测A,B和C的构造式。,6-15 某化合物A的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B;用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A 在HgSO4存在下与稀H2SO4作用,可得到酮E(C5H10O)。试写出AE的构造式,并用反应式表示上述转变过程。,6-16 写出下式中AE各化合物的构造式。,6-18 请比较烯、炔、共轭二烯烃的结构及化学性质的异同点。,共同点:三者都为不饱和烃,结构中含有不饱和键(键);化学性质上皆表现为能发生加成反应。 不同点:烯烃双键碳为sp2杂化(双键由一个键和一个键组成);而炔烃中的叁键碳为sp杂化(叁键由一个键和两个键组成);共轭二烯烃的双键碳也为sp2杂化,但其中含-共轭体系。化学性质
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